生物苄呋菊酯的合成研究

一、前言苄呋菊酯(Resmethrin)是英国Rothamstad实验站M.Elliott等人于1967年首先合成的。它是继烯丙菊酯(Allethrin)、胺菊酯(Tetramethrin)以后又一个重要的拟除虫菊酯新品种。苄呋菊酯对家蝇的毒力是天然除虫菊素的50倍,而其对鼠类的毒性约为天然除虫菊素的四分之一。因此,苄呋菊酯不仅是一种良好的家庭卫生用杀虫剂,而且由于其毒性极低,在储粮方面也具有广泛的用途,1975年联     

我国除虫菊酯在卫生上应用概述

除虫菊类杀虫剂杀虫力强,药效迅速,对人畜安全,因此,宜作卫生害虫的防治。近十年,随着农用除虫菊的发展,除虫菊酯在卫生上应用也得到迅速发展,如世界卫生组织1970年推荐的公共卫生杀虫剂中除虫菊类仅2个:天然除虫菊素和丙烯菊酯,而1982年推荐的有12个:天然除虫菊素、丙烯菊酯、苄呋菊酯、生物苄呋菊酯、生物丙烯菊酯、S-生物丙烯菊酯、胺菊酯、二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、戊酸氰醚酯、α-苯醚菊酯。与世界一样,我国除虫菊酯在卫生上应用也有很大发展,首先是品种增加。现今,我国卫生上应用的有天然除虫菊素、丙烯菊酯、二氯苯醚菊酯、胺菊酯、溴氰菊酯、戊酸醚酯、戊酸氰醚酯、     

Kdr型抗性机制在拟除虫菊酯抗性中的重要性

天然除虫菊花的杀虫组分——除虫菊素的结构被确定以后,人们就努力探索合成更有效的类似物。这种努力导致发现了所谓第一代合成拟除虫菊酯,即丙烯菊酯(allethrin)、四甲菊酯(tetramethrin)、炔糠菊酯(furamethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)等。然而,由于这些化合物光稳定性差,不能在农作物上使用,而仅限于环境     

苄氯菊酯在鼠体内的代谢

虽然天然及合成的除虫菊酯是高效低毒的杀虫剂,但对植物保护来说,大多数却对空气及光很不稳定。在除虫菊酯中,如除虫菊酯Ⅰ和S-生物丙烯菊酯,其易受光氧化之处是异丁烯侧链,而在生物苄呋菊酯中,呋喃环则是第二个敏感中心。但最近的工作表明,除虫菊酯中的对光不稳定的基团可被其他基团取代,而使之对光较为稳定,同时保持杀虫活性或提高活性。表Ⅰ所示的是一些重要除虫菊酯的杀虫活性、对鼠的毒性及其对光的稳定性。从中可以看出,光敏中心已被取代的生物苯醚菊酯,对光具有较大的稳定     

除虫菊所引起皮炎的实验研究

天然除虫菊素能引起人的迟发型皮肤过敏反应,溴氰菊酯对皮肤、眼睛有刺激作用。本文用天然除虫菊素和国内正在投产、使用的二氯苯醚菊酯、戊酸氰醚酯和甲氧甲基苄菊酯(甲苄菊酯)作比较,研究它们能否产生迟发型皮肤过敏反应,为生产使用过程的劳动保护措施提供依据。     

亚慢性烟熏吸入甲氧甲基苄菊酯的毒性研究

甲氧甲基苄菊酯(简称甲苄菊酯)是一种新合成的除虫菊酯类杀虫剂。结构式:1978年合成单位首次提出将甲苄菊酯作为蚊香原料,以代替目前市售蚊香所用的天然除虫菊和价格昂贵的其他进口产品。但有关烟熏吸入的毒性资料,还未见报导。本文观察甲苄菊酯对小鼠的急性口服和家兔的亚慢性烟熏吸入毒性影响,为甲苄菊酯生产以及蚊香使用提供参考依据。     

制备对甲氧甲基苄氯的试验研究

当前世界农药总产量和杀虫剂总产量上升幅度不大,唯有拟除虫菊酯杀虫剂获得了迅速的发展。近年来,我国有不少单位也开展了对拟除虫菊酯杀虫剂的研究,但是真正形成了一定生产能力的还只局限于甲醚菊酯。对甲氧甲基苄氯就是合成甲醚菊酯的关键中间体。     

