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5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解
引用本文:张改红,白冰,杨静,程传玲,张月丽,毛多斌.5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解[J].精细化工,2019,36(2):271-276.
作者姓名:张改红  白冰  杨静  程传玲  张月丽  毛多斌
作者单位:郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002
基金项目:河南省科技攻关计划项目(172102210068)
摘    要:为了开发新型糖苷类香料,首先以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅲ),再以5-甲基糠醛(Ⅰ)为原料,经还原制备了5-甲基糠醇(Ⅱ),化合物Ⅱ与Ⅲ进行糖苷化反应,分别采用Koenigs-Knorr法和相转移催化法,合成了5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ);最后,将化合物Ⅳ水解,得到目标产物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)。中间体和产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证,并对糖苷Ⅴ的热裂解性能进行了测定。结果表明:两种糖苷化方法所得到的产物均为糖苷Ⅳ,Koenigs-Knorr法更优。Koenigs-Knorr法的最佳反应条件为:n(5-甲基糠醇):n(溴代四乙酰葡萄糖)=1:1.6,n(5-甲基糠醇):n(Ag2CO3)=1:1.5,回流反应4 h,化合物Ⅳ的产率为42.9%。目标糖苷Ⅴ热裂解后能够释放出5-甲基糠醛、5-甲基糠醇等香味成分,可用于食品、烟草等行业。

关 键 词:糖苷化  5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷  热裂解  香料与香精
收稿时间:2018/6/22 0:00:00
修稿时间:2018/11/9 0:00:00

Synthesis and Pyrolysis of 5-Methyl Furfuryl Alcohol-β-D-Glucopyranoside
ZHANG Gai-hong and Bai Bing.Synthesis and Pyrolysis of 5-Methyl Furfuryl Alcohol-β-D-Glucopyranoside[J].Fine Chemicals,2019,36(2):271-276.
Authors:ZHANG Gai-hong and Bai Bing
Affiliation:Zhengzhou University of Light Industry,Zhengzhou University of Light Industry
Abstract:
Keywords:
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