四氟苯菊酯中间体四氟苄醇合成技术进展

1前言四氟苯菊酯化学名称为2,3,5,6-四氟苄基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸。作为拟除虫菊酯类农药新品种,是在20世纪80年代害虫对大部分拟除虫菊酯杀虫剂产     

二氯菊酸乙酯的气相色谱分析

二氯菊酸乙酯化学名称为dl-顺式、反式2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸乙酯,它是人工合成的拟除虫菊酯杀虫剂——二氯苯醚菊酯(3-苯氧基苄基dl-顺式、反式-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯)的主要中间体。二氯苯醚菊酯于1973年,由Elliott等人合成,该品种曾引起许多国家重视。我所于1975年开始试制,试验证明它对农业害虫及卫生害虫等有显著的防治效果。为配合小试,选择优惠的工艺条件,我     

百治菊酯光学异构体生物活性的特异性

(R.S)-α-氰基-(4-氟-3-苯氧基苄酯)-(R.S)-顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(百治菊酯,Baythroid)是当前被认为相当有效的新型含氟拟除虫菊酯之一,1978年由西德拜耳公司首先合成。由于氟     

炔戊氯菊酯合成及其杀虫效果

炔戊氯菊酯是一种新的拟除虫菊酯类杀虫剂,化学名称为3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸1-乙炔基-2-甲基戊烯-2-醇酯。文献报道该化合物对多种卫生害虫有薰     

溴氰菊酯的结构、合成和性质

结构 1974年Elliott等确定了他们合成的一种新拟除虫菊酯——二溴酯的结构:(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(图1)。分子中环丙烷的两个手征性中心的构型是通过二溴酸合成的方法确定的,而苄基碳的可能构型     

新发明

新型拟除虫菊酯—— 高效二氯戊氰菊酯 中国专利CN1092762A报道了一种新型拟除虫菊酯,其化学名称为(R,S)—(E)—环丙烷羧酸-3-(2,2)—二氯乙烯基-2,2-二甲     

氯氰菊酯的差向异构化

合成拟除虫菊酯是七十年代迅速发展起来的新一代杀虫剂,目前它的开发和应用正处于鼎盛时期,其中最有代表性的为取代乙烯基环丙烷羧酸酯类化合物,如溴氰菊酯和氯氰菊酯。此类化合物可由手性酸(chiral acid)——二卤代环丙烷羧酸与α-氰基-3-苄氧基苄醇反应制得(图1)。     

氯氰菊酯急性、蓄积性毒性和诱变性研究

一、前言氯氰菊酯(Cypermethrin)化学名称(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(IRS)-顺、反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,是一种广谱、高效、对光热稳定的新型拟除虫菊酯类杀虫剂,它具有触杀、胃毒和拒食作用,对棉花、果树、蔬菜、茶叶和家庭害虫有良好防治效果。有关本品毒     

用拆分法制取光学活性的二氯菊酸及α-对氯苯基异戊酸

一、前言目前合成光学活性的拟除虫菊酯,如生物烯丙菊酯(Bioallethrin)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)等,其菊酸部分都是由外消旋体拆分而得。拟除虫菊酸的拆分方法,文献中也有所报导。2,2-二甲基-3-(2',2'-二氯乙烯基)环丙烷羧酸(简称二氯菊酸)和α-对氯苯基异戊酸的拆分,也有记载,然而它们都有缺点。1974年,Paul E.Burt提出的二氯菊     

(±)顺、反-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸3-苯氧基[α-~(14)C]苄酯(简称~(14)C-二氯苯醚菊酯)的合成

二氯苯醚菊酯是Elliott等人于1973年首先公开发表的一种新拟除虫菊酯,化学结构式为化学名称叫(±)顺、反-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸3-苯氧基苄酯。据报导它对高等动物的急性口服毒性比滴     

高效杀虫剂溴氰菊酯

一、品种简史溴氰菊酯化学名称为(S)-α-氰基苯氧基苄基(1R、3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。国外常用名称有Decis,decamethrin。它是七十年代出现的高效耐光性拟除虫菊酯类杀虫剂。英国洛桑姆试验站(Rothamsted Research Station)的埃利奥特博士(M.Elliott)和他的研究组考查了某些高效拟除虫菊酯类杀虫剂,例如:生物苄呋菊酯分子上光不稳定中心的结构形式以及受日本住友公司报导合成出对光较稳定的苯醚菊酯(Ⅰ)的启发进行了一系列分     

新的合成拟除虫菊酯Baythroid

西德Bayer公司的新产品Baythroid是具有广谱杀虫活性的合成拟除虫菊酯.1.有效成份的化学和物理性质化学名称:3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基-环丙烷羧酸(4-氟-3-苯氧基苯基)氰基甲基酯.通用名称:Cyfloxylate(建议)结构式:     

