二苯基马来酰亚胺绿光材料的合成及性能研究

有机绿色荧光材料由于在分子识别、生物探针和电致发光领域具有广泛的应用而备受关注。本文以苯乙腈为原料,在甲醇钠的催化下,合成了3,4-二苯基马来酰亚胺中间体,并在在碱性条件下,将苄基引入到马来酰亚胺的N上,得到具有高量子产率的绿色荧光材料——N-苄基-3,4-二苯基马来酰亚胺(BDPM)。采用各种分析方法分别对BDPM的结构和性能进行了表征,研究发现苄基的引入对材料量子产率的提高有重要的影响。     

基于BODIPY的生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质

以4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY)和N-丁基咔唑-3-甲醛(Ⅱ)为原料合成了一种具有红光发射的荧光分子Ⅲ,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。荧光分子Ⅲ与作为生物硫醇识别基团的4-氯-7-硝基-1, 2, 3-苯并氧杂二唑(NBD-Cl)反应得到了一种可用于生物硫醇检测的探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移(PET)的荧光猝灭作用,BDP-NBD发射较弱荧光,但在生物硫醇存在的情况下,PET过程受到阻止,其荧光发射强度显著增强约95倍。这种"Turn on"型荧光探针能有效检测生物硫醇,并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸(Hcy)6.51×10–8 mol/L;谷胱甘肽(Gsh)4.25×10–8 mol/L;半胱氨酸(Cys)4.28×10–8 mol/L〕。此外,在多种金属离子及氨基酸存在下,该探针分子仍能高效识别生物硫醇。     

重金属离子荧光探针的应用及研究进展

荧光探针因具有高灵敏度、高选择性、使用便捷、成本低廉、样品不需要预处理等优点而备受关注,如今已成为一种重要的荧光传感分析方法。对荧光探针的识别机理、各种荧光探针分子在离子检测方面的应用作了简要介绍。介绍了卟啉类、罗丹明类、萘酰亚胺类、喹啉类、香豆素类和荧光纳米材料类等不同类型的荧光探针在重金属离子检测领域的研究与应用情况;阐述了重金属离子荧光探针的研究方向和前景,对其未来的发展趋势作了进一步的展望。     

基于香豆素-NBD体系的荧光探针用于选择性检测和区分半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽

设计合成了一个可检测和区别半胱氨酸(Cys)、高半胱氨酸(Hcy)以及谷胱甘肽(GSH)的荧光探针1.通过将染料7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(NBD)和马来酰亚胺基团引入3-氨基-7-羟基香豆素的两端,利用双重PET和ICT机理来降低探针自身荧光背景,同时结合2个不同的荧光团来提高选择性.此探针不仅易于制备,而且可以在温和的条件下,在水溶液中高选择性和高灵敏性的检测和区分Cys、Hcy以及GSH.     

BODIPY结构生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质

以N-丁基咔唑-3-甲醛和4,4-二氟-8-（4-羟基苯基）-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯（BODIPY），化合物1 为原料，合成了一种具有红光发射的荧光分子3，其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。接着，荧光分子3与作为生物硫醇的识别基团的4-氯-7-硝基-1, 2, 3-苯并-氧杂恶二唑（NBD-Cl）反应得到了一种可用于生物硫醇检测的新型探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移（PET）的荧光猝灭作用，BDP-NBD发射较弱荧光，但在生物硫醇存在的情况下，PET过程受到阻止，其荧光发射强度显著增强约95倍。这种“Turn On”型荧光探针能有效检测生物硫醇，并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸（Hcy）：6.51×10-8 mol/L；谷胱甘肽（Gsh）：4.25×10-8 mol/L；半胱氨酸（Cys）：4.28×10-8 mol/L〕。此外，在多种不同金属离子及氨基酸存在下，该探针分子仍能高效识别对生物硫醇。     

常见的荧光探针及其在活性氧检测中的应用

荧光探针具有高灵敏度、高活性,在物质成分测定及反应进程监测中得到了广泛的应用。常见的荧光探针根据荧光团的不同可以分为香豆素类、氟硼荧染料、菁染料、萘酰亚胺类、荧光素和罗丹明类。活性氧(Reactive Oxygen Species, ROS)与各种细胞过程有关,主要包括转录因子的激活、基因表达、细胞增殖和死亡。由于活性氧的寿命短、活性高,且会与蛋白质、DNA、脂质膜等迅速反应,给其检测工作带来了困难。荧光探针作为一种高灵敏度的检测方法,在活性氧的检测工作中起到了重要作用。在介绍了不同荧光探针的基础上,着重对检测活性氧的荧光探针进行了详细的分类与描述。     

