麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及加香应用 |
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引用本文: | 张改红.麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及加香应用[J].精细化工,2020,37(5). |
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作者姓名: | 张改红 |
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作者单位: | 郑州轻工业学院 |
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摘 要: | 为了改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,合成了糖基供体溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ),再与麦芽酚(I)进行糖苷化反应,分别采用相转移催化法和Koenigs-Knorr法,合成了麦芽酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ);最后,将化合物Ⅲ进行水解,得到目标产物麦芽酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。所得产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS 确证,并研究了目标糖苷Ⅳ的热裂解和加香评吸效果。结果表明: 两种糖苷化方法所得到的产物均为化合物Ⅲ,相转移催化法更优。相转移催化法的反应条件为:以丙酮为溶剂,无水K2CO3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,n(麦芽酚)∶n(溴代四乙酰葡萄糖)=1: 1.2,室温反应4 h,化合物Ⅲ的产率为 75.6%。用甲醇钠/甲醇体系将化合物Ⅲ水解得到化合物Ⅳ。目标糖苷Ⅳ受热裂解能够释放出麦芽酚等特征香味成分,将其添加于卷烟中能够改善香气品质。
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关 键 词: | 糖苷化 麦芽酚-β-D-葡萄糖苷 相转移催化 热裂解 应用 |
收稿时间: | 2019/12/10 0:00:00 |
修稿时间: | 2020/2/17 0:00:00 |
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