吲哚啉螺吡喃光致变色化合物研究的最新进展

综述了近年来吲哚啉螺吡喃研究现状与动向，介绍了它们的结构，合成方法以及在光信息存储材料中的光致变色性能.有45篇参考文献.     

3,3-二甲基-N-(2-甲基丙烯酰氧乙基)-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃的合成研究

以 2 ,3 ,3 三甲基 3 氢吲哚为原料合成了标题化合物 ,重要中间体和目标产物的结构经元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱进行确证。     

1,3,3,5-四甲基-6-硝基吲哚啉螺苯并吡喃的合成

以水杨醛、对甲基苯胺、3-甲基-2-丁酮等为初始原料,利用2-亚甲基吲哚啉中间体和5.硝基水杨醛缩合得到一种新的标题化合物,产率达到84.5%.该化合物通过红外、质谱、核磁共振表征其结构,初步证明该化合物具有光致变色性质.     

3,3-二甲基-N-(2-甲基丙烯酰氧乙基)-6''''-硝基螺吲哚啉苯并吡喃的合成研究

以2，3，3-三甲基-3-氢吲哚为原料合成了标题化合物，重要中间体和目标产物的结构经元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱进行确证。     

螺[二氢吲哚-3,3′-吡咯烷]-2,5-二酮的合成

以靛红和氰乙酸甲酯为原料,经克脑文盖尔缩合、迈克尔加成、酯基水解脱羧、氰基水解、还原环化等反应合成了螺[二氢吲哚-3,3′-吡咯烷]-2,5-二酮,反应总收率64%;对工艺路线中的还原环化反应条件进行优化后,此步收率提高到89%,产物纯度达到99%。     

新型吲哚林螺吡喃的合成及其光致变色性质的研究

合成了一种螺吡喃类化合物3,3-二甲基-N-甲基-5-氯-6-氯苯并螺吡喃,借助红外光谱、核磁共振等检测手段分别对中间体及最终产物的结构进行了表征,对其光致变色性运用紫外-可见吸收光谱进行了研究。结果表明,取代基的性质对吲哚啉螺吡喃的光致变色性能具有决定性的影响。     

两种新型阳离子吲哚啉螺吡喃的合成,表征和光致变色性质的研究

螺吡喃是一类重要的光致变色化合物．螺吡喃的正向光致变色是指在紫外光照下,螺吡喃分子的Ｃ—Ｏ键异裂,由闭环无色体（ＳＰ）可逆地变成开环有色体（ＭＣ）．所形成的有色体可以在暗条件下热致褪色或在可见光照下褪成无色体（示意图１）．它的逆向光致变色是指某一类螺...     

3,3′-二吲哚甲烷的制备新工艺

综合国内外参考文献,简单介绍3,3′-二吲哚甲烷的理化性质、用途和化学合成工艺路线,并提出了一条以吲哚和甲醛为起始原料的适合工业化生产的制备新工艺。该工艺具有原料易得,反应条件温和,质量好,收率高等特点,产品质量符合规定标准。     

5-三氟甲基吲哚啉的合成

报道了 5-三氟甲基吲哚啉的一种合成新方法,即以对三氟甲基苯胺(1)为起始原料,引入甲磺酰基保护胺基,经芳环碘代反应生成N-(2-碘-4-三氟甲基苯基)甲磺酰胺(3),然后与三甲基乙炔基硅一锅法进行Sonogashira偶联和环化反应生成取代吲哚(4a)、(4b),在强碱作用下一锅法脱去Ms保护基和TMS生成吲哚(5),最后经氰基硼氢化钠还原成5-三氟甲基吲哚啉(TM),历经5步反应,总收率为40％,中间体和目标产物结构经1H NMR和MS确证.     

5-三氟甲基吲哚啉的合成

报道了 5-三氟甲基吲哚啉的一种合成新方法,即以对三氟甲基苯胺(1)为起始原料,引入甲磺酰基保护胺基,经芳环碘代反应生成N-(2-碘-4-三氟甲基苯基)甲磺酰胺(3),然后与三甲基乙炔基硅一锅法进行Sonogashira偶联和环化反应生成取代吲哚(4a)、(4b),在强碱作用下一锅法脱去Ms保护基和TMS生成吲哚(5),最后经氰基硼氢化钠还原成5-三氟甲基吲哚啉(TM),历经5步反应,总收率为40％,中间体和目标产物结构经1H NMR和MS确证.     

吲哚啉螺吡喃化合物光致变色性能的研究及在生物细胞成像中的应用

吲哚啉螺吡喃是一种重要的光致变色化合物,由于具有良好的变色回复性、抗疲劳性而得到广泛的关注.本文合成了1′-羟乙基-3′,3′-二甲基吲哚啉- 6-硝基螺吡喃,研究了该化合物在紫外-可见光交替照射下紫外吸收强度的变化,并测试了光照前后化合物的荧光光谱.在开环态时,化合物具有优良的荧光性能,可以成功应用于细胞成像,在活细胞中可获得清晰的荧光成像图,同时也可以发挥螺吡喃光致变色可循环、耐疲劳等优势.     

