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以2-(2',4'-二羟基苯基)-2H-苯并三唑和5-氯-2-(2',4'-二羟基苯基)-2H-苯并三唑为原料,分别与溴乙酸乙酯进行醚化反应得到中间体2-[2'-羟基-4'-(乙氧酰基甲氧基)苯基]-2H-苯并三唑(Ⅰa)和5-氯-2-[2'-羟基-4'-(乙氧酰基甲氧基)苯基]-2H-苯并三唑(Ⅰb),Ⅰa和Ⅰb再分别与2,2,6,6-四甲基哌啶醇或1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇进行酯交换反应得到光稳定剂2-{2'-羟基-4'-[4-(2,2,6,6-四甲基)哌啶氧酰基甲氧基]苯基}-2H-苯并三唑(Ⅱa),2-{2'-羟基-4'-[4-(1,2,2,6,6-五甲基)哌啶氧酰基甲氧基]苯基}-2H-苯并三唑(Ⅱb)、5-氯-2-{2'-羟基-4'-[4-(2,2,6,6-四甲基)哌啶氧酰基甲氧基]苯基}-2H-苯并三唑(Ⅱc),5-氯-2-{2'-羟基-4'-[4-(1,2,2,6,6-五甲基)哌啶氧酰基甲氧基]苯基}-2H-苯并三唑(Ⅱd),两步反应总收率分别为57.5%、59.1%、56.0%和54.4%。通过1HNMR、MS验证了目标化合物的结构,并测定了它们的紫外吸收光谱,4个化合物在270400 nm均有较强的吸收峰,其最大紫外吸收波长(λmax)分别为338.5、338.5、347.0和346.5 nm,摩尔消光系数(εmax×104)分别为2.361 0、2.569 7、2.423 8和2.534 2 L/(mol·cm)。 相似文献
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受阻胺类光稳定剂GW-944的合成 总被引:2,自引:3,他引:2
以三聚氯氰、叔辛胺和N,N′ 二(2,2,6,6 四甲基 4 哌啶基) 1,6 己二胺为原料用三步法合成出受阻胺类光稳定剂GW-944。三聚氯氰与叔辛胺在5℃下反应3h,得到中间体Ⅰ,收率71 4%;Ⅰ与N,N′ 二(2,2,6,6 四甲基 4 哌啶基) 1,6 己二胺于65℃下反应5h,得到中间体Ⅱ,收率90 8%;Ⅱ与N,N′ 二(2,2,6,6 四甲基 4 哌啶基) 1,6 己二胺在高压釜中于170~180℃下反应8h,得到目标产物GW-944。在本文提出的最佳反应条件下,所得到的GW-944的平均相对分子质量大于2000,在425和450nm下的透光率均大于95%。 相似文献
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受阻胺类光稳定剂Chimassorb 2020的合成 总被引:1,自引:1,他引:1
以三聚氯氰、二正丁胺、2,2,6,6-四甲基-N-丁基-4-哌啶胺和N,N′二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺为原料合成了Chimassorb2020。首先以三聚氯氰和二正丁胺在丙酮/水中反应得到2,4二(二正丁胺基)6氯1,3,5均三嗪(I),收率92%;再以三聚氯氰和2,2,6,6-四甲基-N-丁基-4-哌啶胺在5℃以下反应3h得到2(2,2,6,6四甲基-N-丁基-4-哌啶胺基)-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪(Ⅱ)的二甲苯溶液,不需精制,直接与N,N′二(2,2,6,6四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺在80℃反应2h,得到N,N″1,6己烷基二[N丁基6氯N,N″二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,3,5-均三嗪2,4-二胺](Ⅲ),收率80%;Ⅲ与N,N′-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)1,6-己二胺在高压釜中于160~180℃反应5h,得到聚合物;此聚合物再与I在高压釜中于160~180℃反应3h,得到Chimassorb2020。在得到的最佳反应条件下,所得产品的平均相对分子质量为2600~3400,在425nm和450nm下的透光率均大于85%。 相似文献
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两步法合成受阻胺类光稳定剂GW-944 总被引:3,自引:2,他引:3
以三聚氯氰、叔辛胺及N,N′ 二(2,2,6,6 四甲基 4 哌啶基) 1,6 己二胺为原料,采用两步法合成了GW-944。当n(三聚氯氰)∶n(叔辛胺)=1∶0 98,反应温度<10℃时,得到第一步反应中间体2 叔辛胺基 4,6 二氯 1,3,5均三嗪的甲苯溶液,不需精制,与N,N′ 二(2,2,6,6 四甲基 4 哌啶基) 1,6 己二胺一起投入高压釜,初压2MPa,在60℃反应4h,在180℃反应6h,得到产物GW-944。产品的平均相对分子质量2000~3000,在425nm和450nm下透光率均大于96%。 相似文献
