新型2,2-二氟-1,3-苯并二茂衍生物的合成与杀菌活性

[目的]为了获得具有杀菌活性的新型2,2-二氟-1,3-苯并二茂衍生物。[方法]基于活性亚结构拼接原理,将1,3,4-二唑与2,2-二氟-1,3-苯并二茂结合。[结果]合成了9个结构新颖的2,2-二氟-1,3-苯并二茂类衍生物,并对其进行了杀菌活性测试,其中化合物I-1在100 mg/L下对苹果树腐烂病菌和番茄灰霉病菌的抑制活性为100%,化合物6在100 mg/L下对苹果树腐烂病菌、小麦赤霉病菌和番茄灰霉病菌的抑制活性为100%。[结论]目标化合物I-1和6具有一定的杀菌活性,值得进一步研究。     

含香豆素的酰胺类衍生物的合成及抑菌活性

[目的]筛选出更高杀菌活性的含香豆素的酰胺类衍生物。[方法]将具有优良杀菌活性的香豆素引入酰胺结构中,设计合成一系列新型含香豆素的芳酰胺类衍生物,并采用浑浊度法测定目标化合物的抑制烟草青枯菌和番茄青枯菌活性。[结果]目标化合物结构经IR、1H NMR、13C NMR和MS方法的表征。抑菌性测试结果表明:目标化合物对烟草青枯菌和番茄青枯菌具有较好的抑制活性,其中化合物3f、3j、3k和3l的抑制烟草青枯菌活性EC50值分别为144.17、139.02、121.26、119.52 mg/L,优于对照药剂噻菌铜的活性(204.36 mg/L);化合物3f、3j、3k和3l的抑制番茄青枯菌活性EC50值分别为87.32、83.20、89.14、90.03 mg/L,优于噻菌铜的活性(106.71 mg/L)。[结论]新型含香豆素的酰胺类衍生物具有好的抑菌活性。     

含哌嗪的丙二腈类化合物的设计、合成及生物活性

[目的]为了发现具有更好生物活性的新结构化合物。[方法]利用中间体衍生化方法,以哌嗪、丙二腈、卤代吡啶等化合物为主要起始原料,通过一系列反应合成丙二腈类化合物。[结果]合成了6个结构新颖的丙二腈类化合物,经过1H NMR确定了目标化合物的结构。通过生物活性测试发现,该类化合物对蚜虫具有良好的活性,部分化合物具有一定的杀菌活性。[结论]合成的丙二腈类化合物具有一定的杀虫和杀菌活性,为进一步研究提供了参考。     

新型2,2-二氟-1,3-苯并二(噁)茂衍生物的合成与杀菌活性

[目的]为了获得具有杀菌活性的新型2,2-二氟-1,3-苯并二(噁)茂衍生物.[方法]基于活性亚结构拼接原理,将1,3,4-(噁)二唑与2,2-二氟-1,3-苯并二(噁)茂结合.[结果]合成了9个结构新颖的2,2-二氟-1,3-苯并二(噁)茂类衍生物,并对其进行了杀菌活性测试,其中化合物Ⅰ-1在100 mg/L下对苹果...     

无溶剂研磨法合成6-醚基香豆素衍生物及其抑菌活性

[目的]合成6-醚基香豆素衍生物并测试抑菌活性。[方法]邻甲基对苯二酚与乙酰乙酸乙酯经Peachmann缩合得到6-羟基-4,7-二甲基香豆素,随后与取代苄氯无溶剂研磨,合成12个目标化合物4a~4l。[结果]化合物经1H NMR和高分辨质谱鉴定。初步活性试验表明:质量浓度为100 mg/L时,目标化合物对5个靶标真菌有较好的抑菌活性,其中化合物4b、4c和4e对芒果蒂腐病菌的抑制率超过90%。[结论]无溶剂研磨绿色合成了具有较好抑菌活性的6-醚基香豆素衍生物。     

