4-(苯乙烯基)苯酚的合成及抗肿瘤活性研究

以(4-甲氧苯基)膦酸二乙酯为原料,在甲醇钠催化下,发生Wittig-Homor反应,得到4-甲氧基二苯乙烯(3),再经BBr3脱甲基得到了4-(苯乙烯基)苯酚(4),在乙醇中重结晶得到纯品,产品结构通过1H NMR表征.并优化了反应条件:在Wittig-Homor反应中,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂;甲醇钠为...     

DTPA-双(3,5-二甲氧基-4′-氨基二苯乙烯)的合成

以3,5-二甲氧基苄溴为起始原料,通过Witting-Hornor反应,再经Fe/HCl还原,合成了3,5-二甲氧基-4′-氨基二苯乙烯。再与DTPAA反应得到标题化合物,其结构经IR、MS1、HNMR、元素分析确证。     

2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉的合成

以2,5-二甲氧基苯甲醛为原料,经过硝化得3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛(1),化合物(1)经还原得2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛(2),在碱性条件下,化合物(2)再与卞叉丙酮发生Friedlander缩合反应,得到新的目标产物2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉。     

反式-5-甲氧基-3-苯乙烯基吲哚的合成

报道了新化合物反式-5-甲氧基-3-苯乙烯基吲哚的合成方法。氯化苄和三苯基膦在氯仿中回流得到氯化苄基三苯基(1),然后与5-甲氧基吲哚-3-甲醛通过Wittig反应生成目标产物,产物的结构经IR、1HNMR和MS得到确证,纯度99.3%。     

DTPA-双(3,5-二甲氧基-4''''-氨基二苯乙烯)的合成

以3,5-二甲氧基苄溴为起始原料,通过Witting-Hornor反应,再经Fe/HCl还原,合成了3,5-二甲氧基-4'-氨基二苯乙烯.再与DTPAA反应得到标题化合物,其结构经IR、MS、1HNMR、元素分析确证.     

3'-甲氧基黄酮的合成及抗肿瘤活性研究

以2-羟基苯甲醛(4)为原料,在氢氧化钾催化下,与3-甲氧基苯乙酮(3)反应制得1-(2-羟基苯基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酮(2),2在I2/DMSO体系中发生氧化关环反应得到3'-甲氧基黄酮(1),产品结构通过核磁共振氢谱进行了表征确证.优化了反应条件:在第一步羟醛缩合反应中,氢氧化钾为催化剂,n(2-羟...     

3,5-二乙酰氧基苯乙烯的合成

以3,5-羟基苯乙酮为原料,通过乙酰化、还原、甲磺酰化、烯键化4步反应合成了标题化合物,总收率72.7%。通过1HNMR确定了化合物的结构。     

1,4-双(2-氰基苯乙烯基)苯的合成工艺改进

以对二甲苯为原料,通过氯化反应,用乌洛托品法水解氯化物合成对苯二甲醛,收率78.4%,含量99.5%。以二甲苯为溶剂,邻腈基苄基氯和亚磷酸三乙酯为原料,通过Abuzov反应合成邻氰基苄基膦酸二乙酯,收率86.5%。邻氰基苄基膦酸二乙酯通过Wittig反应和对苯二甲醛缩合制得1,4-双(2-氰基苯乙烯基)苯,收率84.1%,含量99.5%(HPLC)。     

3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡啶的合成

以3，5-二氯吡啶为原料，通过甲氧化、硝化、甲氧化合成了3，5-二甲氧基-2，6-二硝基吡啶。并对产物进行了元素分析、IR、1^HNMR表征等。     

3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯的合成

研究了以3,5-二羟基苯甲酸和硫酸二甲酯为原料,在氢氧化钠溶液中水相合成3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯.确定了最佳合成条件:在氮气保护下,控制pH值11～13和pH值8～9,n(3,5-二羟基苯甲酸):n(硫酸二甲酯)=1.0:3.6,反应温度20～60～90℃,反应时间4 h,合成出3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯,收率92....     

