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N-(甲酰基吡嗪)-α-氨基酸甲酯的合成
作者姓名:包晓容  姬小明  赵铭钦  来苗
作者单位:河南农业大学,河南农业大学,河南农业大学,河南农业大学
基金项目:河南省科技厅重点科技攻关项目
摘    要:以2,3-吡嗪二羧酸和α-氨基酸(甘氨酸、缬氨酸、亮氨酸)为原料,在氯化亚砜的作用下,采取分步法和一步法,得到不同的吡嗪酰胺类衍生物,其结构经1HNMR、13CNMR、IR和HR-MS等方法确定。探讨了不同反应条件对吡嗪酰胺类衍生物合成的影响。结果表明,在氯化亚砜的作用下,采用分步法和一步法,分别得到N-(2-羧基-3-甲酰基吡嗪)-α-氨基酸甲酯和N-(2,3-二甲酰基吡嗪)-α-氨基酸甲酯。其最优反应条件为:在分步法和一步法中,α-氨基酸甲酯盐酸盐与Et3N的摩尔比约为1∶2.1时,氨基释放完全,目标产物的收率最高;分步法2,3-吡嗪二甲酰氯盐酸盐的制备采用直接抽滤为最优方法,收率达75%以上;一步法N-(2,3-二甲酰基吡嗪)-α-氨基酸甲酯的制备中,氯化亚砜的量为6 mL时,收率最高。从整体来看,分步法的收率较高,均50%以上。

关 键 词:2,3-吡嗪二羧酸  甘氨酸  缬氨酸  亮氨酸  吡嗪酰胺类化合物  香料与香精
收稿时间:2013-06-26
修稿时间:2013-08-24
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