1-烯丙基-6'-硝基吲哚啉螺苯并吡喃染料的合成

以中间体1-烯丙基-2,3,3-三甲基吲哚碘化物与5-硝基水杨醛等为主要试剂,通过两种不同路线合成了题示化合物,并通过1HNMR和IR确证了目标产物的结构。对分步合成路线和以哌啶为催化剂的“一锅法”合成路线进行对比,选择了较优合成路线。     

1′H-螺（吲哚啉-3,2′-喹唑啉）-2,4′（3′H）-二酮的合成

以2-氨基苯甲酰胺(2)和靛红(3)为起始原料、三氯化锑(SbCl₃)为催化剂、1,2-二氯乙烷(DCE)为反应溶剂,在微波辅助下反应得到一种结构新颖的含氮螺环化合物1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮(1),对合成条件进行了优化,并通过¹HNMR、¹³CNMR、MS对目标化合物1的结构进行了表征。结果表明,在催化剂用量n(SbCl₃)∶n(2)为0.5∶1、物料比n(3)∶n(2)为1.2∶1、反应温度为80℃的最优条件下,微波辅助反应15 min,目标化合物1的收率可以达到84.4%。     

9′-取代吲哚啉螺噁嗪衍生物的合成与光谱性质

将2个9′-羟基吲哚啉螺萘并(口恶)嗪衍生物(Ⅰa、Ⅰb),进一步以N,N′-二环己基碳二酰亚胺为脱水剂、4-二甲氨基吡啶为催化剂合成了2个9′-丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并(口恶)嗪衍生物(Ⅲa,Ⅲb)和2个9′-(α-呋喃丙烯酰氧基)吲哚啉螺萘并(口恶)嗪衍生物(Ⅴa,Ⅴb).通过元素分析、1HNMR和IR对产物的结构进行了表征.将化合物Ⅲa的乙醇溶液浸渍在脱脂棉上,经太阳光照射由无色变为蓝色;当脱脂棉移至阴暗处后,蓝色慢慢变淡消失.光致变色过程循环50次无异常发生,显示出良好的光致变色性能.     

吲哚啉苯并螺呲喃类化合物的合成和应用

吲(口朶)啉苯并螺吡喃类化合物具有明显的光致变色性能。我们合成了6′-碘-1,3,3-三甲基吲(口朶)啉-2-螺环-2′-苯并吡喃及一些不同取代的吲(口朶)啉苯并螺吡喃化合物并对其色变性能进行了初步探讨。用这些化合物与光致抗蚀干膜G11胶制成了一种新型光致变色抗蚀干膜。将底片覆盖在此膜上,经紫外线照射后呈现出明显的色差,显示出的图象可保留24小时以上。     

1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉的合成研究

以异丁醛为原料,经氯化、缩合和甲基化途径合成了1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉,并对反应的影响因素进行了讨论.     

N-甲基螺嗯嗪光致变色染料的合成及其光致变色性质研究

以1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和1-亚硝基-2-萘酚为原料合成了N-甲基-3,3-二甲基螺吲哚啉-2,3’[3H]萘并[2,1-b][1,4]嗯嗪,对其进行了紫外和红外光谱以及元素分析,并对其光致变色性质以及主要影响因素温度、溶剂和pH进行了研究。结果表明,该化合物具有良好的光致变色性和一定的酸致变色性;温度、溶剂极性和pH对其光致变色性有不同程度的影响。     

光致变色化合物螺萘并吡喃的合成及光谱性能

以2-萘酚、苯肼和3-甲基-2-丁酮为原料,设计并合成了一种含萘环螺吡喃类光致变色化合物:1,3,3-三甲基吲哚啉螺萘并吡喃,通过1HNMR、IR和元素分析表征了它的分子结构,利用紫外光谱和荧光光谱对目标化合物的吸收光谱和光致发光光谱进行了研究,初步探索了目标产物的光致变色性能。吸收光谱结果表明,目标分子(闭环体)的二氯甲烷溶液(1×10-4mol/L)在可见光区基本无吸收而呈现无色,但经254 nm的紫外光照射后其开环体在480 nm处有较强的吸收而呈现红色(A=1.1),停止紫外光照射溶液恢复为无色,显示了良好的光致变色性能;发光光谱结果显示,目标分子经紫外光激发后其开环体在433 nm处有较强的蓝光发射。     

钯催化的3,3’-螺-2-吲哚酮的合成研究

以Pd（OAc）2为催化剂,三叔丁基膦为配体,以NaOt-Bu为碱,通过2-吲哚酮的分子内芳基化反应,以93%的收率合成得到3,3’-螺碳环-2-吲哚酮化合物。