新灭蚊剂JS-81的发现

<正> 拟除虫菊酯自1949年M.S.Schechter合成烯丙菊酯以来,已经历四十年的研究和开发历程,其中英国Rothamsted研究站M. Elliott与日本住友化学公司贡献最大,它们分别用二卤菊酸和苯氧基苄醇代替天然的菊酸和菊醇,合成了目前产量较大的二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、杀灭菊酯等。我们对现有拟除虫菊酯的分子结构进行剖析,根据分子设计的原理,成功地合成了新灭     

非菊酸酯型拟除虫菊酯与杀灭菊酯(Sumicidin,S-5602)

序言天然除虫菊素,曾由Staudinger等人分离出六种环丙烷羧酸酯并确定了结构。之后,人们继续进行了广泛研究,从结构上加以改造,特别是改造其醇部分的结构,从而研制出了诸如:丙烯菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯等优异的化合物。另一方面,虽然对羧酸部分的结构也积极进行了改造工作,仍未发现相当于菊酸的非三元环羧酸,当时一般就认为环丙     

拟除虫菊酯类农药的中枢神经毒作用机制研究

拟除虫菊酯农药根据其在哺乳动物引起的神经毒性症状的不同可分为二类,第一类是不含2-氰基的拟除虫菊酯农药,如苄呋菊酯;第二类是含有2-氰基的拟除虫菊酯化合物,如溴氰菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯等。后者杀虫活性极高,但毒性也较大。这二类拟除虫菊酯农药的主要毒理机制,即电生理效应基本相同,都能引起神经细胞膜钠离子通道功能异常,从     

法国Roussel-Uclaf公司的合成拟除虫菊酯

合成拟除虫菊酯 1949年,Schechter等首先合成丙烯菊酯,化学、生物性能均与天然除虫菊素近似,目前主要由日本住友公司生产,年产量约200吨。它有八个立体异构物,其中七个毫无或很少活性,混在工业品中占80％以上。丙烯菊酯的活性比天然除虫菊素小两倍,但它是以后全合成拟除虫菊酯的起点。英国国家研究发展公司(NRDC)和日本住友公司多年来都以合成拟     

日本研制拟除虫菊酯近况

早在1885年,日本曾由德国或美国引进除虫菊栽培,当时作为观赏的菊花种植于苗圃中。1908年藤谷首先由除虫菊花的乙醇提取物中分出杀虫有效成分称为除虫菊酮。1923年山本亮再次确认除虫菊酮的杀虫活性,并证实天然除虫菊分子中环丙烷结构的存在。日本研究拟除虫菊酯始于1953年对丙烯菊酯的合成,以后陆续研究或投产的品种有胺菊酯(加藤,     

江苏省石化局组织进行二氯苯醚菊酯(苄氯菊酯)小试鉴定

1977年1月20～24日,江苏省石化局在南京组织会议对江苏省农药所研制的二氯苯醚菊酯(苄氯菊酯)小试进行了鉴定。二氯苯醚菊酯系国外新发展的拟除虫菊酯,该药具有高效、低毒、光稳定的特点,可用于农业害虫的防治。江苏农药所采用三氯乙醛-原醋酸酯合成二氯菊酸的技术路线,其二氯苯醚菊酯总收率达20％左右,所合成的药剂经广泛的田间试验,对多     

拟除虫菊酯分析方法的研究

一、引言近年来合成拟除虫菊酯的发展很快。尤其自70年代以来,先后合成了耐光性的农用拟除虫菊酯氯菊酯、氯氰菊酯、澳氰菊酯、氰戊菊酯和氟氰菊酯等。这些拟除虫菊酯的杀虫活性较天然除虫菊素高几十倍。其中特别是澳氰菊酯的工业产品含98%的有效成分是单一的右旋顺式异构体“Decis”药效特高,比其它现有拟除虫菊酯要高4至10倍。氟氰菊酯药效与氯氰     

