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《化学试剂》2021,43(9):1309-1312
苯并呋喃并咔唑类化合物具有卓越的给电子能力、荧光特性和结构易于修饰等优点,常被用作制备有机电致发光材料的重要中间体。使用廉价的二苯并呋喃和硼酸三异丙酯为反应物,经Suzuki-Miyaura偶联、Suzuki偶联以及Cadogan关环反应合成一种新型苯并呋喃并咔唑化合物3-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑,并优化合成工艺,其最佳合成工艺为:催化剂为四(三苯基膦)钯、碳酸钾提供碱性环境、邻二氯苯为Cadogan关环反应的溶剂、二氯甲烷为重结晶的溶剂。通过HPLC、~1HNMR和~(13)CNMR对3-溴-5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑的纯度和结构进行表征,并且通过DSC研究其热学性质。 相似文献
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5-([1,1′-二联苯]-4-基)-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑为有机电致发光材料和光电催化材料重要中间体。以3-溴咔唑和4-碘联苯为原料,经过Ullmann反应、Buchwald-Hartwig偶联反应和分子内Heck偶联反应生成目标化合物。通过对催化剂、配体和溶剂等条件的优化,确定合成9-[1,1′-联苯-4-基]-3-溴-9H-咔唑的最佳工艺为:催化剂为氯化亚铜、配体为1,10-菲罗啉、溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF);目标化合物提纯的最优条件为6倍体积四氢呋喃。合成的化合物经高效液相色谱仪(HPLC)测试纯度,差示扫描量热仪(DSC)测试熔点,核磁共振(~1HNMR、~(13)CNMR)确定结构。 相似文献
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咔唑类衍生物具有良好的空穴传输性能和较高的三重态能级,在有机电致发光器件中一般用来构建空穴传输材料和主体材料。本文通过在联咔唑的3和6位引入具有电子传输能力的氰基,设计合成了一种以双咔唑二聚体为分子骨架的新型双极性有机电致发光主体材料6,6′-双氰基-9,9′-二苯基-3,3′-联咔唑(BCzDCN),研究了其发光性能、热稳定性和电化学性质。低温磷光发射光谱测试表明BCzDCN的三重态能级高于传统的天蓝色磷光掺杂材料双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2′)吡啶甲酰合铱(FIrpic)。以BCzDCN为主体材料,FIrpic和双(4-苯并噻吩[3,2-C])吡啶-N,C2′)乙酰丙酮合铱(PO-01)分别为蓝色和黄色磷光掺杂材料,制备了蓝色和白色有机磷光发光二极管器件。器件的最大电流效率分别达到34.6cd/A和59.0cd/A。并且在1000cd/m2亮度下的效率滚降仅有4.1%和5.1%。 相似文献
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通过溴化反应、Suzuki偶联反应和Buchwald偶联反应合成了5,12-二氢-5-苯基吲哚并[3,2-a]咔唑,并对化合物结构进行了1H NMR表征。探讨了反应过程中温度、反应时间以及催化剂用量对产物收率的影响,结果表明,在反应温度120℃,反应时间24h,催化剂用量为4-氨基-N-苯基咔唑摩尔量的4%,收率最高为70. 5%。 相似文献
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《精细化工原料及中间体》2019,(8)
<正>本发明的主题是化学名称为5,6-二甲基-9-甲氧基-1-(1-甲基-4-硝基吡唑-5-基)-6H-吡啶[4,3-b]咔唑和式1的具有抗癌性能的1-取代哒唑衍生物及其制备方法、用途和包含它们的药物组合物。 相似文献
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N-乙基-3-咔唑丙烯酸的合成及性质研究 总被引:5,自引:0,他引:5
用N-乙基咔唑合成N-乙基-3-咔唑甲醛,在吡啶介质中以六氢吡啶为缩合剂,通过N-乙基-3-咔唑甲醛与丙二酸的Knoevenagel缩合反应合成N-乙基-3-咔唑丙烯酸,并对影响产率的因素进行了研究。结果表明,当n(N-乙基-3-咔唑甲醛)∶n(丙二酸)∶n(吡啶)∶n(六氢吡啶)=1.0000∶3.0000∶2.0000∶0.0015时,在105℃下反应2h,N-乙基-3-咔唑丙烯酸的产率为85%,纯度为99.45%。 相似文献
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报道了一条合成杂环4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的新工艺。室温下2-氯丙烯腈缓慢滴加到巯基乙酸乙酯和乙醇钠的乙醇溶液中,经环合反应制得3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯,其溶于乙酸乙酯后通入氯化氢成盐进行稳定和分离。3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯的盐酸盐直接在过量的甲酰胺中,于140℃下第二次关环生成噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮。噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮在甲苯为溶剂,三乙胺为碱,100℃条件下与三氯氧磷进行氯代制备了4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶。本工艺与传统氯代方法进行比较后的优点是避免了使用过量有毒的三氯氧磷,后处理简单安全。 相似文献
