6-硝基香豆素的简便合成

采用硝酸钠和浓硫酸为硝化试剂,用香豆素合成6-硝基香豆素,该方法可以更好地控制硝化剂的用量和减少水的量,由于水量减少,可以使反应在较低的温度下就能发生,这样可以避免双键被氧化。方法简单、方便。     

香豆素磺酰脲类化合物降血糖活性的定量构效关系研究

目的：研究新型香豆素磺酰脲化合物降血糖作用与化学结构之间的关系，为进一步设计合成该类化合物提供理论依据。方法：选择10个降血糖活性较强的化合物，利用MM!分子力学和CNDO／2量子化学方法计算有关结构参数并进行定量构效关系研究。结果：香豆素-6-磺酰脲类化合物的降血糖活性与磺酰脲基与母核的二面角呈负相关；与母核1位碳原子LUMO轨道本征矢量负相关；与化合物分子的偶极矩正相关。结论：推测分子中7-位甲基的引入不利于磺酰脲基与香豆素母环共平面，降低化合物的降血糖活性；香豆素母环上引入供电子基团不利于增加降血糖活性，可尝试引入吸电子基团；化合物分子偶极矩的增加对降血糖活性有利。     

9－甲基－1，2，3，9－四氢－4H－咔唑－4－酮的合成

以间苯二酚为起始原料，经催化氢化得１，３－环己二酮，与Ｎ－甲基－Ｎ－苯肼反应形成单踪，再用ＰＰＡ环合制得标题化合物。三步总收率为４６．６％。     

异氰酸酯的简单合成法

异氰酸酯是合成磺酰脲类降血糖药物的重要中间体 ,在有机合成中也有着广泛的应用。异氰酸酯有多种制备方法 :( 1 )胺与光气反应 ;( 2 )酰基叠氮物经 Cirtius重排反应制备 ;( 3 )以 CO2 为甲酰化试剂与胺作用 ,经 POCl3 或 P2 O5脱水制备 ;( 4)以 COS为酰化试剂在三乙胺存在下与胺作用 ,再与 Cl COSC2 H5反应制备 ,其中方法 ( 1 )应用较为广泛。我们改变反应溶剂 ,并采用价格相对较低的三光气 (固体光气 )代替常温下为气态的剧毒光气与胺反应。由于三光气为白色或淡黄色固体 ,易于运输、称量 ,因此简化了反应操作条件 ,而且产率较高。…     

香豆素噻唑烷二酮类化合物的合成

运用拼合原理并根据构效关系研究结果,设计了香豆素噻唑烷二酮类化合物,合成方法是以甲基取代的香豆素为原料,经NBS溴化后,再与5-(4-羟基苄叉)-噻唑烷-2,4-二酮在NaH作用下缩合得到,其中中间体5-(4-羟基苄叉)-噻唑烷-2,4-二酮是由噻唑烷二酮与对羟基苯甲醛在哌啶催化下缩合得到,共合成了5-[4-(香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(4-甲基香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(香豆素-6-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(7-甲氧基香豆素-4-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(3-溴香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(3-溴-4-甲基香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮6个香豆素噻唑烷二酮类化合物,结构均经IR1、HNMR、MS确定,两步反应合成目标化合物总产率分别为10.4%、13.1%、7.1%、16.0%、22.0%、18.0%。