2,3-吡嗪二甲酸二顺-6-壬烯酯的合成、热裂解分析及其卷烟加香应用

以顺-6-壬烯醇和2,3-吡嗪-二甲酸为原料,以环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂,在4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化作用下,合成了2,3-吡嗪-二甲酸二顺-6-壬烯酯。其结构经IR,1HNMR,13CNMR,HRMS图谱对比得到验证,并对其进行了热裂解和卷烟加香实验。结果表明:(1)合成产物为目标产物;(2)裂解温度对合成产物的热裂解产物的种类和含量有较大影响,随着裂解温度的升高,裂解程度愈来愈剧烈;(3)目标产物在卷烟中的适宜添加量为0.01%,目标产物加入到卷烟中后能够明显改善卷烟的吸食品质,协调烟香,减少刺激性和杂气,改善余味。     

2, 3-吡嗪-二甲酸二顺6-壬烯酯的合成，热裂解分析及其卷烟加香应用

以顺6-壬烯醇和2, 3-吡嗪-二甲酸为原料,以环己基碳二亚胺（DCC）为缩水剂,在4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化作用下,合成了2, 3-吡嗪-二甲酸二顺6-壬烯酯。其结构经IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS图谱对比得到验证,并对其进行了热裂解和卷烟加香实验。结果表明：(1)合成产物为目标产物;（2）裂解温度对合成产物的热裂解产物的种类和含量有较大影响,随着裂解温度的升高,裂解程度愈来愈剧烈;（3）目标产物在卷烟中的适宜用量为0.01%,目标产物加入到卷烟中后能够明显改善卷烟的吸食品质,协调烟香,减少刺激性和杂气,改善余味。     

N-丁基-2-甲基-3-乙酰基-5-(1?,2?,3?,4?-四羟基丁基)吡咯的热裂解气相色谱-质谱分析

以D-(+)-氨基葡萄糖盐酸盐为原料,通过环化和烷基化反应合成了目标化合物N-丁基-2-甲基-3-乙酰基-5-(1',2',3',4'-四羟基丁基)吡咯,并通过~1HNMR、~(13)CNMR、IR和HRMS技术对其结构进行表征。采用热重-微分热重-差示扫描量热法(TG-DTG-DSC)分析了目标化合物的热变化情况,结合热裂解-气相色谱-质谱技术(Py-GC-MS)研究了目标化合物在300、600、900℃的热裂解行为,并对目标化合物进行卷烟加香评吸。结果表明:目标化合物的初始裂解温度为137.6℃,二次裂解温度为224.9℃,900℃时裂解物失重约65%;裂解产物总共有43种,其中有2,3-二甲基吡咯、N-甲基-3-乙酰基吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯等多种具有香味特征的物质;随着温度的升高,总裂解产物的量有增加趋势;目标化合物能够有效改善卷烟品质,增加卷烟香气,并以添加相对烟丝质量的0.03%时,其加香效果最为适宜。初步探讨了目标化合物可能的裂解机理,为研究其在卷烟燃烧过程中的转化行为提供参考。     

N-(3-甲酰吡啶)-脯氨酸甲酯的合成及其卷烟加香应用研究

以3-吡啶甲酸为起始原料,经酰氯化反应制成3-吡啶甲酰氯。另以脯氨酸为原料,经酰氯化后再与甲醇反应生成相应的氨基酸甲酯盐酸盐。在室温下,以三乙胺为缚酸剂,3-吡啶甲酰氯与氨基酸甲酯经过酰化反应生成目标产物N-(3-甲酰吡啶)-脯氨酸甲酯化合物。并将其应用于卷烟加香中,以改善卷烟制品品质。化合物结构通过1HNMR、13CNMR、IR和HRMS技术进行了表征。并对产物进行热重分析以及热裂解行为研究,分析鉴定出了40多种裂解产物,其多数为致香物质。对目标物进行卷烟加香评吸,结果表明,该物质能改善卷烟吸味,减轻卷烟吸食刺激性,增强香气。     

海索草油挥发性成分与热裂解产物剖析及其在卷烟中的应用

采用中心切割二维气相色谱-质谱联用技术分析海索草油的挥发性成分,并对其900℃下的热裂解产物进行研究。试验结果发现,裂解前后海索草油的挥发性成分中都含有较多的异松蒎酮、松莰酮及水芹烯,使得海索草油带有独特的清凉气息。卷烟加香试验表明,海索草油加入卷烟后可使烟香具有青香韵味,同时起到细腻柔和烟气的作用。     

