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作为一类具有特殊结构的重要有机合成中间体,2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物的化学结构是由苯环、取代乙炔基和醛基三部分活性基团构成的共轭体系. 因其具有较高的反应活性,而被广泛的用于构建各种具有新颖结构的苯并碳环或苯并杂环类化合物,如苯并碳环化合物、苯并氮杂环化合物、苯并氧杂环化合物、多元苯并杂环化合物等. 本文综述了2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物在有机合成领域的应用,并对其发展前景进行了展望,为今后2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物在有机合成中的应用提供参考. 相似文献
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以2-溴-5-羟基苯甲醛为原料,经过羟基甲基化反应、Sonogashira偶联反应得到标题化合物。产物及中间体结构经~1HNMR、~(13)CNMR和ESI-MS确证。并对Sonogashira反应条件进行研究,确定最佳反应条件为:n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)∶n(苯乙炔)=1∶1. 2,催化剂PdCl2(PPh3)2用量为n(PdCl_2(PPh_3)_2)∶n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)=0. 05∶1,PPh3用量为n(PPh3)∶n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)=0. 3∶1,CuI用量为n(CuI)∶n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)=0. 1∶1,反应溶剂为DMF和TEA的混合溶剂(V(DMF)∶V(TEA)=1∶1),反应温度80℃,反应时间10 h,产物收率为74. 5%。按照最佳反应条件对6种取代苯乙炔底物进行拓展,均得到较高收率的5-甲氧基-2-(取代苯乙炔基)苯甲醛产物。 相似文献
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以2-氯环己酮为原料,与亚硝酸异戊酯在盐酸甲基叔丁基醚溶液中室温反应,得到3-氯-2-羟基-环己-2-烯酮肟(3),再经HCl水解得到3-氯-2-羟基-环己-2-烯酮(1),在石油醚中结晶得纯品。产物结构经1H NMR确证。优化了反应条件:羟胺化反应中,甲基叔丁基醚为溶剂;n2-氯环己酮∶n亚硝酸异戊酯=1∶1.2;室温反应40min;水解反应中,HCl浓度为2N;反应温度40℃。优化条件下总收率40.9%,产物纯度>99%。合成途径简捷、条件温和、后处理简单、总收率高,产品质量好。 相似文献
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