含酰胺键的单子表面活性剂性能研究

本文以苯胺、对甲氧基苯胺、氯乙酰氯为原料,通过酰胺化反应在中间体分子结构中引入酰胺键,中间体再分别与N,N-二甲基癸胺、N,N-二甲基十二胺、N,N-二甲基十四胺通过季铵化反应,合成两个系列表面活性剂,即系列Ⅰ和系列Ⅱ,利用1H-NMR和IR对结构进行表征。在25℃条件下,测定系列Ⅰ和系列Ⅱ表面活性剂的临界胶束浓度、起泡性、稳泡性和乳化能力。系列Ⅰ和系列Ⅱ表面活性剂中,Ⅱ14的CMC值最小为0.50 mmol/L,Ⅰ14和Ⅱ14稳泡性最好为100%,Ⅰ12的乳化时间最长为1602 s。相同条件下,传统表面活性剂十二烷基二甲基苄基氯化铵（BAC-12）的CMC值为9.51 mmol/L,稳泡性为44%,乳化时间为366 s。结果表明,系列Ⅰ和系列Ⅱ表面活性剂具有良好的表面活性、起泡性、稳泡性和乳化性。     

含酯基非对称Gemini季铵盐表面活性剂的合成及表征

以月桂酸与2-二甲氨基乙醇为原料,经酯化反应,其产物与盐酸、环氧氯丙烷反应,合成中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基月桂酸乙基氯化铵,再进一步合成3种含酯基非对称Gemini季铵盐表面活性剂(Ⅰ~Ⅲ),研究合成工艺,优化反应条件。中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基月桂酸乙基氯化铵及3种目的产物经IR1、H NMR验证。测定3种产物的临界胶团浓度CMC和γCMC。结果表明:所合成的3种产物具有很好的表面活性。     

居贝特表面活性剂的合成和表面性质研究

以短碳链辛醇为起始原料制备了具有Guerbet结构的十六烷基失水甘油醚(Ⅰ)和具有Guerbet结构的十六烷基聚氧乙烯醚(EO)3的失水甘油醚(Ⅱ)以及它们对应的阳离子和两性离子表面活性剂(Ⅲ~Ⅵ)。Ⅲ~Ⅵ表面活性剂的结构如下:N-(3-支链十六烷氧基-2-羟丙基)-N,N,N-三甲基氯化铵(Ⅲ),N-〔3-支链十六烷基聚氧乙烯醚(EO)3-2-羟丙基〕-N,N,N-三甲基氯化铵(Ⅳ),N-(3-支链十六烷氧基-2-羟丙基)-N,N-二甲基羧酸甜菜碱(Ⅴ),N-〔3-支链十六烷基聚氧乙烯醚(EO)3-2-羟丙基〕-N,N-二甲基羧酸甜菜碱(Ⅵ)。通过硅胶柱色谱分离和重结晶,对所得6种化合物进行了纯化。用IR、1HNMR和ESI-MS鉴定了Ⅰ~Ⅵ的结构。并对Ⅲ~Ⅵ的表面张力进行了测定。结果表明,由于这些表面活性剂具有独特的Guerbet亲油基结构,使其具有较低的CMC(10-5~10-6mol/L)和γCMC(25~27 mN/m),有良好的表面活性和应用潜力。     

十二烷基二甲基-2-羟乙基氯化铵在乙腈做溶剂下的合成及表面活性测定

季铵盐阳离子表面活性剂具有良好的吸附性和杀菌性[1],乳化和增稠效果明显,广泛用于化工、医学等领域。本文利用N,N-二甲基十二烷基胺和氯乙醇合成了十二烷基二甲基-2-羟基氯化铵,并测定了其在水中的cmc值为13.2mmol/L,此cmc值对应的表面张力值为28.3mN/m。合成的产物十二烷基二甲基-2-羟基氯化铵由于其基团中增加了亲水的羟基,亲水性增高,并且能表现出良好的表面活性。     

