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1.
Werner Heimann und Ulla Timm 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1977,165(1):12-14
Zusammenfassung Hydroperoxid-Isomerase aus Gerste wurde mit Linolsdurehydroperoxiden (LHPO) incubiert, welche überwiegend das 13-LHPOoder das 9-LHPO-Isomere enthielten; die dabei entstehenden flüchtigen Produkte wurden isoliert, angereichert und gas- sowie radiogaschromatographisch untersucht. Dadurch war es möglich, die Vorldufer der flüchtigen Carbonylverbindungen Hexanal, 2-trans-Heptenal und 2-trans-Octenal zu ermitteln, die aus früher beschriebenen Reaktionen von Isomerase mit etwa gleichprozentiger 9- zu 13-LHPO-Substratlösung hervorgegangen waren. Als Vorläufer von Hexanal und 2-tr-Octenal wurde das 13-LHPO ermittelt, während das 9-LHPO-Isomere bei der Gerstenisomerase-LHPO-Abbaureaktion anscheinend nicht als Vorläufer flüchtiger Verbindungen in Frage kommt. — Nicht geklärt werden konnte die Herkunft des 2-tr-Heptenals, da es weder bei den Versuchen mit uberwiegend 9-LHPO noch bei denen mit uberwiegend 13-LHPO auftrat. Möglicherweise entsteht 2-tr-Heptenal nur bei einem bestimmten Mengenverhdltnis beider Hydroperoxid-Isomeren.
Abbreviations 13-LHPO 13-hydroperoxy-9-cis,1[-trans-octadecadienoic acid - 9-LHPO 9-hydroperoxy-10-trans, 12-cis-octadecadienoic acid Abkürzungen 13-LHPO 13-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadiensdure - 9-LHPO 9-Hydroperoxy-10-trans,12-cis-octadeca-diensäure Unser Dank gilt der AIF and dem Forschungskreis der Ernährungsindustrie für die finanzielle Unterstützung der Arbeit. Herrn Dir. F. Ruf, Maizena Geselischaft m. b. H., danken wir ffürr wertvolle Anregungen and Förderung dieser Arbeit 相似文献
Carbonyl compounds from the reaction of barley isomerase with linoleic acid hydroperoxides. Their development from the 9- or the 13-hydroperoxide-isomer
Summary Hydroperoxid isomerase from barley was incubated with linoleic acid hydroperoxides (LHPO), containing nearly exclusively the 13-LHPO or the 9-LHPO isomer; the volatile reaction products were isolated, concentrated and investigated by means of gas and radio-gaschromatography. Thus it was possible to establish the precursors of the volatile compounds hexanal, 2-trans-heptenal and 2-trans-octenal, which develop during formerly described reactions of isomerase with substrates, containing 9- and 13-LHPO in equal, amounts. 13-LHPO was found to be a precursor of hexanal and 2-tr-octenal, while the 9-LHPO isomer in the barley isomerase LHPO breakdown reaction obviously cannot be accepted as precursor of volatile components. The origin of 2-tr-heptenal could not be clarified; it occured neither in the experiments with predominating 9-LHPO nor in those with predominating 13-LHPO. — Perhaps 2-tr-heptenal is only produced in the presence of a defined ratio of both isomeric hydroperoxides
Abbreviations 13-LHPO 13-hydroperoxy-9-cis,1[-trans-octadecadienoic acid - 9-LHPO 9-hydroperoxy-10-trans, 12-cis-octadecadienoic acid Abkürzungen 13-LHPO 13-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadiensdure - 9-LHPO 9-Hydroperoxy-10-trans,12-cis-octadeca-diensäure Unser Dank gilt der AIF and dem Forschungskreis der Ernährungsindustrie für die finanzielle Unterstützung der Arbeit. Herrn Dir. F. Ruf, Maizena Geselischaft m. b. H., danken wir ffürr wertvolle Anregungen and Förderung dieser Arbeit 相似文献
2.