一个有前途的合成拟除虫菊酯杀虫剂——Dowco417

在过去的十年间,对光稳定的合成拟除虫菊酯已引起人们极大的兴趣。Dowco 417是这类杀虫剂中一个高效、广谱、叶面使用的新品种。它是氰基-(6-苯氧基-2-吡啶基)-甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,顺式和反式异构体之比为40:60的混合物。因为分子结构中有3个不对称碳原子,所以其手征性中心上的绝对构型有着8种光学异构体,杀虫剂活性显著地依赖于这些异构体的比例。     

氯氰菊酯在苹果上的残留动态研究

氯氰菊酯(cypermethrin)为拟除虫菊酯杀虫剂,化学名称为α-氰基-苯氧基苄基(RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。氯氰菊酯是高效、低毒、广谱性杀虫剂,对哺乳动物毒性中等,大白鼠口服LD_(50)为251～400毫克/公斤。适用于蔬菜、果树、棉花等作物上防治害虫,苹果树喷洒40ppm氯氰菊酯能有效地防治食心虫等鳞翅目幼虫。为了测     

氯氰菊酯及其中间体分析方法

二氯菊酸气相色谱分析dl-顺式、反式3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(简称二氯菊酸)是合成拟除虫菊酯类杀虫剂如氯氰菊酯等酸部份的重要中间体。二氯菊酸直接进入色谱柱不易出峰,可经用甲基酯化成二氯菊酸甲酯后再进行色谱分析。文献报道甲基酯化试剂有重氮甲烷、四甲基氢氧化铵、3-甲基-1-(对甲苯基)     

二氯菊酸新合成路线的研究

近几年来,拟除虫菊酯作为农田使用的杀虫剂由于具有高效、低毒、广谱性以及对光稳定、无公害等特点,正广泛地受到各国的重视。M.Elliott等于1973年筛选出来的(±)顺、反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸-3-苯氧基苄酯(Permeth-rin;NRDC-143)就是其中的优良品种之一。它在我国称为苄氯菊酯或二氯苯醚菊酯,结构式是:     

二氯苯醚菊酯异构体及其代谢物薄层分离条件的探讨

自耐光性的拟除虫菊酯杀虫剂二氯苯醚菊酯(化学名称:3-苯氧基苄基(±)-顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,又名Permethrin,NRDC143)问世以来,由于它的高效、低毒、广谱性等特点,引起了人们的重视,国内外正对它的残留、代谢等进行深入的研究。从1976年开始,我们先后研究了该药剂在水稻、柑桔等作物上的残留动     

耐光性拟除虫菊酯残留特性研究—(Ⅲ)溴氰菊酯在水稻上残留动态初步研究

溴氰菊酯[α-氰基-苯氧基苄基(IR3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯]又名Decamethine、Decis、Kothrin等,代号有NRDC161、AIS-29279、OMS-1998、FMC-45498等,是近代新发展的最高效的拟除虫菊酯杀虫剂,能有效的防治稻叶蝉、稻蓟马、稻纵卷叶螟等水稻害虫。1979年我们在早稻上进行了残留试验,获得了初步结果,现整理如下。     

高效的新拟除虫菊酯

本文报导了醇部分含杂环的新拟除虫菊酯的合成及药效,其中以(1RS)-顺、反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸3-苄基吡咯-1-甲酯最有效,用点滴法试验对家蝇的效果优于二氯苯醚菊酯。此外,为研究取代基对杀虫剂活性的影响,还合成了3-苄基吡咯-1-甲酯的对位取代化合物,并测定了这些化合物对德国小蠊的持效。     

兼备滴滴涕类似结构与拟除虫菊酯结构的新杀虫剂

我们为滴滴涕类型杀虫剂设计了一种结构模式:滴滴涕类似结构2,2-二甲基-1,1-双-(4-乙氧基苯基)环丙烷,其中合拟除虫菊酯部分结构为二甲基环丙烷。该杀虫剂对丽蝇(Lucilia cuprina)所产生的神经生理学特征与拟除虫菊酯类相符,但发现在末梢神经感觉反应方面与滴滴涕类似物不同。比较了几种复合芳基环丙烷羧酸酯“滴滴涕-拟除虫菊酯”及其二芳基滴滴涕型类似物的结构-活性关系,也指出了新结构化合物构型变化、酯的对映体拆分及其另一半取代醇结构的影响。这些化合物的较高电位差与受药昆虫复苏周期较长,表明新结构化合物对昆虫的末梢神经至中心神经系统的作用部位有所改变。