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以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料,经过Claisen缩合等反应设计合成一系列新的噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6-酮稠杂环衍生物并测定其体外抗肿瘤活性。目标化合物经~1HNMR、~(13)CNMR和高分辨质谱等表征后,在He La、HCT116、BEL-7402及L-02细胞中用MTT法测定其抑制细胞增殖的程度,并初步判断化合物的体外抗癌活性。结果表明,与临床常用药顺铂(DDP)相比,多数化合物具有抑制肿瘤细胞增殖活性。其中,5-(4-苄氧基苯亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮、5-(4-乙酰氧基苯亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮、5-(α-呋喃亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮和5-(α-噻吩亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮对HCT116等3种癌细胞的抑制率高于正常细胞L-02,且对癌细胞有选择性抑制作用,而对正常细胞无毒性,具有良好的后续研究价值。5-(4-氟苯亚甲基)-2-(3,4,5-三羟苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮对BEL-7402等细胞的抑制率有大幅度提高,但对L-02正常细胞的毒性更大。 相似文献
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《精细化工原料及中间体》2020,(5)
正本发明涉及一种2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶的制备方法,具体涉及以3-氨基噻吩-2-甲酰胺、三光气和三氯氧磷为原料,经关环反应和氯化反应两步高产率合成2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶;本发明合成路线所提供的2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶的制备方法是一种高收率、低成本、易操作、适宜工 相似文献
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《精细化工原料及中间体》2020,(2)
正本发明属于化学制药领域,具体涉及2-噁二唑-3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种2-噁二唑-3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物,其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述2-噁二唑-3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物到制备方法和用途。本发明提供的2-噁二唑-3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物化合物有良好的HCV抑制效果,同时表现出了较低的细胞毒性。为抗HCV抑制剂的开发提供新思路。 相似文献
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用螯合法把化合物6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯与三乙酰氧化硼在DMSO中螯合,制得普卢利沙星的关键中间体6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧基-O6,O7-二乙酸合硼,考察了不同溶剂、反应温度、反应时间对6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]喹啉-3-羧基-O6,O7-二乙酸合硼收率的影响。结果表明,所得产物的质量分数可达99.8%(HPLC归一法),产率97.1%,质量分数和产率都比文献[1~3]报道的高。 相似文献
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本文第一次讨论了磺酰脲结构及其与1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶磺酰胺的关系,着重讨论了三个杂环磺酰胺新例子:吡唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺,噻唑[3,2-b][1,2,4]三哇-2-磺酰胺和1,2,4-三唑-3-磺酰胺,并描述了它们的合成方法、生物活性和在土壤中的特性。 相似文献
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[目的]研发一种采用四氯化硅为氯化剂合成氯代3-甲基吡啶衍生物的方法。[方法]以3-甲基吡啶为原料,先氧化生成3-甲基吡啶-N-氧化物,然后与四氯化硅反应得到3-甲基吡啶氯代产物。[结果]经优化,3-甲基吡啶-N-氧化物转化率达到74.0%,典型的产物组成为4-氯-3-甲基吡啶45.0%、2-氯-3-甲基吡啶28.8%、2-氯-5-甲基吡啶19.8%及3-氯-5-甲基吡啶6.3%。[结论]用四氯化硅替代三氯氧磷来合成氯代3-甲基吡啶衍生物的方法是可行的,副产物对环境的影响较小,具有潜在的应用价值。 相似文献