苯联三唑(磺)酰胺衍生物的合成及抑菌活性

[目的]寻找新杀菌活性的苯联三唑(磺)酰胺衍生物。[方法]设计合成了系列N-(4-(3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)苯磺酰胺或苯甲酰胺衍生物,以菌丝生长速率法对其抑菌活性进行了初步评价。[结果]合成了3类12个N-(4-(3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)苯磺酰胺或苯甲酰胺衍生物,结构经1H及13C NMR确证。[结论]目标化合物收率为60.7%～81.3%;该类化合物对番茄灰霉病菌有较强抑制作用,其中11个化合物的抑菌率均大于85%,优于对照药剂烯唑醇(80.8%);5个化合物对苹果腐烂病菌的抑菌率大于74%,优于烯唑醇(68.6%)。     

新型含哒嗪环的1,3,4-噻二唑类化合物的合成及杀菌活性

[目的]寻找具有较高生物活性的1,3,4-噻二唑类农药先导化合物。[方法]根据活性拼接原理,将1,3,4-噻二唑和哒嗪环引入到同一分子中,目标化合物结构经1H NMR、LC-MS和HPLC确证且同时进行杀菌活性测定。[结果]设计合成的2种目标化合物在测试浓度下具有较好的杀菌活性,对番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别达85.3%和86.9%。[结论]该化合物可作为先导化合物进一步设计合成农用杀菌剂。     

新型β-咔啉衍生物的合成与杀菌活性

[目的]寻找具有较高生物活性的β-咔啉类农药先导化合物。[方法]以去氢骆驼蓬碱为原料,经过烷基化反应,合成7个去氢骆驼蓬碱衍生物;以L-色氨酸为原料,经过Pictet-Spengler、酯化等4步反应,合成6个β-咔啉衍生物,并对13个目标化合物进行抑菌活性测定。[结果]目标化合物结构通过核磁共振氢谱、碳谱、红外及质谱确证。初步活性测定结果表明:在质量浓度为50 mg/L条件下,目标化合物对供试的7种病原菌均表现出一定的抑制活性,其中化合物2d对梨黑斑病原菌和油菜菌核病原菌的抑制率分别为86.3%和91.19%,表现出比对照药剂啶酰菌胺优异(60.14%)和相当(91.95%)的活性。[结论]目标化合物可作为先导化合物进一步研究,为新型绿色杀菌剂研发提供理论指导。     

新刊导读

农 药B环取代的新型黄烷酮衍生物的合成及杀菌活性/丁宇等∥应用化学.-2001,18(10).-785～789设计合成了11种B环上含不同性质取代基的新型黄烷酮衍生物,采用核磁共振氢谱及元素分析对所合成的化合物进行了结构表征。初步杀菌活性测试结果表明,所合成的化合物均表现出不同程度的杀菌活性,其中化合物3b(3 硝基     

Tebufloquin的合成与生物活性

[目的]Tebufloquin是一类作用机制新颖的杀菌剂,与现有杀菌剂无交互抗性,探索了其合成方法并进行了生物活性测定。[结果]以邻氟苯胺为原料,经5步反应合成了目标化合物tebufloquin,经核磁、质谱验证了其结构,生测结果表明该化合物具有广谱的杀菌活性,尤其对水稻稻瘟病有特效。[结论]Tebufloquin具有优异的杀菌活性,值得大家重视,同时该合成方法对工业化生产也具有一定的指导意义。     

2-(取代苯(苄)硫基)苯甲酸类化合物的合成及植物生长调节活性

[目的]二苯硫醚类化合物具有广泛的农药活性,但尚未有植物生长调节活性的报道,对二苯硫醚化合物的植物生长调节活性进行研究。[方法]以邻氯苯甲酸和取代苯硫酚(苄硫醇)为原料,一步合成目标化合物。[结果]合成了10个2-取代苯(苄)硫基苯甲酸衍生物。[结论]黄瓜子叶生根试验和室外苗木扦插繁殖试验表明二硫醚化合物具有优异的植物生长条件活性,活性优于吲哚丁酸。     