7-对氟苯甲酰基喜树碱的合成及其抗癌活性研究

为提高天然喜树碱的活性并降低其毒性,在它的7位引进了含氟的亲脂基团。以对氟苯甲醛、20(S)-喜树碱等为原料,经Fenton自由基取代反应,合成了7-对氟苯甲酰基-20(S)-喜树碱,产率38.5%,合成的新化合物结构经MS、1HNMR和IR确证,并对FeSO4.7H2O?过氧化氢?对氟苯甲醛?浓硫酸的投料量等反应条件进行了初步优化。目标产物经北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室用磺酰罗丹明B(SRB)法在体外对人癌细胞增殖的抑制作用进行了测定,结果表明,在20μmol/L时,该化合物对人白血病(HL-60)、人胃癌(BGC-823)、人肝癌(Bel-7402)3种人癌细胞增殖都有抑制作用。     

N-吡啶基-2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺的合成及抗肿瘤活性

以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸和氯代吡啶为起始原料,设计并合成了系列N-吡啶基-2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺化合物,其结构经1HNMR、LC-MS、13CNMR、IR和元素分析证实,对化合物立体构型与反应条件的关系进行了研究。采用MTT法测定了其对A549和Hela细胞系的活性,结果表明,所合成化合物具有不同程度的抗肿瘤活性,其中N-(3-硝基吡啶-2-基)-2-[4-[(6-氯喹喔啉-2-基)氧基]苯氧基]丙酰胺(Ⅳf)(IC50=0.007 mmol/L)比顺铂(IC50=0.026 mmol/L)抗肿瘤活性高。     

3-溴-4-三氟甲氧基苯酚的合成

以邻三氟甲氧基苯胺为原料经硝化、重氮化、还原和水解四步可得纯度≥99%(GC)的产物3-溴-4-三氟甲氧基苯酚,总产率26.2%。产物结构通过MS及1H NMR验证。     

20(S)-7-对氟苯甲酰基-10-羟基喜树碱的合成及抗肿瘤活性研究

以20(S)-喜树碱(6)为原料,经氧化,光反应重排,制得10-羟基喜树碱(4)并对其工艺条件进行了改进,氧化产率由60.2%提高到86.1%,光反应产率由30.6%提高到49.8%;再以10-羟基喜树碱(4)为原料,经乙酰化、Minisci自由基反应、水解反应,最终得到20(S)-7-对氟苯甲酰基-10-羟基喜树碱(1),并用IR、1 H NMR和MS进行了结构表征。用SRB法对1进行了体外抗肿瘤活性实验,显示1对人白血病(HL-60)、人胃癌细胞(BCG-823)、人肝癌细胞(Bel-7402)和人鼻咽癌细胞(KB)均有抑制作用。     

对三氟甲氧基苯酚的合成

介绍了对羟基三氟甲氧基苯的一种合成方法，比较了在不同水解条件下的反应收率情况。     

3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯的合成与工艺改进

3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯是一种抗氧剂,也是合成抗氧剂1076、抗氧剂1010等的主要原料。文章研究了合成3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯的工艺条件,对传统工艺条件进行了改进。传统合成方法采用NaOCH3作催化剂,产品收率(以2,6-二叔丁基苯酚计)75%～85%;文章采用KOH作催化剂,原料配比为:2,6-二叔丁基苯酚:丙烯酸甲酯=1:1.1,110°C下滴加丙烯酸甲酯,滴加时间1.5h,升温至130℃保温反应4h,用甲醇结晶,过滤,干燥得产品。产品收率(以2,6-二叔丁基苯酚计)95%。产品为白色晶体,熔点为63～65℃,符合文献值。     

4-(2,4-二氯苯氧基)苯酚的合成

4 (2,4 二氯苯氧基)苯酚是一种医药中间体。本文以2,4 二氯苯酚和对氯硝基苯为原料,经过醚化、硝基还原、重氮化及水解等反应合成该中间体,总收率57 6%。产物结构通过薄层色谱、红外光谱、核磁共振光谱进行了表征。     

3–(3,5–二叔丁基–4–羟基苯基)丙酸甲酯及新型抗氧剂的合成

简述了3–(3,5–二叔丁基–4–羟基苯基)丙酸甲酯的合成方法及以其为原料合成新型抗氧剂的方法,介绍了部分新型抗氧剂品种及性能。     

新荧光试剂双[3-(3,5-二溴吡啶)重氮氨基]-联苯的合成及其分析应用

合成了新荧光试剂双[3-(3,5-二溴吡啶)重氮氨基]-联苯(BBPDDP)。其结构经元素分析、红外光谱证实。研究表明,在碱性介质中,该试剂在λex/λem=248 nm/304 nm处产生荧光,且能与Fe3+配合并使BBPDDP的荧光猝灭。据此建立了BBPDDP对Fe3+的新荧光分析法。该方法的线性范围为4.5×10-9~9.0×10-7 mol/L,检测限为8.4×10-9 mol/L。将其应用于香蕉中Fe3+的测定,结果满意。