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喹唑啉酮类化合物的合成及光电性能
引用本文:贾建洪,王文标,胡成坤,李唐,叶孙斌,高建荣.喹唑啉酮类化合物的合成及光电性能[J].精细化工,2018,35(12).
作者姓名:贾建洪  王文标  胡成坤  李唐  叶孙斌  高建荣
作者单位:浙江工业大学,浙江工业大学,浙江工业大学,浙江工业大学,浙江工业大学,浙江工业大学
基金项目:国家自然科学基金项目(面上项目,重点项目,重大项目)
摘    要:以5-溴靛红和2,5-二溴吡啶为原料,合成了2,8-二溴-11H-吡啶并2,1-b]喹唑-11-酮(Ⅱ),再通过Suzuki偶联反应在分子两侧用三芳胺等供电子基团进行了修饰,合成了3个喹唑啉酮衍生物,收率在68%~85%,其结构经1HNMR、13CNMR和MS确证。通过UV-Vis、FL测试考察了其光学性能,用循环伏安法和理论计算考察了其电化学性质。结果表明:在喹唑啉酮母体分子两侧接入供电子基团延长了分子的π共轭体系,增加了喹唑啉酮母体两侧的空间位阻,减少了分子间的π-π堆积,两侧的供电子基团与喹唑啉酮母体形成了推挽结构,有利于分子内的电子转移,减少电子由基态到激发态的跃迁能,其中接入三芳胺基团的2,8-双(4-(二苯基氨基)苯基)-11H-吡啶并2,1-b]喹唑-11-酮(Ⅲa)的能带隙(Egap)最小,为2.2533 eV,而未修饰的喹唑啉酮母环(Ⅰ)的能带隙Egap为2.7231 eV。喹唑啉酮化合物的能带隙具有明显优势,该类化合物是一类潜在的三阶非线性光学功能材料。

关 键 词:喹唑啉酮类  光学材料  推挽结构  功能材料
收稿时间:2017/12/13 0:00:00
修稿时间:2018/3/28 0:00:00

Syntheses and Optical Properties of Quinazolinone Derivatives
jiajianhong,wangwenbiao,huchengkun,litang,yesunbin and gaojianrong.Syntheses and Optical Properties of Quinazolinone Derivatives[J].Fine Chemicals,2018,35(12).
Authors:jiajianhong  wangwenbiao  huchengkun  litang  yesunbin and gaojianrong
Affiliation:Zhejiang University of Technology,Zhejiang University of Technology,Zhejiang University of Technology,Zhejiang University of Technology,Zhejiang University of Technology,Zhejiang University of Technology
Abstract:
Keywords:quinazolinone derivatives  optical materials  push-pull structure  functional materials
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