Einflu? von Sinigrin auf den Verlauf der nichtenzymatischen Br?unung

Zusammenfassung Die Bildung gefärbter Kondensationsprodukte von Sinigrin und von Glucose mit Aminen und Aminosäuren wurde in einfachen Modellsystemen untersucht. Silicagel Wurde mit Lösungen von Sinigrin und Glucose und von Benzidin und Aminosäuren (Glycin, Cystein, Arginin) imprägniert und unter den Bedingungen des Bratens oder Backens (Temperaturen von 115 oder 130°C) erhitzt. Die Kondensationsprodukte wurden extrahiert und spektrophotometrisch untersucht.

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Influence of sinigrin on nonenzymatic browning reaction

Summary The formation of coloured condensation products of sinigrin and of glucose With amines and amino acids Was investigated by simple model systems. Silica gel Was mixed With sinigrin-glucose and benzidin-amino acid solutions and heated under normal roasting conditions (115–130°C. Then the condensation products Were extracted and spectrophotometrically examined. The formation of coloured products occured very fast, but their decomposition also took place with high speed, especially in the case of the red coloured sinigrin proportion, which was some more active than free glucose. The reaction of sinigrin or glucose With free amino acids was slower and relatively more red coloured products Were formed. Sinigrin also changed colours during heating without amino-derivates being present.

     

Non-enzymatic browning of oligogalacturonides in apple juice models

Summary Apple juice models, consisting of galacturonides (reaction products of enzymatic pectin degradation), sugars, amino acids and organic acids, were subjected to heat treatment for 2 h in a boiling water bath and the decrease in the galacturonide concentration, the formation of the reaction products and the colour were established.Unsaturated galacturonides were found to be much more reactive than saturated galacturonides. 2-Furoic acid and 5-formyl-2-furoic acid were the main detectable products formed by the degradation of unsaturated galacturonides. The formation of these products was independent of the presence of amino acids and increased with decreasing pH. It is indicated that unknown degradation products of unsaturated galacturonides are the cause of increased browning when asparagine is present in the reaction mixture. The reaction constants for the degradation of unsaturated galacturonides under the various reaction conditions were determined. It was demonstrated that unsaturated oligogalacturonides contribute largely to non-enzymatic browning. The colour formation in fructose models was particularly enhanced by the presence of unsaturated galacturonides. Hydroxymethylfurfural (HMF) was a major reaction product and was produced, to a larger extent, from fructose rather than from glucose. HMF formation from glucose and fructose was found to be independent of the presence of galacturonides and amino acids and was greater at lower pH.

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Nicht-enzymatische Bräunung von Oligo-Galakturoniden in Apfelsaft-Modellen

Zusammenfassung Apfelsaft-Modelle, bestehend aus Galakturoniden (Reaktionsprodukte des enzymatischen Pectinabbaus), Zuckern, Aminosäuren und organischen Säuren wurden einer Hitzebehandlung von 2 h in einem kochenden Wasserbad unterzogen. Dabei wurde die Abnahme der Galakturonid-Konzentration und die Entstehung von Reaktionsprodukten und Färbung ermittelt.Im Vergleich zu den gesättigten Verbindungen erwiesen sich ungesättigte Galakturonide als wesentlich reaktionsfähiger, bei denen als hauptsächliche Reaktionsprodukte Brenzschleimsäure und 5-Formylbrenzschleimsäure nachgewiesen werden konnten. Die Bildung dieser Stoffe war unabhängig von der Gegenwart von Aminosäuren, jedoch abhängig von pH-Wert, denn diese nehmen bei Erniedrigung zu. Ergebnisse deuteten darauf hin, daß unbekannte Abbauprodukte der ungesättigten Galakturonide Ursache für eine verstärkte Bräunung in Reaktionssystemen mit Asparagin sind. Die Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten beim Abbau der ungesättigten Galakturonide wurden bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen ermittelt. Es konnte gezeigt werden, daß ungesättigte Galakturonide maßgeblich zur nicht-enzymatischen Bräunung beitragen. Die Farbbildung in Modellen mit Fructose wurde insbesondere durch die Anwesenheit ungesättigter Galakturonide verstärkt. HMF, als Hauptreaktionsprodukt, wurde aus Fructose in größerer Menge als aus Glucose gebildet. Die Bildung von HMF aus Glucose und Fructose erwies sich als unabhängig von der Anwesenheit von Galakturonide und Aminosäuren und erhöhte sich bei Erniedrigung des pH-Wertes.

     

Reversed-phase HPLC analysis of peptides in standard and dairy samples using on-line absorbance and post-column OPA-fluorescence detection

Absorbance and post-columno-phthalaldehyde (OPA)-fluorescent detection were used to analyse standard and dairy peptides following reversed-phase HPLC. Using both detection systems on-line provides additional information on the presence of peptides in dairy products. The detection response depends on the amino acid composition of the peptide involved. Among the peptides used, glutathione, lysine-containing peptides and peptides with glycine as the N-terminal residue give the highest fluorescence after the OPA post-column reaction. Absorbance is more sensitive than fluorescence for peptides with aromatic amino acids. Different parameters, such as the flow rate of OPA, the amount of mercaptoethanol in the OPA reagent and the temperature of reaction, substantially influence the fluorescent response of peptides. The interest of using on-line absorbance and fluorescence detection is highlighted by analysing peptides from skim milk and from a tryptic hydrolysate.