二元羧酸葡萄糖酯的酶促合成及其烟草加香作用评价

以Novo435脂肪酶作为生物催化剂,叔丁醇作为反应溶剂.酶促葡萄糖与丙二酸和苹果酸的酯化反应,分别合成了丙二酸葡萄糖酯和苹果酸葡萄糖酯.反应产物的电喷雾(ESI)一级质谱分析和高效液相色谱质谱联用(LC/MS)分析表明:在No-vo435脂肪酶的催化作用下,丙二酸和苹果酸均可以与葡萄糖发牛酯化反应,牛成葡萄糖酯,且产物以单酯为主.含有少量二酯.反应产物的热裂解分析结果表明:所合成二元羧酸葡萄糖酯的热裂解产物多为醛、酮、酸、酯类小分子挥发性香味化合物.产物的烟草加香作用评价结果表明:添加二元羧酸葡萄糖酯后,卷烟的香气量显著提高,杂气明显减少,烟气细腻柔和程度也有一定改善,可见二元羧酸葡萄糖酯在烟草应用方面具有良好的应用前景.     

百合浸膏的挥发性成分和热裂解产物分析及在卷烟中的应用

运用加速溶剂萃取（ASE）法提取百合中的有效成分,浓缩制得百合浸膏,采用热裂解-气相色谱／质谱联用技术（Py-GC／Ms）在450、600、750、90℃下分析其热裂解产物,与其挥发性成分进行比较,共鉴定出挥发性成分50种,大多具有特殊的香味;百合浸膏在600℃以下的裂解产物主要为醛和醇类;在750℃以上时,裂解产物中出现少数对人体有害的物质,如甲苯、邻苯二酚。卷烟加香试验表明：百合浸膏能够改善卷烟抽吸吸味的刺激性,添加量为0.05％时效果最好。     

蜡菊净油的MDGC-MS分析及其在卷烟中的应用

为研究蜡菊净油的成分及其在卷烟中的应用,采用多维气相色谱-质谱联用(MDGC-MS)对净油中的挥发性和半挥发性成分及其裂解产物进行鉴定。从净油中共鉴定出65种化合物,大部分为酯类和酸类。裂解产物中含有棕榈酸乙酯、肉豆蔻酸、肉豆蔻酸乙酯、香叶基丙酮等增香成分。评吸结果表明,蜡菊净油用于卷烟加香,能够明显丰富烟香,增加清甜香韵,减小刺激性和改善卷烟余味,在卷烟加香中具有一定的应用潜力。     

β-胡萝卜素衍生物制备及在卷烟中的应用

β-胡萝卜素是一种重要的香味前驱体,其化学性质不稳定,易在光、热、氧等条件下降解产生一系列香味物质,对于提升烟草品质具有重要作用。本研究直接在高温下对胡萝卜进行干馏制得胡萝卜素衍生物,通过GC-MS对其进行挥发性组分分析,同时采用热裂解仪对其进行高温有氧裂解以模拟卷烟抽吸过程,并将其用于卷烟加香中。结果表明,β-胡萝卜素衍生物及其有氧裂解产物中含有大量的二氢猕猴桃内酯、β-紫罗兰酮等香味成分;在卷烟中应用可以增加卷烟香气,改善余味,降低烟气刺激感。     

新型香料N-（2，5-二甲基吡咯）亮氨酸异辛酯的合成及加香应用研究

分别以亮氨酸和2,5-己二酮为原料,通过Paal—Knorr反应合成了化合物1（N-（2,5-二甲基吡咯）亮氨酸）,接着以二环己基碳二亚胺（DCC）为缩合剂,4-二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂,使其和异辛醇发生缩合酯化反应,得到新化合物2（N-（2,5-二甲基吡咯）亮氨酸异辛酯）。通过IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等波谱方法对产物结构进行了确证。并研究了化合物2在300℃、600℃和900℃的热裂解行为,分析鉴定出了65种裂解产物,其中含有多种致香物质。卷烟加香结果表明,当N-（2,5-二甲基吡咯）亮氨酸异辛酯的添加量达到0．02％时,能有效改善卷烟吸味,增强香气。     

