Flavon(ol)glykoside der Puffbohnenbl?tter (Vicia faba L.) und des Feldsalats [Valerianella locusta (L.) Betcke]

Zusammenfassung Aus Puffbohnenblättern wurden neben Rutin (Qercetin-3-rutinosid) Kämpferol- und Quercetin-3-O-ß-d-glucosyl-7-O-rhamnoside sowie Kämpferol-3,7-O-bis-ß-d-glucosid isoliert und identifiziert. — Feldsalat enthielt hauptsächlich Luteolin-7-O-rutinosid. Daneben wurden wahrscheinlich Luteolin-7-O--d-glucosyl-4-O-arabinosid sowie Spuren Rutin aufgefunden.

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Flavone and flavonol glycosides of leaves of broad beans (Vicia faba L.) and cornsalad [Valerianella locusta (L.) Betcke]10. Flavonols and flavones of vegetables

Summary Leaves of broad beans contained kaempferol and quercetin 3-O--d-glucosyl-7-O-rham-nosides, kaempferol 3,7-O-bis--d-glucoside and rutin (quercetin-3-rutinoside). Cornsalad contained mainly luteolin 7-O-rutinoside, probably luteolin 7-O--d-glucosyl-4-O-arabinoside and traces of rutin.

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9. Mitt: Galensa R, Herrmann K (1979) Z Lebensm Unters Forsch 169:170. Auszug aus der Promotionsarbeit von J. Knackstedt: Über die Flavon(ol)glykoside von Lorbeerblättern, Sternanis, Feldsalat und Puffbohnen. Diss. Univ. Hannover 1981     

Flavonoid glycosides and hydroxycinnamic acid esters of blackcurrants (Ribes nigrum)

Summary The major flavonol glycosides of ripe blackcurrants (Ribes nigrum cv. Silvergieters Schwarze), myricetin 3--d-glucopyranoside, rutin, and isoquercitrin, have been isolated in crystalline form. Analysis by thin-layer chromatography confirmed the occurrence of the 3-rutinosides and 3-glucosides of cyanidin and delphinidin. No free flavonoid aglycones could, however, be detected in the fresh berries. The major constituent fluorescing blue under ultraviolet light on paper and cellulose thin-layer chromatograms, was isolated and characterized as 1O-caffeyl--d-glucopyranose. Also isolated were 1-O-ferulyl-and 1-O-p-coumaryl--d-glucopyranose. The occurrence of hydroxycinnamyl-d-glucoses in black-currants does not appear to have been recognized previously.

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Flavonoidglykoside und Hydroxyzimtsäure-Ester der Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)9. Mitteilung über phenolische Inhaltsstoffe des Obstes

Zusammenfassung Aus den reifen Beeren der Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum Silvergieters Schwarze) wurden Myricetin-3--d-glucopyranosid, Rutin und Isoquercitrin als Hauptflavonolglykoside kristallin gewonnen. Dünnschichtchromatographisch wurde das Vorkommen der 3-Rutinoside und 3-Glucoside des Cyanidins und Delphinidins bestätigt. Freie Flavonoid-Aglykone treten jedoch in frischen Beeren nicht auf. Die hauptsächliche auf Papier- und Cellulose Dünnschichtchromatogrammen unter Ultraviolettlicht blau fluorescierende Verbindung wurde als 1-O-Caffeyl--d-glucopyranose charakterisiert. Daneben wurden 1-O-Ferulyl- und 1-O-p-Cumaryl--d-glucopyranose isoliert. Zuckerester der Hydroxyzimtsäuren sind bisher offensichtlich in Schwarzen Johannisbeeren noch nicht aufgefunden worden.

     

Ultrasound-induced scission of the glycosidic bond in disaccharides

The products originating from the scission of the glycosidic bond by ultrasound were investigated for lactose (4-O--d-galactopyranosyl-d-glucopyranose), melibiose (6-O--d-galactopyranosyl-d-glucopyranose) and trehalose (1,1-O-,-d-glucopyranosyl-d-glucopyranose). A comparison with the product formation of radiolysis reveals that for ultrasound the reactions also start from sugar radicals, produced by abstraction of carbon-bonded hydrogens by OH- and H-radicals. From these radicals, only those that are directly located at this bond or can be transferred by rearrangement into a position adjacent to this bond contribute to the scission of the glycosidic bond: C-1, C-5, C-4 for lactose; C-1, C-5, C-6 for melibiose and C-1 (=C-1), C-5 (=C-5) for trehalose. Based on the yields of the characteristic products for the different radicals it can be concluded that the reaction predominantly starts from the radical at C-1 for lactose and melibiose and from C-1 (=C-1) for trehalose. From the product formation it can be further deduced that the radical-induced scission is mainly determined by hydrolytic processes, fragmentation by radical rearrangement being of minor importance. The ratio of hydrolysis to fragmentation reactions reveals that in sonolysis this is still more pronounced than in radiolysis (lactose: sonolysis 8.2, radiolysis 4.2; melibiose: sonolysis 23.5, radiolysis 16.2).