高效杀虫剂溴氰菊酯

一、品种简史溴氰菊酯化学名称为(S)-α-氰基苯氧基苄基(1R、3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。国外常用名称有Decis,decamethrin。它是七十年代出现的高效耐光性拟除虫菊酯类杀虫剂。英国洛桑姆试验站(Rothamsted Research Station)的埃利奥特博士(M.Elliott)和他的研究组考查了某些高效拟除虫菊酯类杀虫剂,例如:生物苄呋菊酯分子上光不稳定中心的结构形式以及受日本住友公司报导合成出对光较稳定的苯醚菊酯(Ⅰ)的启发进行了一系列分     

用拆分法制取光学活性的二氯菊酸及α-对氯苯基异戊酸

一、前言目前合成光学活性的拟除虫菊酯,如生物烯丙菊酯(Bioallethrin)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)等,其菊酸部分都是由外消旋体拆分而得。拟除虫菊酸的拆分方法,文献中也有所报导。2,2-二甲基-3-(2',2'-二氯乙烯基)环丙烷羧酸(简称二氯菊酸)和α-对氯苯基异戊酸的拆分,也有记载,然而它们都有缺点。1974年,Paul E.Burt提出的二氯菊     

新农药苄氯菊酯试制简讯

1975年3月我所革命职工在党支部的正确领导下,以阶级斗争为纲,坚持党的基本路线,独立自主,自力更生,合成出适用于防治农业害虫的新杀虫剂苄氯菊酯。一年来经过农业科学研究部门对水稻、棉花、蔬菜、甘薯、茶叶等主要作物害虫的初步药效表明,苄氯菊酯是一种高效低毒治虫谱广的新农药,颇有发展前途。苄氯菊酯的杀虫性质和化学结构,与除虫菊酯类似,而残效较长,是当前拟除虫菊酯中第一个能用于防治农业害虫的品种,是英国首先试制成功的。苄氯菊酯的化学名称为3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯代乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯,分子式C_(21)H_(20)     

拟除虫菊酯农药的神经电生理效应

拟除虫菊酯类农药是一类人工合成的天然除虫菊素的衍生物。它们对昆虫有极高的杀虫活性,对哺乳动物的毒性却较低。当动物或人摄入很高剂量的这类农药时,可产生流涎、兴奋、惊厥、扭动以至抽搐、昏迷等严重的神经毒性症状。目前的研究结果显示,拟除虫菊酯(以下简称拟菊酯)对高等动物神经系统的基本效应是引起重复的电兴奋活动,这种效应主要是由于影响了神经膜上钠离子通道的关闭过程,在高剂量时可抑制动作电位而引起神经传导阻断。根据分子结构的差异,拟菊酯农药可分为不含α-氰基的Ⅰ型和含有α-氰基的Ⅱ型,它们的神经毒作用有显著差异。为了搞清     

我国拟除虫菊酯类农药防治水田害虫的应用前景

由于对鱼类等水生生物具有高毒危害以及可能导致稻飞虱再猖獗等原因,到目前为止,除了醚菊酯,水田一直还是我国拟除虫菊酯类农药的“禁区”。但日本早在20世纪80年代就开发使用了对水生生物较安全的拟除虫菊酯类农药,如苯醚菊酯、醚菊酯和乙氰菊酯等,获得登记并在水稻田上成功使用;1988年菲律宾开始登记用于水稻的拟除虫菊酯类农药,如氯氰菊酯、溴氰菊酯等,到20世纪90年代拟除虫菊酯类农药已经成为菲律宾水稻上的常规药剂。此外,越南、泰国、马来西亚以及南美洲的巴西、阿根廷等国家也早已使用拟除虫菊酯类农药防治水稻田害虫。     

世界农用拟除虫菊酯类杀虫剂的现状

1973年秋,英国科学家在布莱顿会议上介绍了二氯苯醚菊酯研制成功,又在1974年夏,于赫尔辛基的学术会上宣布了杀灭菊酯合成成功后,人们引起了极大的反响。自那以后,这类光稳定性的(或称为第二代的)拟除虫菊酯杀虫剂以惊人的速度被开发和普及。1976年,东南亚和拉丁美洲的部分地区就较早付诸实用。1977年,部分发达国家也开始应用了。即使在农药登记审查十分严格的美国,也对上述两种农药予以正式登记并使用。据说,到1980年此类杀虫剂已占全部杀虫剂使用额的9％。这在长达约100年的天然除虫菊素和30年的第一代拟除虫菊酯的发展史上,是一个飞跃。从害虫防治来看,也可谓是“划时代的”。