含酰胺结构的苯基苯并噻唑基酮类衍生物的合成及生物活性

[目的]设计、合成系列含酰胺结构的苯基苯并噻唑基酮类衍生物，以发掘活性优良的目标化合物用于防治小麦赤霉病、辣椒枯萎病和苹果腐烂病。[方法]将苯并噻唑引入二苯甲酮类杀菌剂的结构中合成不同取代基的衍生物，目标化合物的结构经过1H NMR、13C NMR、IR和元素分析进行表征。采用菌丝生长速率法测试目标化合物的离体抑菌活性，并通过盆栽试验测试化合物5f的活体保护和治疗活性。[结果]质量浓度为50 mg/L下化合物均表现出一定的抑菌活性，其中化合物5f对小麦赤霉病菌和辣椒枯萎病菌的抑制率为72.40%和70.20%，优于对照药剂霉灵；化合物5m对辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌的抑制率为77.90%和74.20%，均比对照药剂霉灵高。在质量浓度300 mg/L下，化合物5f对对辣椒枯萎病的保护和治疗活性优于对照药剂霉灵。[结论]该类化合物具有一定的杀菌活性，可为二苯酮类杀菌剂的研究提供参考。     

喹啉腙类及酰腙类衍生物的合成及杀松材线虫活性评价

[目的]开发新型的具有喹啉骨架的杀松材线虫农药。[方法]根据亚结构活性拼接原理在喹啉结构中引入-NHN=CH-结构,合成24个喹啉腙类和酰腙类衍生物,然后采用浸渍法分别测定了喹啉腙类衍生物对松材线虫的毒杀活性。[结果]目标化合物都经过熔点、IR、1H NMR、13C NMR和HRMS确定。活性研究结果表明:喹啉腙类及酰腙类衍生物具有了较好的杀松材线虫活性,LC_(50)值最低能达到4.30 mg/L。构效关系表明腙类衍生物的杀松材线虫活性比酰腙类衍生物的活性好。[结论]喹啉腙类及酰腙类衍生物对松材线虫具有较好的毒杀活性,为喹啉类衍生物在松材线虫病害防治研究奠定了一定的研究基础。     

Pyribencarb的合成与生物活性

[目的]Pyribencarb是由日本组合化学公司开发的一类具有新颖化学结构的QoI(quinone outside inhibitor)杀菌剂。为研究该类杀菌化合物,探索了其合成方法并进行了生物活性测定。[方法]以邻氯苄胺和6-甲基-2-吡啶甲醇为起始原料,共经过7步反应合成目标化合物pyribencarb,经核磁验证其结构。[结果]生物活性测定结果表明该化合物具有广谱的杀菌活性,对灰霉病、稻瘟病具有较好的防治效果,尤其对灰霉病有特效。[结论]Pyribencarb具有优异的杀菌活性,作为一类具有新颖化学结构的杀菌剂,值得进一步研究。     

新型氯代苯甲酰胺类衍生物的合成与抑菌活性

[目的]寻找具有较高活性的含氮杂环或苯环的氯代苯甲酰胺类衍生物。[方法]根据活性拼接原理,分别将吡唑、噻唑及其衍生物引入到同一分子中,用~1H NMR和~(13)C NMR将其结构进行表征。[结果]所有合成的15个化合物中,除化合物2g、2i、2m、2n,其余所合成的化合物都是首次被报道。大多数化合物显示出显著的抗真菌活性,化合物2d、2f、2h、2i、2n活性最好。[结论]可以将其作为先导化合物,设计合成更多的类似物来探索高效、低毒和对非靶标生物安全的新型杀菌剂。     