Werner Heimann Karl-Heinz Franzen und Adolf Rapp 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1975,158(2):65-70
Zusammenfassung Soja-Lipoxigenase (EC 1.13.1.13) wird bei Raumtemperatur mit Linolsäure incubiert; die dabei entstehenden flüchtigen Produkte werden nach verschiedenen Methoden isoliert, angereichert und gaschromatographisch untersucht. Werden die während der Incubation gebildeten, nicht flüchtigen Hydroperoxide mitinjiziert, so zerfallen diese zu etwa 15–20% unter Bildung von flüchtigen Produkten, die als Artefakte die primär enzymatisch gebildeten flüchtigen Komponenten überlagern und somit das Ergebnis verfälschen. Bei Nichtabtrennung der Linolsäurehydroperoxide (LHPO) entspricht das Mengenverhältnis Hexanal/Decadienal etwa dem Verhältnis 13-Linolsäurehydroperoxid/9-Linolsäurehydroperoxid (dies bedeutet bei Soja-Lipoxidase und bei pH 7 etwa 1:1). Werden die LHPO abgetrennt, so erfaßt man nur die flüchtigen Produkte, die während der Lipoxigenase-Reaktion entstehen. Bezogen auf die LHPO sind dies nur etwa 1–2%. Das Mengenverhältnis Hexanal/Decadienal entspricht in diesem Fall nicht dem von 13-LHPO/9-LHPO; es wird fast ausschließlich Hexanal gebildet.
Herrn Prof. Dr. Helmut Thaler, Braunschweig, zum 70. Geburtstag gewidmet. 相似文献
About the formation of volatile products during lipoxigenase-linoleic-acid reaction
Summary Soya-lipoxigenase (E.C.1.13.1.13) is incubated by linoleic acid at room temperature; the arising volatile products are isolated by different methods, concentrated, and investigated by means of gas chromatography.If the non-volatile hydroperoxides, formed during the incubation are also injected, 15–20% are decomposed to volatile products superposing the primarily enzymatically formed volatile components as artefacts and consequently falsifying the result. Without separating the linoleic acid hydroperoxides (LHPO) the quantitative proportion Hexanal/Decadienal is approximately in accordance with the proportion 13-linoleic acid hydroperoxide/9-linoleic acid hydroperoxide (this means for soya-lipoxigenase and pH 7 about 1:1). After separating the linoleic acid hydroperoxides only these volatile products are found which are arising during the lipoxigenase reaction. These are 1–2% in relation to the LHPO.In this case, the quantitative ratio Hexanal/Decadienal is not corresponding to the 13-/9-linoleic acid hydroperoxide proportion. Nearly the only product formed by this process is Hexanal.
Herrn Prof. Dr. Helmut Thaler, Braunschweig, zum 70. Geburtstag gewidmet. 相似文献
3.
Werner Heimann und Verena Klaiber 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1977,165(3):131-136
Zusammenfassung Die Untersuchung einer aus Roggen gewonnenen Lipoxygenase-aktiven Enzymfraktion ergab, daß Roggenlipoxygenase ein Molekulargewicht von ca. 102000 besitzt. Bei der isoelektrischen Fokussierung traten zwei Bandengruppen mit isoelektrischen Punkten zwischen 5,1–5,5 und 5,8–6,4 auf. Durch Ionenaustauschchromatographie konnten drei Isoenzyme gewonnen werden. Das pH-Optimum der Umsetzung lag bei 7,3–7,5. Roggenlipoxygenase katalysiert vorwiegend die Bildung von 13-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadiensäure (13-LHPO). Durch eine hochmolekulare Proteinfraktion wurden in Roggen die LHPO zu a-Ketolen umgesetzt. Diese Roggenisomerase setzt die von der systemeigenen Lipoxygenase gebildeten LHPO zu überwiegend 12,13-Ketohydroxysduren um. Roggenisomerase hat eine Michaeliskonstante von 3–5 × 10–5, (LHPO). Die Reaktionsgeschwindigkeit der Umsetzung stieg bei kleinen Proteinkonzentrationen linear mit der Proteinkonzentration.
