一种香豆素类荧光探针分子的合成研究

香豆素类化合物在自然界广泛存在,因其具有抗肿瘤、抗病毒、抗凝结、抗抑郁、降血糖等多种生物活性及荧光特性,一直以来是药物开发和荧光探针设计的研究热点。重点介绍了7-氨基-4甲基-香豆素类荧光探针的合成方法进行试验验证。     

一种新型氧杂蒽荧光探针的设计与合成

以2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)和1,4-萘二酚为原料,一步合成得到兼具罗丹明和荧光素优点的新型氧杂蒽荧光团(化合物1).将乙酰基和新型氧杂蒽(化合物1)通过一步缩合反应得到可能对水合肼具有特异性识别的荧光探针(N2 H4 P1),反应步骤简单,产率较高.探针结构通过核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的表征.     

一种含氮杂冠醚基团的Ca~(2+)荧光探针的合成

以4-二乙胺基水杨醛为原料,合成了一种含有氮杂-18-冠-6结构的香豆素酰胺类化合物,经1HNMR、13CNMR、MS和元素分析对该化合物结构进行了确证。该化合物对Ca2+具有良好的荧光选择性和较强的抗干扰性能,物质的量比法测定该探针与Ca2+的配合比为1∶1。     

一种新型荧光探针的合成及其对Ag+识别性能研究

以罗丹明B与氯乙酰氯,邻苯二胺等为原料,合成了一种新型的荧光探针R3。通过~(13)C NMR、~1H NMR及高分辨质谱进行了表征。在Tris-HCl缓冲溶液调节pH=7的测试介质中,该探针对Ag~+具有较好的选择性和灵敏度。当Ag~+在0.5×10~(-5)～1.5×10~(-5) mol/L范围内紫外吸光度(A)与Ag~+浓度呈现良好的线性关系,线性拟合系数为0.998 3,检出限为4.3×10~(-6) mol/L。Job’s plot实验表明,荧光探针与Ag~+以1∶1结合。     

新型Cu~(2+)离子荧光探针的合成及表征

以水杨醛和2-喹啉甲醛为原料合成离子荧光探针LQ,并通过红外、核磁、质谱进行表征。通过荧光实验对金属离子进行识别,实验结果表明,该荧光探针对Cu2+有良好的响应,当Cu2+浓度在0~20μmol/L范围内线性相关系数r=0.999 2,最低检出限为0.18μmol/L(n=6)。     

一种新型Co~(2+)荧光探针的合成及其性能研究

以8-羟基喹啉衍生物与2,4-二羟基苯甲醛为原料,合成了一种新型的离子荧光探针HQHD。该化合物结构通过红外、氢谱、碳谱以及高分辨质谱进行确认。当以V(乙腈)∶V(水)=1∶9缓冲溶液为溶剂时,荧光探针的性能研究表明,在16种常见金属离子和NH~+_4中,HQHD对Co~(2+)具有较好的专一识别能力,p H在6.98~8.6范围内对Co~(2+)的识别能力最强。当Co~(2+)与其他离子形成共存离子溶液时,并不影响HQHD对Co~(2+)的检测效果,说明配体HQHD具有较强的抗干扰能力。当Co~(2+)在0.5×10~(-5)~5×10~(-5)mol/L的浓度范围内,体系的荧光强度ΔF与Co~(2+)的浓度呈现良好的线性关系,线性拟合系数为0.982 6,检测限为9.77×10~(-8)mol/L。Job's plot曲线表明,Co~(2+)与配体比为1∶1。     

一种Co~(2+)荧光探针的合成及其荧光性质

以2-甲基-6-硝基苯胺和水杨醛为原料合成了4-羟甲基-2-(4-羟甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚,并进行了1H NMR结构表征和紫外、荧光性能的测定。荧光量子收率为0.21,斯托克斯位移为126。测定甲醇溶液中13种金属离子对化合物的荧光性质的影响,发现Co2+对该化合物具有明显优于其它金属离子的荧光淬灭效果,表明化合物对Co2+具有较好的选择性,可作为荧光淬灭型Co2+荧光传感器开展进一步的研究。     

一种Zn^2＋离子荧光探针的合成及其荧光性质

以2,3-二氨基甲苯为原料经过氨基保护、澳代、水解等反应制备2,3-二氨基苯甲醇,后者与芳香醛缩合成苯并咪唑,再经Mn02氧化、缩合生成2-（4-（4-（羟甲基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基）苯酚。经1^H—NMR对中间体和目标产物进行结构表征,并研究了产物的紫外、荧光性质,结果表明目标化合物能选择与Zn^2＋进行配位,产生较强的荧光,荧光量子收率为0．64,斯托克斯位移为142nm。     

新型香豆素类Hg^2+荧光探针的合成及性能研究

以4-二乙胺基水杨醛、三氟乙酰乙酸乙酯以及2-噻吩甲酰肼为原料合成了新型含氟香豆素类硫代酰腙型荧光探针化合物,经1HNMR、13CNMR、19FNMR、HR-MS对化合物结构进行了确认。通过荧光光谱法研究了化合物在乙腈溶液中对金属离子的识别性能。在pH 4.5~9.5的范围内,Hg^2+的加入使得化合物在464 nm处的荧光发射峰发生猝灭,其他金属离子的存在未对该现象造成明显干扰。Hg^2+浓度越高,猝灭效果越明显。因此,化合物对Hg^2+具有良好的荧光选择性和抗干扰性。Job′s曲线表明,化合物与Hg^2+的配合比为1∶1。     