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Analyse der Peptide in Standardproben und Milchprodukten (mittels Hochleistungs-Flüssigchromatographie in reverser Phase (HPLC) unter Einsatz von on-line Absorptions- und Fluoreszenznachweis mit OPA

Zusammenfassung Der Postkolonnen-Absorptions- und Fluoreszenznachweis mit orthophthaldialdehyd (OPA) wird bei der Standard- und Milchpeptidanalyse nach der Trennung durch Hochleistungs-Flüssigchromatographie (HPLC) eingesetzt. Der Einsatz beider Nachweissysteme vermittelt zusätzliche Information über das Auftreten von Peptiden in Milchprodukten. Das Ergebnis des Nachweisverfahrens ist von der chemischen Bindung der Aminosäuren im Peptid abhängig. Unter den untersuchten Peptiden weisen Glutathion, Peptide mit Lysin und Peptide mit Glykokoll im endständigen N nach der Postkolonnen-Reaktion mit OPA die größte Fluoreszenz auf. Bei Peptiden mit aromatischen Aminosäuren spricht die Absorption stärker als die Fluoreszenz an. Verschiedene Parameter wie die OPA-Strömung, der Anteil an Mercaptoethanol im Reagens OPA und die Reaktionstemperatur beeinflussen die Fluoreszenzcharakteristik des Peptids. Der Einsatz der on-line-Absorption und Fluoreszenz ist nützlich bei der Analyse von Peptiden in entrahmter Milch und eines tryptischen Hydrolysats.

     

Betain, Nicotins?ure und freie Aminos?uren in normalem und verf?lschtem Orangensaft

Zusammenfassung Der Gehalt an Betain, Nicotinsäure und Aminosäuren wurde in frisch bereitetem Orangensaft, in solchen aus dem Handel und in vermutlich verfälschten Mustern bestimmt.

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Betaine, nicotinic acid and free amino acids in regular and adulterated orange juice

Summary Betaine, nicotinic acid and amino acids have been determined in fresh orange juice. The values have been compared with those found in commercial juices and in adulterated ones.

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Hoofdinspectie van de Volksgezondheid, Leidschendam.

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Sprenger Instituut, Wageningen.

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Wir danken Statens Husholdningsråd, København, für die Überlassung der Vorschrift für die Abscheidung von Glycin sowie Herrn Drs. P. Hagel, Anorganisch-chemisches Laboratorium der Universität Amsterdam, für die säulenchromatographische Aminosäurebestimmung und Herrn Dr. W. G. Mook, Natuurkundig Laboratorium der Rijksuniversiteit Groningen, für die¹⁴C-Altersbestimmung von Glycin.     

Modelluntersuchungen zur Maillard-Reaktion

Zusammenfassung Bei der Reaktion von Hydroximethylfurfural mit p-Chloranilin entsteht neben verschiedenen Furanen und Pyrrolen auch 6-Chlorchinolin, so daß auf die intermediäre Freisetzung von Acrolein geschlossen wird. Lävulinsäure ergibt dieses Reaktions-produkt nicht.

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Model experiments for the maillard reactionIV. The production of quinoline from the reaction of hydroximethylfurfural with p-chloroaniline

Summary During the reaction of hydroximethylfurfural with p-chloroaniline 6-Chloroquinoline is formed in addition to various furanes and pyrroles. Thus the intermediate formation of acrolein is hypothesized. Levulinic acid doesn't yield this reaction product.

     

Aminos?ureanalysen in biologischem Material I. Mitteilung Einflu? von Hydrolysenbedingungen sowie von Kohlenhydraten und Purinbasen

Zusammentassung Spezifische Zusammensetzung und Hydrolysenbedingungen sind von entscheidender Bedeutung für vergleichende Aminosäureanalysen in biologischem Material. Bei gleichen Proben ist mit einer standardisierten Methode eine Reproduzierbarkeit von etwa ±3% möglich, extreme Unterschiede in der Zusammensetzung führen aber zu verschiedenen Werten. So verursachen Kohlenhydrate erhebliche Verluste, die sich auf die einzelnen Aminosäuren sehr unterschiedlich verteilen. Hydrolyse mit Phenolzusatz bringt keine generelle Verbesserung. Analysenkontrolle mit Testsubstanzen sowie Differenzanalyse bei sehr geringen und unterschiedlichen Aminosäurenmengen verbessern die Analysentechnik. Die proteinfreie Stickstoff-Fraktion ermittelt aus dem Aminosäurenspektrum und Kjeldahl-Stickstoff betrug bei Hefen 4,7–14,1%. Die Konzentration der freien (Pool) und strukturgebundenen (Protein) Aminosäuren veränderte sich beim Waehstum der Hefen, bei Belüftung im Wasser (Verarmung) erfolgte nur bei den freien Aminosäuren eine Konzentrationsänderung.

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Amino acid analysis in biological materials I. Influence of hydrolysis, carbohydrates and purin basis

Summary The specific composition and the condition of hydrolysis are very important for the comparative amino acid analysis of biological material. Wide differences in the composition of the biological material will give different results, the reproductivity with the standardized method with equal samples ranges within ± 3%. Carbohydrates for example cause a loss which is different with each amino acid. There is no improvement by addition of Phenol. Test substances as a controll of the analysis as well as difference analysis improve the analytical technique, when the sample contains some of the amino acids in very small amounts. The protein free fraction of yeasts was 4,7–14,1% when estimated by the amino acid spektrum and Kjeldahl nitrogen. There was a change in the composition of the amino acids in the pool and in the protein during growth of the yeast. Prolarged airation changes the concentration of the free amino acid pool only.

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Herrn Professor Dr. H. Simon möchte ich für sein besonderes Interesse und die Förderung meiner Arbeit herzlich danken.