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Ultraschall-induzierte Spaltung der glycosidischen Bindung von Disacchariden

Zusammenfassung Die Produkte, die aus der Spaltung der glycosidischen Bindung von Lactose, Melibiose und Trehalose durch Ultraschall erhalten werden, wurden untersucht. Ein Vergleich mit den Produkten aus der Radiolyse belegt, daß Ultraschall ebenfalls zu Zuckerradikalen führt, die durch die Abspaltung von Kohlenstoff-gebundenem Wasserstoff durch OH- und H-Radikale entstehen. Von diesen Radikalen tragen nur jene zur Spaltung der glycosidischen Bindung bei, die unmittelbar an der Bindung entstehen oder durch Umlagerung dorthin gelangen können: C-1, C-5, C-4 bei Lactose, C-1, C-5, C-6 bei Melibiose und C-1 (=C-1), C-5 (=C-5) bei Trehalose. Aus der Produktbildung ist zu schließen, daß die Reaktion bei Lactose und Melibiose bevorzugt am Radikal C-1, bei Trehalose an der Position C-1 (=C-1) beginnt. Es kann ferner geschlossen werden, daß die radikal-induzierte Spaltung hauptsächlich durch hydrolytische Prozesse bestimmt wird, Fragmentierungen durch radikalische Umlagerungen sind eher Nebenreaktionen. Dies belegt das Verhältnis von Hydrolyse zu Fragmentierung (Lactose: Sonolyse 8.2, Radiolyse 4,2; Melibiose: Sonolyse 23,5, Radiolyse 16.2).

     

Zum Vorkommen von Carotinoiden in der Passionsfrucht

Zusammenfassung Es wurde pasteurisierter Fruchtsaft vonPassiflora edulis Sims auf seine Carotinoide untersucht. Neben den schon bekannten [1] Carotinen-,-Carotin und Phytofluen konnten zusätzlich-Apo-12-Carotinal,-Apo-8-Carotinal, Kryptoxanthin, Auroxanthin und Mutatoxanthin identifiziert werden.Die 3 Hauptcarotinoide-,-Carotin und Phytofluen wurden zudem in den verschiedenen Früchteteilen (Schalen, Saft, Schleim) sowie in den beiden pasteurisierten und tiefgefrorenen Qualitäten des Fruchtsaftes quantitativ geprüft. Eine einfache chromatographische Trennmethode zur quantitativen Erfassung der 3 Hauptcarotinoide wind angegeben.

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The presence of carotenoids within Passiflora edulis

Summary Pasteurized fruit juice ofPassiflora edulis Sims was investigated as to its carotenoid content. Besides the already known [1] carotenoids, -carotene, and phytofluene,-apo-12-carotenal, also-apo-8-carotenal, cryptoxanthin, auroxanthin, and mutatoxanthine could be identified.The three main carotenoids,,-carotene, and phytofluene were traced quantitatively in the various parts of the fruit (peel, juice, mucilage) as well as in the pasteurized and deep-frozen specimens of the fruit juice. The simple chromatographic separation method to determine the three main carotenoids quantitatively is described.

     

Carotenoid pigments in acerola fruits (<Emphasis Type="Italic">Malpighia emarginata</Emphasis> DC.) and derived products

Carotenoid composition has been investigated in acerola fruits (Malpighia emarginata DC. syn. Malpighia glabra L.) and derived products. In the ripe fruit, four major carotenoids were identified (-carotene, -cryptoxanthin, lutein, and violaxanthin) together with other minor carotenoids (neoxanthin, antheraxanthin, neochrome, luteoxanthin, auroxanthin, -cryptoxanthin-5,6-epoxide, -cryptoxanthin-5,8-epoxide, cis--carotene, and cis-lutein). An average composition for the ripe fruit has been estimated as follows: -carotene (536.55 g/100 g fw), -cryptoxanthin (417.46 g/100 g fw), lutein (99.21 g/100 g fw), violaxanthin (395.33 g/100 g fw), and total minor carotenoids (197.33 g/100 g fw). Vitamin A values are similar to those described in tomatoes and some tropical fruits such as guava and papaya. After juice-making, including a pasteurization stage as thermal processing, decreases in carotenoid content were observed as well as progress of cis-isomers and structural rearrangement of xanthophylls containing 5,6 epoxide groups. The occurrence of such modifications affected the nutritional value of fruits as well as their antioxidant capability, properties that could be used as a measurement of processing quality.