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2-甲基-5-(4-甲氧基苯磺酰胺)萘并[1,2-b]呋喃-3-羧酸乙酯的合成
引用本文:王小平,张也,毛蓓蓓.2-甲基-5-(4-甲氧基苯磺酰胺)萘并[1,2-b]呋喃-3-羧酸乙酯的合成[J].当代化工,2021,50(6):1324-1327,1332.
作者姓名:王小平  张也  毛蓓蓓
作者单位:山东中医药大学,济南 250355
摘    要:乙酰乙酸乙酯与对甲苯胺、磷酸二氢钾反应得到3-(对甲苯氨基)-2-丁烯酸乙酯(化合物3);4-氨基-1-萘酚盐酸盐与甲氧基苯磺酰氯反应得到4-甲氧基-N-(4-羟基萘)苯磺酰胺(化合物6),之后经高碘酸钠氧化得到4-甲氧基-N-(4-氧代萘)苯磺酰胺(化合物7);中间体3和7发生环化得到目标物2-甲基-5-(4-甲氧基苯磺酰胺)萘并1,2-b]呋喃-3-羧酸乙酯(化合物8),其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确证.对中间体3、中间体7以及目标物8的合成条件进行优化,滴加原料对甲苯胺、使用KH2PO4作为催化剂时,可在较低温度下顺利得到中间体3;控制氧化剂用量、使用乙醇含量高的水溶液作为溶剂有利于中间体7的生成和后处理;在反应体系中加入少量水,可减少化合物8的副产物生成.该方法为N-(萘并1,2-b]呋喃-5-基)苯磺酰胺类化合物的合成提供了参考.

关 键 词:萘并呋喃苯磺酰胺  合成  优化

Synthesis of Ethyl 5-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)-2- methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
WANG Xiao-ping,ZHANG Ye,MAO Bei-bei.Synthesis of Ethyl 5-((4-methoxyphenyl)sulfonamido)-2- methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate[J].Contemporary Chemical Industry,2021,50(6):1324-1327,1332.
Authors:WANG Xiao-ping  ZHANG Ye  MAO Bei-bei
Abstract:
Keywords:
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