红景天糖苷的裂解研究及其在卷烟中的应用

采用热裂解-气相色谱/质谱联用法(Py-GC/MS)对红景天糖苷进行了热裂解研究,并进行了卷烟加香试验,考察了红景天糖苷燃吸过程的释放迁移。研究表明红景天糖苷的起始裂解温度为300℃,主要裂解产物为酪醇,还有少量的苯乙醇、苯酚类化合物,裂解产物随裂解温度上升变化不明显。含红景天苷的卷烟烟气中释放出酪醇,释放量与添加量成正比。红景天糖苷加入到卷烟中可以丰富卷烟香气,提升烟气质感,降低刺激性,因此,红景天糖苷可以作为一种新型烟用香料。     

陈皮浸膏热裂解产物分析及其在卷烟中的应用

运用快速溶剂萃取提取陈皮,浓缩得陈皮浸膏。采用热裂解-气相色谱/质谱联用技术(Py-GC/MS),在300,450,600,750,900℃下分析其热裂解产物,陈皮浸膏在600℃以下裂解产物主要是醛类、酮类、酯类和呋喃类物质;在600℃以上,检测到对人体有害物质,如对二甲苯。卷烟加香实验表明:陈皮浸膏在烟丝中的添加量适宜控制在0.03%~0.05%,药香与烟香协调性较好,刺激性降低。     

竹叶提取物的致香成分分析及其在卷烟中的应用

采用氧化石墨烯(GO)辅助乙醇提取竹叶并进行卷烟加香实验,利用高效液相色谱-二极管阵列检测(HPLC-DAD)和气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术分别对提取物及其热裂解产物进行分析。结果表明,GO辅助乙醇提液中的物质种类和竹叶黄酮、酚酸类的含量均多于乙醇提液;GO辅助乙醇提液和乙醇提液热裂解后鉴定出的物质分别为50种和46种,且GO辅助乙醇提液热裂解产物中醇、醛和酯类含量较高。卷烟评吸结果表明,竹叶GO辅助乙醇提液可以降低香烟干燥感和刺激性、增加甜润感,效果优于乙醇提液。     

新型异戊酰基呋喃木糖的合成及其卷烟加香效应

以二环己基碳二亚胺（DCC）为缩水剂,在4-二甲氨基吡啶（4-DMAP）催化下合成了化合物1,2-O-异丙叉基-3-O-异戊酰基-5-O-肉桂酰基呋喃木糖,其结构经IR、1HNMR、MS得到验证,并进行了热裂解和卷烟加香试验。结果表明：①合成产物为目标产物;②温度对合成产物的热裂解产物种类和含量有较大影响,主要有呋喃衍生物、月桂烯、异戊酸等;③合成产物的用量为0.002%-0.003%时与烟香谐调,可以改善卷烟香气质,增加香气量,降低刺激性,改善余味。     

用Py—GC／MS对金银花提取物热裂解产物的分析

采用在线热裂解气相色谱-质谱法（Py-GC／MS）法研究了金银花提取物热裂解行为。在氦气氛围中,将金银花提取物分别在300、420、500、600和800℃下进行热裂解,并以GC／MS对其裂解产物进行定性和半定量分析,并用金银花提取物进行了卷烟加香试验。结果表明：①金银花提取物在这一系列裂解温度下检测到的挥发性热裂解产物分别为33种、41种、50种、49种、23种;②金银花提取物裂解后产生大量醛类、酮类、酯类和呋喃类物质,这些物质是构成卷烟香味的重要物质,能改善卷烟吸味、减轻刺激性。该研究为香味物质在卷烟燃烧过程的转移行为提供了例证。     

N-(3-甲酰吡啶)-亮氨酸乙酯的合成及其卷烟加香应用研究

以3-吡啶甲酸为原料,经酰氯化反应制成3-吡啶甲酰氯;再以亮氨酸为原料,经酰氯化后与乙醇反应生成相应的亮氨酸乙酯盐酸盐。在室温条件下,以三乙胺为缚酸剂,3-吡啶甲酰氯与亮氨酸乙酯盐酸盐经过酰化反应生成目标产物N-(3-甲酰吡啶)-亮氨酸乙酯。该化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和HRMS技术进行表征,并对其进行热裂解行为研究,分析鉴定出了39种裂解产物,多数为致香物质。对目标物进行卷烟加香评吸,结果表明该物质能改善卷烟吸味,减轻卷烟吸食刺激性,增强香气。     

