溴保护法合成4-甲氧基-2-吲哚酮工艺研究

将溴保护法应用到4-甲氧基-2-吲哚酮合成中,以间甲氧基苯胺为原料,经一锅法溴化、Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得5,7-二溴-4-甲氧基靛红后,再经钯碳加氢脱溴、水合肼一锅法还原反应制备得目标产物,总收率达54.14%。考察了溴化反应溴素用量、Sandmeyer反应过程反应温度和反应时间对收率的影响,所有产物结构均通过~1H NMR、~(13) C NMR、元素分析等进行了表征。结果表明,溴化反应中甲氧基苯胺与溴素的较佳摩尔比为1∶2.2,Sandmeyer反应适宜的反应条件为80℃反应2h。