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受阻胺类光稳定剂 总被引:5,自引:0,他引:5
王德平 《现代塑料加工应用》1999,11(4):41-43
以目前广泛使用的受阻胺类光稳定剂 (HALS)为出发点 ,论述了此类光稳定剂的结构、品种、光稳定机理、使用要求、发展趋势等。重点讨论了HALS与其他助剂的并用效果和HALS新产品开发状况。 相似文献
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含受阻胺结构的苯并三唑光稳定剂的合成及表征 总被引:1,自引:1,他引:0
以3-(3′-叔丁基-4′-羟基-苯基)丙酸和邻硝基苯胺或邻硝基对氯苯胺为起始原料经重氮化-偶合、还原、酯化,再与甲基哌啶醇酯交换反应合成了4个分子中含受阻胺结构的苯并三唑化合物,2,2,6,6-四甲基哌啶醇-[3′-(2H-苯并三唑)-5′-叔丁基-4′-羟基-苯基]丙酸酯收率为48.3%;1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇-[3′-(2H-苯并三唑)-5′-叔丁基-4′-羟基-苯基]丙酸酯收率为47.0%;2,2,6,6-四甲基哌啶醇-[3′-(5-氯-2H-苯并三唑)-5′-叔丁基-4′-羟基-苯基]丙酸酯的收率为45.7%;1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇-[3′-(5-氯-2H-苯并三唑)-5′-叔丁基-4′-羟基-苯基]丙酸酯的收率为44.4%;通过1HNMR、MS和IR确定了化合物分子结构。测定了它们紫外吸收光谱,该4个化合物在270~400nm均有较强的吸收峰。所合成的化合物分子中同时含有紫外吸收和捕获自由基两种功能,是一类双功能光稳定剂。 相似文献
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含受阻胺结构的苯并三唑光稳定性和热稳定性研究 总被引:3,自引:0,他引:3
测试了4种2-[2’-羟基-3’-叔丁基-5’-(3-丙酸-4-哌啶酯基)苯基]-2H-苯并三唑结构类光稳定剂紫外吸收光谱、光稳定性及热稳定性。4种化合物在270~400nm均有较强的吸收峰,与引入受阻胺结构前苯并三唑光稳定剂相比.紫外吸收波长和摩尔消光系数不变。4种化合物的光稳定性和热稳定性明显高于引入受阻胺结构前的苯并三唑光稳定剂。光老化12h后,4种化合物仅分解3.2%~6.9%,引入受阻胺结构前苯并三唑则分解35.0%~36.3%。热稳定性测试表明。4种化合物失重1%时的温度为264~272℃.而引入受阻胺结构前苯并三唑失重1%时的温度分别为227℃和235℃。该类化合物分子内同时具有紫外吸收剂和自由基捕获剂两种功能,为高效光稳定剂。 相似文献
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受阻胺光稳定剂744的合成以苯甲酸甲酯和2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇为原料,在催化剂钛酸四异丙酯作用下,以石油醚(120℃~140℃)为溶剂进行酯交换反应后,用甲醇水溶液结晶,过滤、干燥而得。通过正交实验取得较佳的合成条件:反应时间为9h。催化剂用量为2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇质量的10%,n(苯甲酸甲酯):n(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇)=1.1:1,合成收率为96.5%(以2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇计)。结晶溶剂为30%(v/v)甲醇水溶液。用量为初产物质量的3倍,结晶的最终温度为20℃,结晶收率为96.0%。在此条件下合成的产品质量符合标准,总收率为92.7%。 相似文献
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设计并通过以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛为原料,经与正丁胺还原胺化,与三聚氯氰取代反应,最后与N,N-双(2,2,6,6-四甲基-四哌啶基)己二胺进行聚合反应,得到了含有受阻胺和受阻酚活性基团的多功能聚合型光稳定剂化合物。 相似文献
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为了提高B72文物保护材料的耐光性能,采用HALS-622等6种受阻胺光稳定剂对丙烯酸类文物保护材料B72进行改性。结果表明,HALS-5060稳定剂在添加后及老化过程中颜色明显变黄,不宜用作B72改性材料。高相对分子质量(简称分子量,以下同)受阻胺HALS-622、HALS-944比低分子量受阻胺HALS-480、HALS-508和HALS-292稳定效果好,尤其是低碱性的HALS-622受阻胺。因此,采用高分子量、低碱性的受阻胺改性B72是延长其使用寿命、对文物进行有效保护的新途径。 相似文献
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