On lipoxygenase and enzymes which decompose linoleic acid hydroperoxides in rye
Summary An enzyme fraction from rye containing lipoxygenase activity was investigated. The molecular weight of lipoxygenase was found to be about 102000. Two bands groups with isoelectric points between 5.1–5.5 and 5.8–6.4 were obtained by isoelectric focusing. Three isoenzymes could be separated by ion exchange chromatography. Lipoxygenase has optimum activity at pH 7.3–7.5 and predominantly forms 13-hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadienoic acid (13-LHPO).In rye the 13-LHPO is converted to -ketols by a high molecular protein fraction. This isomerase converts the LHPO formed by rye lipoxygenase predominantly to 12,13-ketohydroxy acids. The Michaelis Constant of isomerase is 3–5 × 10–5, using LHPO as substrate. At low protein concentrations the reaction velocity of LHPO-conversion increases linearly with protein concentration.相似文献
4.
Werner Heimann und Ulla Timm 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1977,165(1):5-6
Zusammenfassung Lipoxygenase aus nordbadischer Brauereigerste besitzt im alkalischen pH-Bereich optimale Aktivität and bildet aus Linolsdure überwiegend die 9-Hydroperoxy-10-trans,12-cis-octadecadiensdure (9-LHPO). Während bei pH 7 90% 9-LHPO gebildetwerden, sinkt dessen Anteil bei Incubationen in stärker alkalischem pH-Bereich (pH 7,75) auf 70%. Diese Wirkspezifität ist nicht durch Isoenzyme bedingt. Während der Linolsäuremethylester vergleichsweise nur in geringerem Maße umgesetzt wird als die freie Säure, wird Trilinolein als Substrat nicht akzeptiert.
Wit danken dem Forschungskreis der Erndhrungsindustrie und der AIF für die finanzielle Unterstutzung der Arbeit.Unser Dank gilt ebenfalls der Maizena GmbH, insbesondere Herrn Direktor F.Ruf, für Forderung and Unterstutzung dieser Arbeit 相似文献
On characterization of lipoxygenase from barley
Summary Lipoxygenase from brewing barley of Nordbaden has optimum activity at alkaline pH and predominantly forms 9-hydroperoxy-10-trans,12-cis-octadecadienoic acid (9-LHPO) from linoleic acid. While at pH 7 90% 9-LHPO is produced, its proportion drops during incubation at more alkaline pH (pH 7,75) to 70%. This positional specifity is not caused by isoenzymes. While linoleic acid methylester is converted only to a lesser degree, trilinolein is not accepted as substrate.
Wit danken dem Forschungskreis der Erndhrungsindustrie und der AIF für die finanzielle Unterstutzung der Arbeit.Unser Dank gilt ebenfalls der Maizena GmbH, insbesondere Herrn Direktor F.Ruf, für Forderung and Unterstutzung dieser Arbeit 相似文献
5.
Werner Heimann Peter Dresen und Verena Klaiber 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1973,153(1):1-5
Zusammenfassung Bei Haferenzym-Linolsäure-Incubationen wird durch Lipoxygenasekatalyse stark überwiegend die 9-Hydroperoxyoctadecadiensäure (9-LHPO) gebildet. Daneben entsteht ein vergleichsweise geringer Anteil an 13-LHPO. Der sich anschließende enzymatische (Lipoperoxidase, Isomerase) und nicht-enzymatische Abbau der beiden Hydroperoxide führt zu einem hohen Anteil der aus der 9-LHPO gebildeten 9-Hydroxy-cis,trans-octadecadiensäure, 9-Hydroxy-cis-12,13-epoxy-trans-10-octadecensdure und 9, 12, 13-Trihydroxy-trans-10-octadecensäure.
Herrn Prof. Dr. Ludwig Acker zum 60. Geburtstag gewidmet. 相似文献
Formation and decomposition of linoleic acid hydroperoxides in cereals quantitative determination of the reaction products
Summary Oats enzyme and linoleic acid in incubation are shown to form predominantly the 9-hydroperoxyoctadecadienoic acid (9-LHPO) via lipoxygenase catalysis. The secondary decomposition of the hydroperoxides by lipoperoxidase and isomerase controlled enzymatic processes as well as by non-enzymatic ones leads to large amount of descendant acids (9-hydroxy-cis, trans-octadecadienoic acid, 9-hydroxy-cis-12,13-epoxy-trans-10-octadecenoic acid and 9,12,13-trihydroxy-trans-10-octadecenoic acid) which all originate in the 9-LHPO.