荧光探针用于细胞内硒代半胱氨酸检测的研究进展

硒代半胱氨酸(Sec)在人体调控免疫反应、抑制癌症的发生，以及维持生理氧化还原平衡等方面发挥着十分重要的作用。采用荧光探针直接在分子水平上对硒代半胱氨酸进行体内实时无损检测是探索生理活动机制的最有效的方法。总结了不同类型的荧光探针分子的设计原理及其对应的传感检测机制和成像应用。对比了不同的分析检测方式以及效果，介绍了用于生物硒代半胱氨酸检测的特异性荧光探针的最新进展。     

基于醛基取代的氟硼二吡咯类荧光母体探针的合成及其应用

荧光探针具有灵敏度高、可实时检测、精准诊断与成像可视化等优点,被广泛应用于生物医药、信息存储、化学分析等领域。氟硼二吡咯(BODIPY)类荧光探针因其优异的光物理化学特性而被广泛设计与开发使用。该文综述了醛基取代BODIPY荧光团的分子设计策略和功能化应用,包括α位醛基-BODIPY、β位醛基-BODIPY、meso位醛基-BODIPY和1,7-位醛基-BODIPY的不同位点醛基调控的BODIPY荧光母体探针及其在阴离子检测、生物硫醇识别及细胞成像等方面的研究进展。设计新型的醛基取代BODIPY探针,未来在精准诊疗上具有发展空间。     

反应激活型酶荧光探针的研究进展

酶在维持生物体内稳态与生命活动的正常运行方面发挥着举足轻重的作用。某些特定酶含量及活性的异常与人类重大疾病的发生与发展密切相关。因此,生物体内特定酶的实时原位检测及可视化成像具有重要的意义。化学荧光探针具有选择性好、灵敏度高及高时空分辨率可视化成像等优点,近年来研究者设计合成了大量的可用于生物体系内酶识别与可视化成像的荧光探针。目前识别酶的荧光探针主要有两类:(1)基于酶对荧光探针分子中酶抑制剂基团的识别引起探针荧光信号的变化;(2)基于酶对荧光探针特异性催化反应来实现识别前后荧光信号的激活,称为反应激活型酶荧光探针。对反应激活型酶荧光探针的设计策略及4种重大疾病相关的生物标志酶(单胺氧化酶、β-半乳糖苷酶、硝基还原酶、γ-谷氨酰转肽酶)的识别可视化荧光探针研究进展进行了综述,对未来酶识别荧光探针的研究方向进行了展望。     

1,8-萘酰亚胺衍生物复合纤维素水凝胶的制备及荧光性质研究

合成制备了四种1,8-萘酰亚胺类衍生物,制备纤维素荧光水凝胶。采用核磁共振(NMR)技术对合成的1,8-萘酰亚胺类衍生物进行结构确认。利用荧光发射光谱和激发谱对不同荧光分子浓度纤维素荧光水凝胶的荧光光谱进行分析,根据荧光强度与荧光出峰位置探讨了荧光分子在纤维素水凝胶中的聚集态结构及运动行为。随1,8-萘酰亚胺类衍生物浓度增加,分子凝聚对复合水凝胶的荧光行为影响极大。     

基于花菁的硫醇近红外比率荧光探针

本文设计合成了硫醇的近红外比率荧光探针CySS。CySS以七甲川花菁为荧光发色团,二硫键为硫醇的反应位点。通过对其性质和应用的详细深入研究,结果表明,探针分子CySS具有灵敏度高,选择性好,且不受pH影响等优点,并且能成功地应用到活细胞内硫醇的检测。     

荧光试剂N-[对-(2-苯并噁唑基)-苯基]-马来酰亚胺测定半胱氨酸、谷胱甘肽的研究

介绍了一种新的测定半胱氨酸和还原型谷胱甘肽的荧光光度法.N-[对-(2-苯并噁唑基)-苯基]-马来酰亚胺是一种有很弱荧光的活性试剂,可以和硫醇定量反应,其加成产物有强烈荧光.利用加成产物的荧光,可以测定半胱氨酸和还原型谷胱甘肽,检出限量分别是4.0×10-10mol@L-1和3.2×10-10mol@L-1(SNR=3).该方法可以用于蛋白质和胱氨酸水解液中半胱氨酸的测定.     

