家蝇信息素（Z）—9—二十三碳烯的合成研究

前言 家蝇信息素最早在1971年由Carlson从家蝇残体中分离、鉴定并合成出来，其主要成份为(Z)-9-二十三碳烯。已心理(乙)     

家蝇性引诱剂Z—9—二十三烯的合成

以植物油为原料，经皂化、酰氯化后与丙二酸二乙酯亲核取代，再经酸化脱羧和黄鸣龙还原制备Ｚ－９－二十三烯家蝇性引诱剂。     

（Z）—9—廿三碳烯合成方法的改进研究

（Z）－9－廿三碳烯,可通过芥酰氯与乙氧基镁丙二酸二乙酯的反应,接着水解,脱羧得到（Z）－9－廿三碳烯－2－酮,后经（Wolf-Kishner-Huang）还原法还原,产物结构由外光谱验证,本文的研究成果在于使用催化剂,提高反应速率,以及用无毒试剂代替有毒试剂,改善了合成条件。     

地老虎性信息素类似物E—7—十五碳烯—1—醇乙酸酯的合成

以紫胶酮酸为原料，经三步反应合成了地老虎性信息素类似物Ｅ－７－十五碳稀－１－醇乙酸酯。关键步骤是１６－羟基－９Ｅ－十六碳烯酸（２）在ＤＢＵ作用下的脱羧反应。     

几种鳞翅目昆虫性信息素10和11—十二碳烯—1—醇乙酸酯的简便合成

从芥酸出发，经臭氧化还原，乙酰化及四乙酸铅脱羧三步反应合成了茶长卷峨性信息素组分（４），再经ＣｏＣｌ２／Ｐｈ３Ｐ／ＮａＢＨ４体系异构化合成桦广翅小卷峨、豆荚小卷娥等昆虫性信息素组份（５）。     

槐尺蠖性信息素的合成

以丙炔醇为起始物经6～7步反应,成功地合成了槐尺蠖(Semiothisa cinerearia Bremer et Grey)性信息素组份化合物(Z,Z,Z)-3,6,9-十七碳三烯和Cis～3,4-环氧(Z,Z)-6,9-十七碳双烯。     

家蝇引诱剂—诱虫烯的合成研究

报道了家蝇引诱剂———诱虫烯的合成,该方法简单、便利,适用于工业化生产。     

几种鳞翅目昆虫性信息素10和11－十二碳烯－1－醇乙酸酯的简便合成

从芥酸出发，经臭氧化还原，乙酰化及四乙酸铅脱羧三步反应合成了茶长卷峨性信息素组份（４），再经ＣｏＣｌ２／Ｐｈ３Ｐ／ＮａＢＨ４体系异构化合成桦广翅小卷峨、豆荚小卷娥等昆虫性信息素组份（５）。     

地老虎性信息素类似物E－7－十五碳烯－1－醇乙酸酯的合成

以紫胶桐酸为原料，经三步反应合成了地老虎性信息素类似物Ｅ－７－十五碳稀－１－醇乙酸酯。关键步骤是１６－羟基－９Ｅ－十六碳烯酸（２）在ＤＢＵ作用下的脱羧反应。     

梨小食心虫性信息素的合成进展

综述了梨小食虫性信息素合成方法的进展。     

水稻螟虫信息素成分——13顺-十八碳烯醛等的合成

标题化合物是水稻螟虫的信息素成分。从十二碳二醇出发,经单酯化和氧化得到乙酸12-氧代十二碳酯,经Wittig反应得到乙酸12顺-十七碳烯酯,再经水解和氧化得到12顺-十七碳烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到13顺-1-甲氧基十八碳-1,13-二烯,水解得到标题化合物,再经还原和乙酯化分别得到13顺-十八碳烯醇和乙酸13顺-十八碳烯酯。     