Herrn Prof. Dr. Ludwig Acker zum 60. Geburtstag gewidmet. 相似文献
6.
Werner Heimann und Karl-Heinz Franzen 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1978,167(2):78-81
Zusammenfassung Durch Modellversuche unter definierten Bedingungen wurde die Entstehung flüchtiger Verbindungen aus radikalischen Reaktionszwischenstufen der Lipoxygenase-Linolsäure-Reaktion (Soja) untersucht.Diese Versuche zeigten folgende Ergebnisse: Hexanal nimmt unter den entstehenden flüchtigen Verbindungen eine Sonderstellung ein. Seine Bildung ist sehr eng mit der enzymatischen Bildung der 13-Hydroperoxy-9-cis,11-trans-octadecadiensäure (13-LHPO) verknüpft; es entsteht aus der direkten Vorstufe des 13-LHPO, dem 13-Linolsäureperoxyradikal. Die anderen flüchtigen Produkte scheinen bei der Lipoxygenase-Reaktion auf den gleichen Wegen zu entstehen wie bei der Autoxydation [1, 2]. Ihre Bildung ist vor allem bei Sauerstoffmangel begünstigt, wenn die zunächst gebildeten Linolsäureradikale nicht schnell mit Sauerstoffradikalen zu Hydroperoxiden reagieren können.Ein kleiner Teil der flüchtigen Substanzen wird auch durch die neben der enzymatischen Reaktion ablaufenden Autoxydation gebildet.
Herrn Prof Dr. Ludwig Acker zum 65. Geburtstag gewidmet 相似文献
Development of volatile compounds from radicals arising during intermediate steps of the lipoxygenase-reaction
Summary The development of volatile compounds arising from radicals during intermediate reaction steps of the lipoxygenase-linoleic-acid-reaction (from soy) was investigated in model experiments with defined conditions. The results indicate as follows: Among the volatile compounds formed, hexanal has a special position. Its development is closely connected to the enzymatic formation of the 13-linoleic-acid-hydroperoxide because it is formed from the 13-linoleic-acid-peroxy-radical, which is a direct precursor of the 13-linoleic-acid-hydroperoxide. The other volatile products are apparently formed in the same way as by autoxidation. Their development is favoured by lack of oxygen, when the primarily formed linoleic-acid-radicals cannot react rapidly with the oxygen-radicals to form hydroperoxides.A small part of the volatile compounds is formed by autoxidation which always accompanies the enzymatic reaction.
Herrn Prof Dr. Ludwig Acker zum 65. Geburtstag gewidmet 相似文献
7.
Karl-Heinz Fischer und Werner Grosch 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1977,165(3):137-139
Zusammenfassung Lipoxygenase-Isoenzyme L-1 (pH-Optimum 9,0) und L-2 (pH 6,5) wurden mit Linolsäure incubiert. Die extrahierten flüchtigen Verbindungen wurden gaschromatographisch getrennt und massenspektrometrisch analysiert. Die relativen Mengenan flüchtigen Carbonylverbindungen, die während der Katalyse entstanden waren, wurden bestimmt (mol-%). L-1 bildete Hexanal (>90% bei pH 7 und 70% bei pH 8,5). L-2 ergab bei pH 7 Hexanal (31), zwei geometrische Isomere des 2,4-Decadienals (40), 2-trans-Heptenal (12) und 2-trans-Octenal (10).
Die Arbeit wurde unterstützt von der Deutschen Forschungsgemeinschaft Bonn-Bad Godesberg 相似文献
Co-oxydation of linoleic acid to volatile compounds by lipoxygenase isoenzymes from soya beans
Summary Lipoxygenase isoenzymes L-1 (optimum pH 9.0) and L-2 (pH 6.5) were incubated with linoleic acid. The extracted volatile compounds were separated by gas-chromatography and analysed by mass spectrometry. The relative amounts of volatile carbonyl compounds, which were formed during catalysis were determined (mole percent). L-1 yielded hexanal (>90% at pH 7 and 70% at pH 8.5). L-2 at pH 7 yielded hexanal (31), two geometric isomers of 2,4-decadienal (40), 2-trans-heptenal (12) and 2-trans-octenal (10).
