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磺酸型离子液体催化芳甲胺与邻苯二胺 “一锅”合成苯并咪唑
引用本文:耿真真,张宏宇,尹国辉,张月成,赵继全.磺酸型离子液体催化芳甲胺与邻苯二胺 “一锅”合成苯并咪唑[J].精细化工,2020,37(11):2325-2331.
作者姓名:耿真真  张宏宇  尹国辉  张月成  赵继全
作者单位:河北工业大学 化工学院,天津 300130;河北工业大学 化工学院,天津 300130;河北省绿色化工技术与高效节能重点实验室,天津 300130
基金项目:国家自然科学基金(21776056),河北省自然科学基金(B2018202253)
摘    要:以磺酸型离子液体1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑盐酸盐(MIMPs]Cl)为催化剂,催化芳甲胺与1,2-苯二胺“一锅”好氧氧化缩合,合成相应的苯并咪唑,并通过1H NMR对产物的结构进行了表征。首先,以苄胺与邻苯二胺合成2-苯基苯并咪唑为模型反应,筛选出离子液体催化剂并优化了反应条件,即:基准底物量25 mol%的离子液体MIMPs]Cl为催化剂,0.1 MPa氧气作氧化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,苄胺与邻苯二胺的投料摩尔比为2.5:1,反应温度100 ℃,反应时间20 h。在该条件下2-苯基苯并咪唑的收率达到91.3%。然后,将该方法用于取代的其它底物,也取得较好的结果,表明其底物适用性广泛。该方法以分子氧为唯一氧化剂,无过渡金属存在,因而对环境友好,适合于药物中间体的合成。

关 键 词:磺酸型离子液体  1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑盐酸盐  苯并咪唑  芳甲胺  邻苯二胺  医药原料
收稿时间:2020/5/19 0:00:00
修稿时间:2020/6/27 0:00:00

One-pot synthesis of benzimidazoles via benzylamine and o-phenylenediamine catalyzed by sulfonic acidic ionic liquid
Geng Zhenzhen,Zhang Hongyu,Yin Guohui,Zhang Yuecheng and Zhao Jiquan.One-pot synthesis of benzimidazoles via benzylamine and o-phenylenediamine catalyzed by sulfonic acidic ionic liquid[J].Fine Chemicals,2020,37(11):2325-2331.
Authors:Geng Zhenzhen  Zhang Hongyu  Yin Guohui  Zhang Yuecheng and Zhao Jiquan
Affiliation:Hebei University of Technology,Hebei University of Technology,Hebei University of Technology,Hebei University of Technology,Hebei University of Technology
Abstract:
Keywords:sulfonic acidic ionic liquids  1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium chloride  benzimidazoles  arylmethylamines  o-phenylenediamines
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