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R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的不对称合成
引用本文:翁建全,高宗锦,徐勃,丁成荣,谭成侠.R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的不对称合成[J].浙江工业大学学报,2009,37(4).
作者姓名:翁建全  高宗锦  徐勃  丁成荣  谭成侠
作者单位:浙江工业大学,化学工程与材料学院,浙江,杭州,310032
基金项目:浙江省自然科学基金资助项目,浙江省科技厅资助项目 
摘    要:以具光活性的L-乳酸为起始原料,经酯化、磺酰化及醚化三步反应,醚化反应中发生构型反转,最终得到R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸.在磺酰化反应中,以三乙胺作缚酸剂,TEBAC为催化剂,投料比为n(L-乳酸乙酯):n(对甲苯磺酰氯):n(三乙胺)=1:1:1.2,反应温度为0℃,反应时间为5 h,中间体S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯质量分数为98.0%,收率为96.5%.在醚化反应中,氮气氛下,以水作溶剂,投料比为,n(对苯二酚):n(S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯)=1.2:1,反应温度为30℃,反应时间为6 h,产物R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的质量分数为99.5%,收率为72.4%(以L-乳酸计),光学纯度97.9%.产物结构经1H NMR,IR和MS表征确认.

关 键 词:L-乳酸  S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯  R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸  苯氧丙酸类除草剂

Asymmetrical synthesis of R-(+)-2-(4-Hydroxyphenoxy) propionic acid
WENG Jian-quan,GAO Zong-jin,XU Bo,DING Cheng-rong,TAN Cheng-xia.Asymmetrical synthesis of R-(+)-2-(4-Hydroxyphenoxy) propionic acid[J].Journal of Zhejiang University of Technology,2009,37(4).
Authors:WENG Jian-quan  GAO Zong-jin  XU Bo  DING Cheng-rong  TAN Cheng-xia
Abstract:
Keywords:
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