Die Arbeit wurde unterstützt von der Deutschen Forschungsgemeinschaft Bonn-Bad Godesberg 相似文献
8.
Friedrich Drawert Peter Schreier und Walter Scherer 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1974,155(6):342-347
Zusammenfassung In von Neutralstoffen abgetrennten (Na2CO3-Lösung) Aromakonzentraten aus Weinen der SortenRiesling, Ruldnder, Traminer undScheurebe wurden nach Methylierung mit Diazomethan 49 flüchtige Säuren als Methylester gaschromatographisch-massenspektrometrisch identifiziert. Alle Weine zeigen die gleiche qualitative Zusammensetzung; den Hauptanteil bilden Hexan-, Octan- und Decansäure. 13 Verbindungen wurden erstmals in Wein nachgewiesen, darunter die Gärungsprodukte 3-(Methylthio)-propionsäure und 2-Hydroxy-3-methyl-pentansäure sowie die aus dem Traubenaroma stammenden 3-Hexensäure, 2-Äthyl-hexansdure undtrans-Geraniumsäure. In sortenabhängig unterschiedlicher Konzentration liegentrans-Geraniumsäure und 9-Decensäure vor. Die massenspektrometrischen Daten der flüchtigen Säuren (als Methylester) sind angegeben.
Diese Arbeiten wurden mit Mitteln des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Forsten gefördert.
Auszug aus der Diss. W. Scherer, TU München 1974. 相似文献
GLC-mass-speetrometrical investigation of the volatile components of winesIII. Acidic compounds of the wine aroma
Summary 49 volatile acids have been identified by means of the combination gaschromatography-mass-spectrometry on the methyl esters after methylation with diazomethane in aroma extracts of wines of the varietiesRiesling, Ruländer, Traminer undScheurebe separated from the neutral compounds (Na2CO3-solution). The chromatograms show that the same acids are present in each of the wines; the major acids are hexanoic-, octanoic-, and decanoic acid. 13 acidic compounds have been identified for the first time in wines as the fermentation products 3-(methylthio)-propionic acid and 2-hydroxy-3-methyl-pentanoic acid and the acids originated from the grape aroma 3-hexanoic acid, 2-ethyl-hexanoic acid andtrans-geranoic acid. The concentrations oftrans-geranoic acid and 9-decenoic acid depend on the varieties. Mass-spectrometrical data of the volatile acids (on the methyl esters) have been reported.
Diese Arbeiten wurden mit Mitteln des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Forsten gefördert.
Auszug aus der Diss. W. Scherer, TU München 1974. 相似文献
9.
Merja Leino I. Leigh Francis Heikki Kallio Patrick J. Williams 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1993,197(1):29-33
Volatile compounds of Chardonnay and Semillon wines were analysed using a dynamic headspace method based on selective capillary column trapping and gas chromatography with another column. The effect of thermal treatment on the volatile composition of the wines was studied. Some grape derived norisoprenoid compounds, important to the aroma of aged wine, were formed at 45°C by hydrolysis from the glycosidic precursors. The heat treatment increased the proportion of 1,1,6-Trimethy1-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and vitispirane in Chardonnay and Semillon wines. Headspace volatiles of model wines, to which the glycosidic fraction of Chardonnay and Semillon juices was added, were also analysed.