Julia-Kocienski烯烃化在棉红铃虫性信息素全合成中的应用

[目的]优化现有棉红铃虫性信息素合成方法。[方法]以1,4-丁二醇、正戊醇、庚二醇等廉价试剂为起始原料,采用"C4+C5+C7"骨架构建策略,通过硅醚化羟基保护、Julia-Kocienski烯烃化、溴代、氧化、Wittig反应等步骤,同步合成了棉红铃虫性信息素的2种异构体(Z,Z)-7,11-十六碳二烯-1-醇乙酸酯和(Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-醇乙酸酯。[结果]通过对Julia-Kocienski烯烃化反应条件的优化,使2种异构体比值接近天然棉红铃虫性信息素的顺反比值1∶1,总收率为2.65%。[结论]实验不仅为棉红铃虫性信息素的全合成提供了新的简易方便、价格低廉的合成方案,也为其他含2个及以上非共轭双烯的直链性信息素合成提供了参考。     

光学活性桃潜叶蛾性信息素的合成

探讨了桃潜叶蛾的危害和防治措施,对桃潜叶蛾性信息素的有效成分14-甲基-1-十八碳烯的合成进行了考察。以2-甲基己酸、1,9-二溴壬烷、烯丙基氯等为原料,利用格氏偶联反应,合成了外消旋14-甲基-1-十八碳烯,全程产率38%。以奎宁拆分2-甲基己酸得到的(S)-2-甲基己酸为原料,经过相同的反应步骤合成了(S)-14-甲基-1-十八碳烯,全程产率31%。实验表明,20min的溴代烷/四氢呋喃溶液的滴加时间以及n(Li2CuCl4)/n(格氏试剂)=3%即可保证较高的反应收率。所得产品的结构经IR、MS和1H NMR进行了表征。     

华北落叶松鞘蛾性信息素及其应用研究成功

华北落叶松鞘蛾是我国华北地区落叶松栽植区的食叶害虫之一，仅山西省内林区年发生面积就在40万亩以上，经济损失非常在大。在系统研究了华北落叶松鞘蛾成虫的繁殖行为后，首次发现华北落叶松鞘蛾性引诱剂和性抑制剂的成分，成功实现性信息素的人工合成，经数年应用，表明其人工产品的效果及可操作性均优于传统监测手段，特别是在中、低虫口密度的林中，     

两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成

以天然产物中含有的大量组分油酸为初始原料合成了2种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯与顺-9-十八碳烯醛,并通过N M R、IR对中间体和目标化合物的结构进行了表征.结果表明,油酸经四氢铝锂还原后,再经乙酸酐酯化得到的顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯和经氯铬酸吡啶盐(PCC)氧化得到的顺-9-十八...     

一种简便的性信息素及其类似物的合成方法

[目的]为了七叶树潜叶虫性信息素能推广使用,需要寻找新的简便、经济、高收率的合成方法来合成,同时也能为其他类似性信息素的合成提供参考.[方法]以几种常用试剂为原料,针对七叶树潜叶虫性信息素的合成采用了 C8+C2+C4的策略,该路线以廉价的1,8-辛二醇为原料,经8步反应,总收率9.4％.为验证此法是否对其他信息素的合...     

N,N—二甲基—（2Z,4E）—壬二烯胺的合成

通过２－甲基吡啶的烷基化，部分还原，Ｈｏｆｆｍａｎ消除开环，立体选择性合成了马尾松毛虫性信息素的前体Ｎ，Ｎ－二甲基－（２Ｚ，４Ｅ）－壬二烯胺，其全合成的总化学产率为２５．４％，异构体纯度高达９２．０％，并分析了ＮａＢＨ４还原２－烷基吡啶的机理。     

亚洲玉米螟性信息素的简便合成

以廉价的1,12-十二碳二醇为起始原料,经单边溴代、乙酰化、氧化吡啶氧化和Wittig反应,以36.6%的总收率合成了亚洲玉米螟性信息素(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯(Z/E,89/11),接着将顺反异构体混合物在亚硝酸钠和硝酸体系中经构型转化得到顺反比例为17/83的12-十四碳烯醇乙酸酯。产物通过红外光谱、核磁共振光谱数据确证,并采用气相色谱确定了顺反异构体的比例。该方法简单、易操作,而且总产率相对高于文献报道。     

应用聚合物试剂合成昆虫性信息素

总结了应用聚合物试剂合成昆虫性信息素的最新进展。