| 立方烷-1,4-二甲酸二甲酯的合成与表征 |
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| 引用本文： | 刘庆,刘玲,毕福强,苏海鹏,葛忠学,汪伟,刘愆,纪晓唐.立方烷-1,4-二甲酸二甲酯的合成与表征[J].含能材料,2013,21(4):549-551. |
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| 作者姓名： | 刘庆 刘玲 毕福强 苏海鹏 葛忠学 汪伟 刘愆 纪晓唐 |
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| 作者单位： | 西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065;武警黄金部队第五支队, 陕西 西安 710100;西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065;西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065;西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065;西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065;西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065;西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065 |
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| 基金项目： | 青年创新基金资助(HZY01100-3) |
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| 摘 要： | 以环戊烯酮为原料,与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)经取代反应得到4-溴环戊-2-烯酮,再经加成、消除、Diels-Alder反应获得中间体2-溴环戊-2,4-二烯酮的二聚体；所得二聚体在酸性条件下经分子内环化加成反应、Favorskii重排反应、酯化反应生成目标化合物立方烷-1,4-二甲酸二甲酯,产物纯度为99%,合成总收率约0.7%。酯化反应所用催化剂为强酸性阳离子交换树脂,可重复使用3次。采用红外光谱、核磁共振氢谱及碳谱、元素分析、质谱等对中间体和立方烷-1,4-二甲酸二甲酯进行了结构表征。
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| 关 键 词： | 有机化学 立方烷 合成 |
| 收稿时间： | 6/6/2012 12:00:00 AM |
| 修稿时间： | 1/8/2013 12:00:00 AM |
Synthesis and Characterization of Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate |
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| LIU Qing,LIU Ling,BI Fu-qiang,SU Hai-peng,GE Zhong-xue,WANG Wei,LIU Qian and JI Xiao-tang.Synthesis and Characterization of Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate[J].Chinese Journal of Energetic Materials,2013,21(4):549-551. |
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| Authors: | LIU Qing LIU Ling BI Fu-qiang SU Hai-peng GE Zhong-xue WANG Wei LIU Qian and JI Xiao-tang |
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| Abstract: | By using cyclopent-2-enone as starting material, dimethyl cubane-1, 4-dicarboxylate was synthesized with total yield of 0.7% and purity of 99% via substitution, addition, elimination, Diels-Alder reaction, cycloaddition, Favorskii rearrangement and esterification. The catalyst of esterification was strong acidic cation exchange resin. With the catalyst loading of 2%, it could be used repeatedly three times. The structure of dimethyl cubane-1, 4-dicarboxylate and dicyclopentadienone were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. |
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| Keywords: | organic chemistry cubane synthesis |
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