Gaschromatographische Kopfraum-Analyse der erhitzten Chardonnay- und Semillon-Weine
Zusammenfassung Flüchtige Verbindungen der Weine Chardonnay und Semillon wurden mittels der dynamischen Kopfraum-Methode untersucht. Die flüchtigen Substanzen wurden selektiv mit einer Capillarsäule abgefangen und gaschromatographisch mit einer anderen Säule behandelt. Der Effekt einer Hitzebehandlung auf die Zusammensetzung der flüchtigen Verbindungen der Weine wurde untersucht. Durch Hydrolyse bei 45 °C wurden aus glykosidischen Vorstufen einige Norisoprenoid-Verbindung gebildet, die für das Aroma länger gelagerter Weine wichtig sind. Durch die Hitzebehandlung wurden die Anteile von 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphtalen (TDN) und Vitispirane der Chardonnay- und Semillon-Weine erhöht. Zusätzlich wurden die flüchtigen Verbindungen solcher Referenzweine analysiert, denen die glykosidische Fraktion der Chardonnay- und Semillon-Traubensäfte zugesetzt worden war.相似文献
10.
Peter Schieberle Franz Haslbeck Gudrun Laskawy Werner Grosch 《Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A》1984,179(2):93-98
Summary During the photosensitized oxidation of methyl oleate and methyl linoleate the phaeophytinsa andb were more effective than the chlorophyllsa andb in producing hydroperoxides. This difference can be ascribed to the superior stability of the phaeophytins. Analysis of the monohydroperoxide isomers confirmed that these plant pigments act as sensitizers that produce singlet oxygen. Riboflavin in methanol and curcumin in benzene were also identified as type II sensitizers. During a riboflavin sensitized photooxidation oleic acid emulsified in water underwent some autoxidation in addition to oxidation by singlet oxygen. Chloranil produced singlet oxygen but was also able to initiate some autoxidation of methyl oleate and linolenic acid dissolved in benzene. HPLC analysis of the monohydroperoxide isomers after hydrogenation and conversion of the hydroxystearic acids to phenacyl esters was used as a sensitive method to distinguish between autoxidation and oxidation by singlet oxygen.
Abbreviations (8-HPOE) Methyl 8-Hydroperoxy- 9(E)-octadecenoate - (9-HPOE) Methyl 9-Hydroperoxy-10(E)-octadecenoate - (10-HPOE) Methyl 10-Hydroperoxy- 8(E)-octadecenoate - (11-HPOE) Methyl 11-Hydroperoxy- 9(E)-octadecenoate - (13-HPOD) Methyl 13-Hydroperoxy- 9(Z), 11(E)-octadecadienoate 相似文献
Vergleich von Sensibilisatoren bei der Photooxidation ungesättigter Fettsäuren und ihrer Methylester
Zusammenfassung Bei der sensibilisierten Photooxidation von Methyloleat und Methyllinoleat bildeten die Phaeophytinea undb mehr Hydroperoxide als die Chlorophyllea undb. Der Unterschied beruht auf einer erhöhten Stabilität der Phaeophytine bei der Photooxidation. Die Analyse der Monohydroperoxid-Isomeren bestätigte, daß es sich bei diesen Pflanzenfarbstoffen um Sensibilisatoren handelt, die Singulett-Sauerstoff bilden. Riboflavin in Methanol und Curcumin in Benzol wurden zusätzlich als Typ-II-Sensibilisatoren identifiziert. Bei der durch Riboflavin sensibilisierten Photooxidation von Ölsäure, emulgiert in Wasser, wurde neben der Oxidation durch Singulett-Sauerstoff noch eine Autoxidation nachgewiesen. Chloranil produzierte überwiegend Singulett-Sauerstoff, initiierte aber daneben eine Autoxidation von Methyloleat und Linolensäure, gelöst in Benzol. Die HPLC-Analyse der Hydroperoxid-Isomeren nach Hydrierung und Überführung der Hydroxystearinsäuren in Phenacylester wurde als eine empfindliche Methode angewendet zur Unterscheidung zwischen Autoxidation und Oxidation durch Singulett-Sauerstoff.
Abbreviations (8-HPOE) Methyl 8-Hydroperoxy- 9(E)-octadecenoate - (9-HPOE) Methyl 9-Hydroperoxy-10(E)-octadecenoate - (10-HPOE) Methyl 10-Hydroperoxy- 8(E)-octadecenoate - (11-HPOE) Methyl 11-Hydroperoxy- 9(E)-octadecenoate - (13-HPOD) Methyl 13-Hydroperoxy- 9(Z), 11(E)-octadecadienoate 相似文献