Die Gehalte an Hydroxyzimtsaure-Verbindungen und Catechinen in Kern- und Steinobst

Zusammenfassung Um einen Überblick über die qualitative und quantitative Zusammensetzung von Früchten an Catechin, Epicatechin und Hydroxyzimtsäureestern zu erhalten, wurden zahlreiche Sorten von Apfel, Birne, Aprikose, Pfirsich, Süß- und Sauerkirsche und Pflaume untersucht. Epicatechin dominiert in Kern- und Steinobst außer Pfirsich und Pflaumen, Caffeoylchinasäuren sind in allen untersuchten Arten vorherrschend. In Steinobst sind die 3-Isomeren die Hauptkomponenten, wohingegen in Äpfeln und Birnen die 5-Isomeren fast ausschließlich zu finden sind. Äpfel und Pflaumen enthalten p-Cumaroylglucose, Feruloylglucose und Caffeoylglucose in unterschiedlichen Gehalten und nur Birnen Hydroxycinnamoylmalate in geringfügigen Mengen. In keiner Probe wurden freie Hydroxyzimtsauren, Sinapinsäureester oder Glucoside der Hydroxyzimtsduren gefunden.Um Catechine und Hydroxyzimtsäurederivate gleichzeitig bestimmen zu können, wurde eine bekannte Aufarbeitungsmethode entsprechend modifiziert. Nach Homogenisation und Extraktion des gefrorenen oder gefriergetrockneten Fruchtgewebes wurden die erhaltenen wäßrigen Lösungen durch Säulenchromatographie an Polyamid fraktioniert. Zuerst wurden mit Methanol Catechine und Glucoseester der Hydroxyzimtsäure eluiert. China- und Weinsäureester dieser Säuren wurden im Anschluß in einer ameisensauren Methanol-Fraktion erhalten. Die Bestimmungen wurden mit analytischer HPLC (Gradientensystem) auf Umkehrphasen-Material (RP-18) durchgeführt. Je eine Querschnittsanalyse für eine Apfelund eine Birnensorte zeigten die Verteilung der erwähnten Verbindungen in Schale, Fruchtgewebe (Pulpe) und Gehäusebereich.

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Contents of hydroxycinnamic acid derivatives and catechins in pome and stone fruit

Summary Various varieties of apple, pear, apricot, peach, sweet and sour cherries and plum were investigated with regard to their contents of hydroxycinnamic acid derivatives and catechins. Epicatechin was predominantly found in pome and stone fruit, with the exception of peaches and plums, while the caffeoylquinic acids predominated in all the varieties examined. In stone fruit, the 3-isomers are the major constituents, whereas the 5-isomers are found almost exclusively in apples and pears. Apples and plums contain different levels of p-coumaroyl glucose, feruloyl glucose and caffeoyl glucose and pears contain trace amounts of hydroxycinnamoylmalates. Free hydroxycinnamic acids, sinapic acid esters or hydroxycinnamic acid glucosides were not found in any of the samples studied. In order to achieve combined examinations of catechins and hydroxycinnamic acid derivatives, a known method for sample preparation was modified. After homogenization and extraction of the frozen or freeze-dried fruit tissue, the resulting aqueous solutions were fractionated by means of column chromatography on polyamide. Catechins and hydroxycinnamoyl glucoses were eluted initially with methanol. Quinates and malates of hydroxycinnamic acids were collected in a methanol/2% formic acid fraction. Analysis was performed by means of high performance liquid chromatography (HPLC) with a gradient system on reversed-phase material (RP-18). A profile analysis for a single variety of both apple and pear showed a distribution of the phenolic compounds in the peel, pulp and core of the fruit.

