| 手性香料化合物γ-内酯的不对称合成 |
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| 引用本文： | 肖阳,田红玉,张适适,孙宝国.手性香料化合物γ-内酯的不对称合成[J].日用化学工业,2010,40(3). |
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| 作者姓名： | 肖阳 田红玉 张适适 孙宝国 |
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| 作者单位： | 北京工商大学,化学与环境工程学院,北京,100048 |
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| 基金项目： | 北京市属高等学校人才强教计划资助项目 |
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| 摘 要： | 以丙二酸和脂肪醛为起始原料,通过Knoevenagel缩合、酯化、Sharpless不对称双羟基化、消除和还原五步反应制备了一系列光学活性的γ-内酯.首先丙二酸与脂肪醛在哌啶的催化作用下得到(E)-3-烷烯羧酸,产率70%左右;(E)-3-烷烯羧酸转化为甲酯后,用Sharpless不对称双羟基化试剂AD-mix-α或AD-mix-β氧化,得到光学活性的3-羟基-4-烷基-γ-内酯,双羟基化反应产率85%左右;将3-羟基-4-烷基-γ-内酯的羟基转化为甲磺酸酯后,通过消除反应,得到光学活性的4-烷基-α,β-不饱和-γ-内酯,产率80%左右;然后用Pd/C催化加氢还原,得到光学活性的4-烷基-γ-内酯,产率90%左右.所有产物的结构都通过1HNMR或GC-MS进行了确认,最终产物的对映体过量(ee)值通过手性GC进行了测定.
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| 关 键 词： | 手性香料 γ-内酯 Sharpless不对称双羟基化反应 不对称合成 |
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