邻苯二甲酸酯Gemini表面活性剂的合成及性能

采用N,N-二甲基乙醇胺与邻苯二甲酰氯反应得到二(二甲基胺基乙基)邻苯二甲酸酯(Ⅰ),然后Ⅰ再与正溴代十六烷反应,经处理后得到邻苯二甲酸酯基Gemini表面活性剂SHZ16,收率83%(以邻苯二甲酰氯计)。用两相滴定法分析其质量分数为99.2%。采用电导法测定了其CMC值为2.02×10-5mol/L,采用滴体积法测定了γCMC为41.87 mN/m,并考察了其增溶性、黏度、乳化性能和泡沫性质,该性能优于传统表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS)。     

苯胺类表面活性剂的合成研究

以对苯二胺、氯乙酰氯和长链N,N-二甲基烷基胺(n=12,14,16)为原料,经两步反应,合成一系列苯胺类表面活性剂(a,b,c)。通过单因素试验,确定合成目标产物较佳工艺条件为:反应温度80℃,反应时间7h,中间体二氯乙酰基对苯二胺与长链N,N-二甲基烷基胺反应物质的量比为1∶2.5。利用IR,1 H NMR和13C NMR对产品进行结构表征。用电导率法测得苯胺类表面活性剂a,b,c的CMC值分别为9.56×10-4 mol/L,1.77×10-4 mol/L,1.19×10-4 mol/L。     

非对称双子表面活性剂的合成及结构表征

以十二(十四)烷基二甲基叔胺、环氧氯丙烷、36%盐酸为原料合成中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基长链烷基氯化铵,中间体再与吡啶经季铵化反应合成非对称双子表面活性剂。确定合成目标产物的最佳工艺条件,反应温度为85℃,反应时间为22 h,中间体氯化铵和吡啶的物料摩尔比为1∶1.2。目标产物的结构通过IR,1H NMR及元素分析得到证实。     

含酯基不对称双季铵盐表面活性剂的合成

以长链烷基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷为原料,合成了N (3 氯 2 羟丙基) N,N 二甲基长链烷基氯化铵,研究了其合成工艺,优化反应条件为:n(长链烷基叔胺)∶n(盐酸)∶n(环氧氯丙烷)=1∶1∶1 1,反应温度为40℃,体系pH=6～7。以月桂酸及2 二甲氨基乙醇为原料,酯化得到二甲基月桂酸乙基叔胺(Ⅲ),利用其与N (3 氯 2 羟丙基) N,N 二甲基长链烷基氯化铵季铵化得到含酯基不对称双季铵盐阳离子表面活性剂〔长链烷基分别为(Ⅰ)C12H25和(Ⅱ)C14H29〕。经测定,产物的临界胶束浓度CMC分别为6 61×10-3、8 31×10-3mol·L-1,γCMC分别为37 6、39 2mN·m-1,证明所合成的含酯基不对称双季铵盐阳离子表面活性剂具有较高的表面活性。     

氯化1-（三甲基硅甲基）-3-癸基咪唑的合成及性能

以咪唑、氢氧化钠和溴代癸烷为原料,经烷基化反应合成中间体N-癸基咪唑,再与氯甲基三甲基硅烷在微波条件下进行季铵化反应合成离子液体型表面活性剂——氯化1-(三甲基硅甲基)-3-癸基咪唑。通过IR、~1HNMR和~(13)CNMR对中间体和目标产物的结构进行了表征,测定了目标产物的热稳定性、表面活性及泡沫性能。结果表明,氯化1-(三甲基硅甲基)-3-癸基咪唑在297℃时基本分解完全,25℃时的临界胶束浓度(CMC)为4.12 mmol/L,临界胶束浓度时的表面张力(γCMC)为25.13 m N/m,表现出较高的表面活性。此外,该离子液体型表面活性剂的起泡力随表面活性剂浓度的升高而增强,但稳泡性较差。     