用于生物成像的近红外小分子荧光探针的研究进展

小分子荧光探针具有灵敏度高、生物相容性好、样品损伤小等优点，在疾病相关的生物分子检测领域显示出巨大潜力。但是，大部分的荧光探针发射波长短、斯托克斯位移较小，限制了其在生物成像中的应用。近年来，越来越多具有较长波长的近红外荧光探针被开发出来，用于疾病相关的生物分子的成像检测。对不同结构的荧光探针进行分类讨论，系统介绍了以花菁、半花菁、氧杂蒽和氟硼吡咯染料为荧光团的近红外探针的研究进展，简要概述近红外小分子荧光探针在对生物分子识别过程中的作用原理和生物成像领域的应用，这对荧光探针的性能提升和未来发展提出新的研究思路。     

基于二氟化硼-二吡咯甲烷(BODIPY)类染料的次氯酸荧光探针的研究进展

次氯酸(HCl O)作为一种生物体内关键的活性氧物种(ROS),在多种正常的生化功能和异常病理过程中扮演着非常重要的角色。因此,识别与实时准确地监测细胞内次氯酸在活动位点的浓度变化对于生物学研究和临床诊断极其重要。而在所有的检测方法中,荧光探针法由于其灵敏度高、选择性好、易于操作、实时可视化检测、原位检测、无损检测、响应时间快速、所需试剂量小等优点而引起广大科研工作者的兴趣并将其用于生物体内次氯酸的检测及其生理功能的研究。重点综述了近年来基于BODIPY类染料的次氯酸荧光分子探针的设计合成、检测机理及其在生物成像上的应用研究进展。     

基于氟硼二吡咯亚甲基荧光探针的研究进展

氟硼二吡咯亚甲基(BODIPY)荧光染料具有易于修饰、高摩尔消光系数、高荧光量子产率、优异的光稳定性、对溶剂的极性和pH敏感性低等许多突出特性,被广泛用于有机小分子荧光探针的构建.综述了2019年以来BODIPY荧光探针在金属阳离子、阴离子、活性氧和生物硫醇等检测方面的研究进展,梳理了这些探针的设计思路,对比了它们的检...     

基于醛基取代的氟硼二吡咯类荧光母体探针的合成及其应用

荧光探针具有灵敏度高、可实时检测、精准诊断与成像可视化等优点，被广泛应用于生物医药、信息存储、化学分析等领域。氟硼二吡咯（BODIPY）类荧光探针因其优异的光物理化学特性而被广泛设计与开发使用。该文综述了醛基取代的BODIPY荧光探针的分子设计策略和功能化应用，包括α位醛基BODIPY、β位醛基BODIPY、meso位醛基BODIPY和1,7-位醛基BODIPY的不同位点醛基调控的BODIPY荧光母体探针及其在阴离子检测、生物硫醇识别及细胞成像方面的研究进展。设计新型的醛基取代BODIPY荧光探针将在精准诊疗上具有巨大的发展空间。     

基于萘酰亚胺为发光团的新型荧光探针分子的合成

高产率合成一种新的以硫氮杂冠醚为识别位点的萘酰亚胺类荧光探针分子。该合成方法具有反应条件温和、容易提纯等优点。所得到的化合物结构经IR、NMR、MS以及元素分析确定。     

活性氧荧光分子探针研究进展

荧光分子探针检测技术具有检测灵敏度高、选择性好、操作简便等优点,基于荧光分子探针建立起来的荧光显微成像技术在生物体内活性小分子的检测中发挥着重要作用,因此受到了人们的广泛关注。本文介绍了几种用于活性氧物种检测的荧光分子探针。     

2-氨基-3-[(3-(苄氧基)-3-氧代丙基)]硫代丙酸的合成

生物硫醇的定量和动态变化的检测一直是难点问题。基于点击化学的高效、可靠、高选择性的特点和化学试剂的易得性,选择醇羟基和酚羟基化合物进行了探讨研究。以醇羟基苯甲醇为原料,用丙烯酰氯酰化,与L-半胱氨酸进行巯基-双键反应,得到标题化合物,其结构经核磁共振谱、质谱和红外光谱确定,总收率89%,可以作为半胱氨酸荧光探针设计的依据。而以酚羟基、苯酚和8-羟基喹啉为原料,得到七元环的分子内氨解产物,是半胱氨酸紫外检测的设计基础。     

一种基于荧光素的新型荧光探针用于快速检测次氯酸及在活细胞成像中的应用

作为生物系统中一种主要的活性氧(ROS),次氯酸/次氯酸盐(HClO/ClO~-)在免疫系统中扮演重要的角色,过量的次氯酸会引发很多疾病。因此,次氯酸的高灵敏检测对疾病早期预测具有重要意义。基于此,设计并合成了一种基于荧光素的新型荧光探针并用于检测次氯酸。结果表明,该探针能够快速、高灵敏地检测次氯酸,其检测限低至0.50μmol/L。同时,通过对活细胞成像的研究表明,该探针具有潜在的生物应用前景。