戒台霉素衍生物的合成及杀虫活性

[目的]开发氧化偶氮类的新型杀线虫农药。[方法]以戒台霉素为母体结构,保留氧化偶氮和端链乙烯基结构,合成了10个结构新颖的戒台霉素衍生物。[结果]目标化合物的结构均经过了1H NMR、红外和质谱的验证。经过初步生物活性测试表明,在500mg/L质量浓度下,化合物JTCD-05、JTCD-06对松材线虫、根结线虫、甘薯茎线虫具有良好的杀虫活性。其中化合物JTCD-05松材线虫的LC_(50)值为0.066 mg/L,优于对照药剂阿维菌素(LC_(50)值为0.511 mg/L)。[结论]戒台霉素衍生物对线虫具有较好的毒杀效果,此类化合物作为新型杀线虫剂具有一定的开发潜力。     

阿魏酸衍生物的设计、合成及除草活性

[目的]以天然产物阿魏酸为先导设计合成具有较强除草活性的衍生物.[方法]运用农药分子合理设计原理设计合成阿魏酸酰胺类似物,采用小杯法测定除草活性.[结果]合成了11个新型的阿魏酸衍生物;小杯法测定显示,在400 mg/L质量浓度下,化合物8f和8k的除草活性较好;半抑制浓度测定结果表明:8f对马唐根和茎的IC50值为分...     

含1,3,4-■二唑硫醚取代嘧啶乙酰胺的合成及抗真菌活性

[目的]寻找高杀菌活性的1,3,4-■二唑硫醚取代嘧啶乙酰胺类化合物。[方法]以2-甲基4-氨基嘧啶-5-甲酸为原料,通过水解、酯化、肼解、环化、硫醚化和缩合等步骤,合成了10个含1,3,4-■二唑硫醚取代嘧啶乙酰胺化合物。[结果]10个目标化合物通过1H NMR、13C NMR、MS和元素分析进行确证其结构。初步杀菌活性测试表明,20个化合物质量浓度在50 mg/L时,对猕猴桃葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)、猕猴桃拟茎点霉菌(Phomopsis sp.)、猕猴桃灰霉菌和蓝莓灰霉菌具有较好的杀菌活性。[结论]1,3,4-■二唑硫醚取代嘧啶乙酰胺化合物具有较好的抗菌活性,在其结构上进一步修饰,期望得到较高活性的化合物。     

2-氯-N-[6-(3-氯-苯氧基)-吡啶-3-基甲基]-烟酰胺的合成与杀菌活性

[目的]在新农药创制研究中,寻找高活性化合物。[方法]利用"中间体衍生化"方法,经设计、合成了12个2-氯-N-[6-(3-氯-苯氧基)-吡啶-3-基甲基]-烟酰胺类化合物。以2-氯-5-氰基吡啶为起始原料经多步反应生成目标化合物,所有结构均经核磁共振氢谱验证,并对合成的化合物进行了室内杀菌活性筛选。[结果]初步生物活性测试结果表明:在普筛条件下此类化合物有良好的杀菌活性,质量浓度为400 mg/L时,化合物C4、C12表现出良好的广谱杀菌性。     

N-芳基-2-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-基)乙酰胺衍生物的合成与抑菌活性

[目的]寻找具有较高抑菌活性的苯并咪唑酰胺类先导化合物。[方法]在苯并咪唑的骨架中引入具有良好抑菌活性的芳基酰胺结构,设计系列N-芳基-2-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-基)乙酰胺衍生物,并进行抑菌活性测试。[结果]合成6个未见文献报道的苯并咪唑酰胺类衍生物,其结构经IR、1H NMR和MS确证。抑菌活性测试结果表明,在50 mg/L质量浓度条件下,目标化合物对供试植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中,化合物4a和4b对5种供试病原菌的抑制率均达到80%以上。[结论]目标化合物可作为先导化合物被进一步设计合成农用杀菌剂。