香豆素类荧光增强型Cu2+荧光分子探针

设计合成了含酰肼和亚胺结构的双香豆素类Cu2+荧光分子探针CCu,其结构用1HNMR、IR、HRMS和元素分析进行了表征,并考察了其光谱性能。CCu在常见碱金属离子(K+,Na+)、碱土金属离子(Ca2+,Mg2+)、过渡金属及重金属离子(Cd2+,Ag+,Fe3+,Pb2+,Hg2+,Cr3+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+)中能够专一性地识别Cu2+。滴加Cu2+后引起吸收光谱蓝移38 nm,荧光光谱蓝移17 nm,荧光增强8.2倍,溶液荧光由无色变为蓝色。CCu对pH不敏感具有较低的pKa值(3.32±0.07),可在近中性和弱碱性范围内对Cu2+进行检测。     

香豆素类席夫碱型Zn2+荧光探针的合成与研究

以4-二乙胺基水杨醛和丙二酸二乙酯为原料合成了7-二乙胺基-3-甲酰基香豆素,再与烟酸酰肼反应合成目标产物.在乙腈溶液中,目标产物对Zn2+具有一定的荧光选择性,目标产物与Zn2的配合比为1∶2.     

一种Zn~(2+)离子荧光探针的合成及其荧光性质

以2,3-二氨基甲苯为原料经过氨基保护、溴代、水解等反应制备2,3-二氨基苯甲醇,后者与芳香醛缩合成苯并咪唑,再经MnO2氧化、缩合生成2-(4-(4-(羟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚。经1 H-NMR对中间体和目标产物进行结构表征,并研究了产物的紫外、荧光性质,结果表明目标化合物能选择与Zn2+进行配位,产生较强的荧光,荧光量子收率为0.64,斯托克斯位移为142nm。     

细胞Zn2+荧光探针研究进展

主要对近年来测定细胞内游离Zn^2＋的荧光探针进行较详细地评述，并对其化学规律、性质和其优缺点进行了讨论。     

一种酰腙类荧光探针的合成及其对Al3+的识别性能研究

以1,2,4,5-四溴甲基苯和2,4-二羟基苯甲醛为反应原料,通过两步合成反应得到一种新型的酰腙类荧光探针。化合物在V(DMSO)∶V(水)=19∶1的溶剂中对Al~(3+)具有较好的选择性,在446 nm波长处有明显的荧光增强作用。通过Job法、核磁滴定、质谱分析表明,探针与Al~(3+)的配合比为1∶2,由光谱滴定实验可知,探针对Al~(3+)的最低检出限为1. 16×10~(-7)mol/L,配合常数为2. 28×10~3L/mol。此外,实际应用研究表明,荧光探针可以用于自来水和河水中一定浓度范围内Al~(3+)的检测。     

香豆素类Cu2+荧光探针的合成及其应用研究

目前由于大多数Cu2+荧光探针存在灵敏性低、选择性差、响应时间长、在水溶液中量子产率低以及高细胞毒性等缺点,使Cu2+荧光探针的生物应用受到很大限制。通过把4-氨基安替比啉枝接到香豆素骨架上,合成了一个新型的Cu2+荧光探针L;通过紫外-可见光谱和荧光光谱研究了该探针L和Cu2+的相互作用及作用机制,研究了其他金属离子对探针L的干扰,研究结果表明,该探针对Cu2+具有很好的选择性和灵敏性。     

新型近红外咔唑吲哚类硼酸酯荧光探针的合成与表征

以咔唑为起始原料,经过与亲电取代反应、Vilsmeier反应、溴化反应以及与双联频哪醇硼酸酯的偶联反应,合成了N-乙基咔唑-3-甲醛-6-苯硼酸酯,以合成的N-乙基咔唑-3-甲醛-6-苯硼酸酯,以合成的乙基取代咔唑硼酸,以合成的乙基取代咔唑硼酸酯醛与1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物缩合,合成了一种新型近红外咔唑吲哚啉类硼酸酯荧光探针,其结构经过1H NMR,IR进行了表征。     

一种BAPTA荧光探针的合成、光谱性能与识别机制

以苯乙烯类发色团苯并咪唑作为荧光基团、多羧酸受体作为识别基团,基于分子内电荷转移机制定向构筑探针结构,合成得到一种对Zn2+、Cu2+、Hg2+具有响应的荧光探针.定性及定量识别实验显示,探针对目标物Zn2+、Cu2+、Hg2+表现特征响应,探针与目标物1:1定量结合,荧光性能随pH、时间变化而相对稳定、线性关系良好,...     

一种Hg2＋离子荧光探针的合成及荧光性质

以喹啉为原料,通过氧化、脱水、合环和还原作用合成了中间体5,10-二羟基苯并喹啉-6,9-二酮,后者再与氨基硫脲缩合合成终产物6氧代-5,10-二羟基苯并喹啉9酮缩氨基硫脲。经1H—NMR对产物进行结构表征,研究了终产物紫外吸收光谱、荧光光谱及其与各种离子配合后的光谱变化,结果表明其能与Hg2＋选择性配位,确定其最大发射波长为534nm,Stokes位移为138nm。