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香豆素的合成、应用及其理论研究 总被引:3,自引:0,他引:3
香豆素的骨架合成除了Perkin法外,还有Reimer-Tiemann法;采用间苯二酚与3-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯在乙醇钠存在下环合得到3-乙酰基香豆素,再与取代尿素缩合,可以得到一系列3-取代香豆素;Pechmann反应法是制备4-取代香豆素最常用的方法。离子液体应用于香豆素类化合物合成,产品易于分离;固体超强酸和负载型催化剂,以及微波用于香豆素的合成,不仅可以大幅度提高反应效率,而且无需使用溶剂、后处理简单,符合绿色环保要求。密度泛函理论已成功用于预测反应动力学特性和香豆素的电子结构和光谱特性,可以有效地减少香豆素合成和应用中的盲目性和不必要的浪费。 相似文献
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α,ω┐双(4┐甲基香豆素)长链化合物的光二聚反应*朱爱平吴世康**(中国科学院感光化学研究所,北京100101)关键词光环合加成,香豆素,光二聚反应有关α,ω-双香豆素长链化合物的分子内光二聚反应,在不同极性溶剂中均发生反应的事实[1],使人们考虑... 相似文献
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芳基取代香豆素合成方法的研究进展 总被引:5,自引:2,他引:5
本文综述了在香豆素母体环上具有不同取代基的3-位和4-位芳基取代化合物的合成进展。其中Perkin反应以水杨醛和芳基乙酸为原料,在有机碱和醋酸酐存在下反应,而对于有N,N-二乙氨基取代的香豆素则需要用Knoevenagal反应在催化量的有机碱存在下由N,N-二乙氨基取代的水杨醛与芳基乙腈反应制得。由于一些取代水杨醛的合成比较困难,这时可利用Pechmann反应在路易斯酸催化下由取代酚直接反应制备香豆素化合物,以上这三种制备芳基取代香豆素的方法一般收率都较高,可应用于工业化生产,另外,在Vilsmeier-Haack反应中可用Vilsmeier试剂来制备芳基香豆素化合物。该反应副产物反物很少,条件比较温和,利用钯金属等催化合成的4-芳基香豆素化合物反应中,避免了常用的Pechmann反应中使用等当量的矿物酸或路易斯酸。可减少对环境带来的污染。 相似文献
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用3-乙酰基香豆素与Vilsmeier试剂反应得到具有共轭结构且含有活泼醛基的3-(3-香豆素基)丙烯醛,考察了原料配比和反应温度对产率的影响,结果表明当3-乙酰基香豆素用量为4 mmol,三氯氧磷(POCl3)用量为1.6 mL,DMF用量8 mL,在60℃时产率最高。将合成的香豆素丙烯醛用于多组分反应中,构建了既含有香豆素环又含有吡啶/吡喃结构的7个双杂环化合物。对目标化合物的结构进行了红外、核磁、高分辨质谱表征,并对化合物Ⅱa进行了X-射线单晶衍射分析。 相似文献
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磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 总被引:1,自引:0,他引:1
研究了磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的反应,考察了反应的各种影响因素,研究表明,磺酸树脂催化合成7-羟基-4-甲基香豆素,具有较高的反应活性,可重复使用多次。该合成反应的较优工艺条件:反应温度105 ℃,n(乙酰乙酸乙酯)∶n(间苯二酚)=1∶1,磺酸树脂催化剂0.28 g,反应时间3 h,7-羟基-4-甲基香豆素收率达65.8%。 相似文献
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《化学试剂》2018,(12)
为探索含香豆素结构小分子有机胶凝剂在药剂领域中的应用,采用Williamson反应、酯化反应合成了3个含香豆素结构的胆固醇类小分子胶凝剂,最高收率为83%。探讨了三苯基膦促进Williamson反应的机理。测试胶凝剂在10种溶剂中的胶凝能力,结果显示,3个小分子胶凝剂均有一定的胶凝能力,并且对于小极性溶剂(60~90石油醚、液体石蜡和植物油)表现出良好的胶凝能力,其中胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯和胆固醇-[3-(4-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯的胶凝能力好于胆固醇-[3-(4-甲基-7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯,2 wt%的胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯和胆固醇-[3-(4-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯可以胶凝60~90石油醚、液体石蜡和植物油; 5 wt%的胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯还可以胶凝乙酸乙酯、DMF、乙醇、丙酮和甲苯; 5 wt%的胆固醇-[3-(4-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯还可以胶凝乙酸乙酯、DMF、乙醇和丙酮;向5 wt%的胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯/液体石蜡体系中加入1%的红霉素能显著缩短胶凝时间。SEM形貌观察研究表明,胶凝剂形成明显的自组装结构,不同浓度的胶凝剂形成的凝胶结构也不相同。为含香豆素结构小分子有机胶凝剂在药剂领域中的应用提供了依据。 相似文献