有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应

将脯氨醇衍生物用于有机催化苯并三氮唑与查耳酮的不对称aza-Michael加成反应,制备手性氮杂环化合物。通过~1HNMR、~(13)CNMR和HR-MS光谱技术对其结构进行表征,通过HPLC手性色谱柱测定产品的对映体过量值(e.e.)。考察溶剂、温度及催化剂用量对反应立体选择性的影响,进而优化催化剂体系。结果表明,最佳催化条件为20 mol%催化剂,甲苯为溶剂,0℃下反应。将此条件用于7种不同取代查耳酮的反应,得到了58%~70%的收率和最高达72%的对映选择性,拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围。