     

Nachweis von Estern aus Fruchts?uren und Zuckern in Fruchtsaftkonzentraten mittels GC-MS

Zusammenfassung Nativ vorkommende Ester aus Fruchtsäuren und Zuckern wurden von uns in Gemüse (17 Arten, 53 Sorten) und Obst (Äpfel, Süßkirschen, Himbeeren als Beispiele) nicht gefunden, dagegen konnten derartige Ester in Fruchtsaftkonzentraten nachgewiesen werden. Mittels Capillar-GC an selbsthergestellten Glassäulen (SE-30) gelang die Bestimmung einzelner definierter Ester, nachdem Vergleichsubstanzen durch Erhitzen konzentrierter wäßriger Lösungen von Fruchtsäure und Zucker hergestellt worden waren.

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Detection of esters of fruit acids and sugars in fruit juice concentrates by GC-MS

Summary Native esters of fruit acids and sugars were not found in vegetables (17 species, 53 varieties) and fruits (apples, cherries, raspberries for example) whereas these esters could be detected in fruit juice concentrates. By means of gaschromatography with self-made glass-capillaries (SE-30) certain particular esters could be determined after reference substances had been prepared by heating concentrated aqueous solutions of fruit acid and sugar.

     

Sweet and bitter taste of oxathiazinone dioxides and benzisothiazolone dioxides

Summary The recognition thresholds for the sweet and bitter tastes of 23 oxathiazinone dioxides were determined and, together with qualitative sensory data from the literature for 26 benzisothiazolone dioxides, discussed in respect of structure-activity relationships. Hydrophobicity and steric parameters are very significant for both the quality and the intensity of the taste, in particular the position of the hydrophobic moiety of a molecule relative to its electrophilic/nucleophilic (e/n) system. The dimensions of molecules from these classes which are allowed for sweet and bitter tastes and the areas, responsible for an intense sweet taste were deduced from the superpositions of the e/n systems. These superpositions were performed with the aid of a computer program for the generation and manipulation of molecules.

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Süßer und bitterer Geschmack von Oxathiazinondioxiden und Benzisothiazolondioxiden

Zusammenfassung Die Erkennungsschwellenwerte für süßen und bitteren Geschmack von 23 Oxathiazinondioxiden wurden bestimmt und zusammen mit qualitativen Daten der Literatur über den Geschmack von 26 Benzisothiazolondioxiden im Hinblick auf Struktur-Wirkungsbeziehungen diskutiert. Hydrophobität und sterische Parameter sind von großer Bedeutung für Qualität und Intensität des Geschmacks, insbesondere die Stellung des hydrophoben Molekülteils relativ zum elektrophil/nucleophilen (e/n)-System. Durch Superposition der e/n-Systeme konnten die für süßen und bitteren Geschmack erlaubten Abmessungen von Molekülen aus diesen Verbindungsklassen und die für die Süßintensität wichtigen Raumbereiche abgeleitet werden. Die Superpositionen wurden mit Hilfe eines Computerprogramms zur Erzeugung und Manipulation von Molekülen durchgeführt.

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This work was financially supported by the Fonds der Chemischen Industrie     

Spectral characteristics of Israeli orange products

Zusammenfassung Israelischer Orangensaft, -Pulp und -Schalen, aus handelsüblichen Herstellungsanlagen während der Verarbeitungszeit 1981/82 wurden auf ihre Spektralcharakteristik untersucht. Die im UV sichtbare Absorption alkoholischer Lösungen wurde erfaßt. Die Absorptionskurven für die drei Produkte waren ähnlich, ausgenommen die Absorptionintensitäten und das Fehlen eines deutlichen Maximums bei 280 nm für Orangensaft. Die hohe Variabilität der Absorptionscharakteristik bei Orangensaft zeigte, daß israelischer Orangensaft stark durch Umwelt- und landtechnische Faktoren beeinflußt wird.

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Spectral characteristics of Israeli orange products

Summary Israeli orange juice, orange pulp and orange peel obtained from commercial processing plants during the 1981/82 processing season were analyzed for their spectral characteristics. UV-visible absorption of ethanolic solutions were analyzed. The absorption curves for the three products were similar, except for absorption intensities and lack of a distinct maximum at 280 nm for orange juice. The high variability in absorption characteristics observed in orange juice indicated that Isreali orange juice is strongly affected by environmental and agrotechnical factors.