异戊酰基呋喃木糖的合成及其卷烟加香效应

以二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂,在4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)催化下合成了化合物1,2-O-异丙叉基-3-O-异戊酰基-5-O-肉桂酰基-α-D-呋喃木糖,其结构经IR、1HNMR、13CNMR和HRMS验证。采用热裂解-GC-MS对该化合物的热裂解产物进行分离鉴定,并初步进行了卷烟加香实验。结果表明,温度对合成产物的热裂解产物种类和含量有较大影响,主要有呋喃衍生物、月桂烯、异戊酸等;合成产物的质量分数为0.02%～0.03%时与烟香谐调,可以改善卷烟香气质,增加香气量,降低刺激性,改善余味。     

PY-GC/MS技术研究烟草中苹果酸和柠檬酸的热裂解产物

研究苹果酸和柠檬酸热裂解产物对卷烟品质的影响。利用热裂解-气相色谱/质谱法模拟苹果酸和柠檬酸在卷烟燃吸过程中产物的变化,研究不同裂解温度(300℃,600℃,900℃)条件下苹果酸和柠檬酸的裂解产物和对卷烟品质的影响,并对机理进行了初步的探讨。在不同温度热裂解时,苹果酸的热裂解产物,主要是乙酸,丙烯酸和2,5-呋喃二酮,柠檬酸热裂解产物主要是丙酮和柠康酸酐。苹果酸和柠檬酸的热裂解产物都产生了大量的酸性物质。相比柠檬酸,苹果酸更利于改善吸味,平衡烟气,增加烟气浓度。根据苹果酸和柠檬酸裂解生成的主要产物,对裂解原理进行了探讨,认为苹果酸可能按照三种途径发生裂解,柠檬酸可能按照两种途径发生裂解。     

蜂蜜的热裂解产物分析

为了研究卷烟添加剂蜂蜜的热裂解产物对卷烟烟气成分的影响,应用热裂解-气相色谱/质谱（Py-GC/MS）联用技术,模拟卷烟燃烧的环境,对蜂蜜在不同裂解温度（300℃、600℃、900℃）和不同氧气浓度（大气环境、10%O2）下的裂解产物进行成分分析。结果表明,在相同裂解氛围和不同裂解温度中,高温时蜂蜜的裂解产物种类多于低温时的;在相同裂解温度和不同裂解氛围中,蜂蜜裂解产物的质量分数不同;蜂蜜在各种不同裂解条件下的主要产物是糠醛、5-甲基糠醛及5-羟甲基糠醛等醛类物质,还产生多种酮类和呋喃类等物质;蜂蜜的大部分热裂解产物是构成卷烟烟气香味的重要成分。     

焦甜香料2,4-二羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮的制备及加香应用

呋喃酮经乙酰氧化反应和Novozym435脂肪酶脱乙酰基反应合成了2,4-二羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮。目标产物结构经1HNMR、13CNMR和HRMS确证，利用热裂解-气相色谱-质谱联用法对其在卷烟中的迁移、裂解行为进行了模拟测定，并将其添加到卷烟中进行感官评价。结果表明，乙酰氧化反应最优条件为：呋喃酮10 mmol、甲苯为溶剂、无水四乙酸铅为乙酰氧化试剂、n(无水四乙酸铅)∶n(呋喃酮)=3∶1、反应温度90℃、反应时间6 h。脱乙酰基反应的最佳条件为：底物浓度为0.8 mol/L、Novozym435脂肪酶用量为底物质量（500 mg）的10%、2.8 m L磷酸盐缓冲溶液（pH为8.0）为溶剂、反应温度为40℃、反应时间12 h。在上述条件下，产物产率分别为90%和79%。目标产物在卷烟中以直接迁移为主，同时可裂解释放出具有焦甜香气的香味物质2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4(H)吡喃-4-酮、呋喃酮、麦芽酚等；目标产物以卷烟烟丝质量的0.002%加入到卷烟中，可以显著提升焦甜香韵、改善口感；添加目标产物卷烟与对照卷烟烟气危害指数无显著差别，表明其在卷烟中...