非对称阳离子双子表面活性剂的合成和性能研究

采用十六烷基二甲基叔胺和十八烷基二甲基叔胺分别与盐酸、环氧氯丙烷反应,制备得中间产物N-(3-氯-2-羟基)丙基-N,N-二甲基十六烷基氯化铵和N-(3-氯-2-羟基)丙基-N,N-二甲基十八烷基氯化铵。2种中间产物在碳酸钠催化下先后与乙二胺反应生成一种含长亲水链非对称阳离子双子表面活性剂(16-X-18)。采用IR和~1H NMR对中间体和产物进行表征,采用电导率法研究了所制备的表面活性剂的表面活性。结果表明,所制备的非对称阳离子双子表面活性剂的Krafft点低于0℃,cmc在25℃时为2.935×10~(-5)mol/L,反离子结合度随温度的上升而降低。     

烷基糖苷季铵盐的合成与表征

以十二烷基二甲基叔胺盐酸盐和环氧氯丙烷为原料,合成中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵(CHPDDAC);对非离子烷基糖苷(APG)进行季铵化改性生成烷基糖苷季铵盐(APGQAS);通过正交实验确定了最佳合成工艺为:以异丙醇为溶剂,n(APG)∶n(CHPDDAC)=1.1∶1,反应温度为80℃,反应时间为7 h.通过红外光谱、元素分析及核磁共振波谱确定其化学结构,测定产物的临界胶束浓度CMC为3.16×10-4mol/L,γCMC为21.51 mN/m,Krafft点为-3.57℃.     

非对称双子季铵盐阳离子表面活性剂的合成及性能

以十二烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷为原料,合成了中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基十二烷基氯化铵,后与3种不同烷基链长的长链烷基叔胺反应,得到3种非对称Gemini季铵盐阳离子表面活性剂(Ⅰ～Ⅲ)。通过IR光谱,1HNMR确证了中间体及目的产物的结构。测定了产物的临界胶束浓度cmc及γcmc。cmc分别为1 07×10-3mol·dm-3、1 99×10-3mol·dm-3和9 55×10-3mol·dm-3,γcmc分别为40 9mN·m-1、48 0mN·m-1和50 9mN·m-1。结果表明:所合成的非对称Gemini季铵盐阳离子表面活性剂具有较高的表面活性。     

糖苷基季铵盐表面活性剂的合成及表面性能研究

以葡萄糖和3-氯-1,2-丙二醇为原料合成中间体3-氯-2-羟丙基糖苷,在Na OH碱性条件下与十二/十四烷基二甲基叔胺反应合成糖苷基季铵盐,通过单因素试验确定了最佳工艺。对于糖苷化反应∶n(葡萄糖)∶n(3-氯-1,2-丙二醇)=1∶4,反应时间5 h,反应温度95℃;对于季铵化工艺:n(3-氯-2-羟丙基糖苷)∶n(十二/十四烷基二甲基叔胺)=1.3∶1,反应温度90℃,反应时间4 h。通过傅里叶变换红外(FT-IR)光谱表征产物结构,测定最终产物的表面性能,能得到活性剂的临界胶束浓度(CMC)为1.68×10-3mol/L,最低表面张力(γCMC)为27.6 m N/m。     

月桂酸阳离子酯表面活性剂的合成与性能

以失水甘油基三甲基氯化铵(GTMAC)与月桂酸反应生成阳离子单酯表面活性剂2-羟基-3-月桂酰氧基丙基-N,N,N-三甲基氯化铵(TCMESA),较佳合成条件为:n(月桂酸):n(GTMAC)=1.0:1.1,85℃下反应8 h,w(阳离子酸性树脂)=3%.另研究了TCMESA的发泡力、稳泡性及乳化力,并将其与阴离子表面活性剂复配应用于洗发香波中.     

12-3-12型Gemini阳离子表面活性剂的合成及性能研究

以十二叔胺与环氧氯丙烷为主要原料,在实验室合成12-3-12型Gemini阳离子表面活性剂,终产物用傅立叶红外变换仪和元素分析仪进行定性分析,并对表面活性剂的性能进行了详细讨论.实验合成的12-3-12型Gemini阳离子表面活性剂cmc为7.28×10-4 mol/L,表面张力γ cmc=39.53 mN/m;乳化力、增溶作用、发泡性及稳泡性均较十八烷基三甲基氯化铵(S 1831)、十六烷基三甲基氯化铵(S 1631)好,但发泡性及稳泡性不及十二烷基硫酸钠(SDS).     

