面包酵母催化不对称还原芳香酮的研究

以苯乙酮(ACP)为模型底物研究了水相体系中面包酵母的不对称还原催化特性,考察了多个因素对产率及ee值的影响,确定了最佳反应条件。考察了面包酵母细胞对苯丙酮,4-氯苯乙酮,4-羟基苯乙酮,4-硝基苯乙酮等不对称还原催化效果。结果表明:产物的立体选择性受到羰基相连基团的体积和苯环上连接基团电子效应的共同作用。基团的体积差异越大,产物的立体选择性越高;苯环上吸电子基团提高产物的立体选择性,供电子基团降低产物的立体选择性。产率只同羰基相连基团体积大小有关,体积增大使反应产率降低。