十八烷基季铵盐硅烷的合成及应用

以γ-氯丙基三甲氧基硅烷和N,N-二甲基十八胺为原料,KI为催化剂,甲醇和二甲基亚砜为混合溶剂,通过季铵化反应,成功合成了二甲基十八烷基[3-(三甲氧基硅基)丙基]氯化铵,分析了季铵化反应过程中催化剂用量、溶剂用量、溶剂配比以及反应时间对该反应的影响.实验结果表明,以相对十八烷基二甲基叔胺的摩尔用量为0.20的碘化钾做...     

长链烷基酰胺丙基季铵盐的合成及性能

长碳链烷基酰胺丙基二甲基胺是合成有关阳离子及两性表面活性剂的中间体，其分子中独特的长碳链及酰胺基使其制成的表面活性剂具有更优异的特性。本文以不同的长碳链脂肪酸，N，N-二甲基丙二胺为原料，合成了三种烷基酰胺丙基二甲基胺及其阳离子季铵盐表面活性剂，并对其合成条件进行了研究和探索。     

基于松油烯的表面活性剂的合成及性能研究

以α-松油烯为原料,通过Diels-Alder反应制得叔胺（TA）,再利用产物TA制得氧化叔胺（TAO）、苄氯季铵盐（TABC）和碘甲基季铵盐（TAMI）三种表面活性剂;采用FTIR及1HNMR对产物进行结构表征,并考察了三种表面活性剂的表面性能和抑菌性能。结果发现,TAO、TABC和TAMI的临界胶束浓度（CMC）分别是3.39×10-3、2.46×10-3和2.37×10-3 mol/L,临界胶束浓度下的表面张力（γCMC）分别是33、25.2和26.4 mN/m,要比商品化表面活性剂十二烷基二甲基苄基氯化铵（DDBAC）的CMC和γCMC更低;TAO、TABC和TAMI具有良好的乳化能力,乳化时间分别为581、341.7和271 s。TABC和TAMI起泡高度可达76.62和87.77 mm,并且二者稳泡性能可达到0.85和0.87;此外,TABC和TAMI具有很好的钙硬水稳定性,非离子型的TAO钙硬水稳定性较差。抑菌实验发现,TABC对金黄色葡萄球菌的抑菌活性最好,抑菌圈直径为21 mm,抑菌率可达99.99%。     

含酯基双子表面活性剂的合成

以长碳链烷基酸与2-二甲氨基乙醇、盐酸、环氧氯丙烷为原料,通过3步反应合成了3种季铵盐阳离子双子表面活性剂。正交试验确定合成目标产物的最佳反应条件为:中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基月桂酸乙基氯化铵与二甲基脂肪酸乙基叔胺的物质的量比为1∶1.1,100℃下反应12h。3种目标产物结构均通过IR、1HNMR得到证实。     

双辛酰胺乙基丁烷磺酸盐表面活性剂的合成及性能

以辛酸、二乙烯三胺为原料,氢氧化钾作催化剂,经酰胺化反应合成了中间体N,N-双辛酰胺乙基胺,将其溶解在甲苯-丙酮中再与过量的1,4-丁烷磺内酯反应,多次提纯后得到双辛酰胺乙基丁烷磺酸盐表面活性剂。采用FT-IR、ESI-MS、1HNMR对合成的中间体和目标产物进行了结构表征。使用悬滴法测试了所合成的表面活性剂在不同温度下的表面张力,结果表明,在25℃时该表面活性剂临界胶束浓度CMC为1.41×10-3mol/L,最低表面张力γCMC为26.78 m N/m,且随着温度的升高,CMC增加,γCMC、最大吸附量Γmax下降。加入0.2 mol/L的Na Cl后,CMC减小到4.20×10-4mol/L,γCMC下降为25.51 m N/m。