磺酰脲类除草剂合成综述

本文着重介绍杜邦公司开发的超高效,高选择性、广谱性和芽后处理的磺酰脲类除草剂的历史发展,以及国内研究的合成路线。     

苯磺酰脲类除草剂合成

以N—正丁基—2—甲酯基—5—甲基苯磺酰胺和N—(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)苯基氨基甲酸酯为主要原料合成了N—(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)—N—(5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰基)脲。N—正丁基—2—甲酯基—5—甲基苯磺铣胺与N—溴琥珀酰亚胺反应，得到N—正丁基—5—溴甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率60％；N—正丁基—5—溴甲基—2—甲酯基苯磺酰胺和叠氮化钠反应得N—正丁基—5—叠氮甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率73％；N—正丁基—5—叠氮甲基—2—甲酯基苯磺酰胺经催化加氢得N—正丁基—5—氨甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率75％；N—正丁基—5—氨甲基—2—甲酯基苯磺酰胺用乙酰氯酰化得N—正丁基—5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率90％；N—正丁基—5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺经取代得5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺，产率77％：5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰胺和N—(4，6—二甲氧基吡啶—2—基)苯基氨基甲酸酯缩合，得到N—(4，6—二甲氧基嘧啶—2—基)—N—(5—乙酰胺甲基—2—甲酯基苯磺酰基)脲，产率63％。     

磺酰脲类除草剂

磺酰脲类除草剂是由美国杜邦公司发现的 ,是除草剂进入超高效时代的标志 ,它使除草剂的用量由以前的 1～ 3ｋｇａ ｉ./ｈｍ2 变为 1～ 15 0 ｇａ ｉ /ｈｍ2 ,此领域的研究是化学农药最活跃的研究领域之一。其创制经纬如下 :与其它科研人员一样 ,Ｌｅｖｉｔｔ博士进入杜邦公司后不久 ,其老板 (ＨｅｎｒｙＪ Ｇｅｒｊｏｖｉｃｈ)就让他合成许多磺酰基异氰酸酯 ,目的是合成除草剂 (Ｉ)的类似物 (ＩＩ) ,并于 195 7年合成了化合物 (ＩＩＩ) ,但几乎所有的化合物 (ＩＩ和ＩＩＩ)均没有值得重视的活性。因此该工作就停止了。此后Ｌｅｖｉｔｔ博士…     

磺酰脲类高效除草剂的合成

磺酰脉类DPX系列除草剂是美国杜邦公司近年来新开发的一类高效、广谱、用量极低的新型除草剂。其中有的1983年已在美国正式注册。但国内至今未见这类除草剂的合成报道,我所现已合成了属DPX系列的四种除草剂,它们是DPX-W4189(绿黄隆)、DPX-     

磺酰脲类除草剂——烟嘧磺隆的合成

本文研究了除草剂烟嘧磺隆的合成方法,以2-氯烟酸为起始原料,经过酰胺化、巯基化、磺胺化、酯化、缩合5步反应制备而得。在适宜的反应条件下,烟嘧磺隆质量分数大于95.0%,总收率为62.4%。并对重要中间体N,N-二甲基-2-氨磺酰基烟酰胺的合成进行了探索。     

磺酰脲类除草剂的特性和合成

本文介绍了磺酰脲类除草剂的特性及最新利用情况,并评述了其主要品种及中间体的合成方法,指出了此类产品在国内开发的方向及其前景。     

磺酰脲类除草剂综述

磺酰脲类除草剂是目前世界上最大的一类除草剂。自杜邦公司的G.Levitt首先报告此类化合物具有除草活性,并于1982年首次开发出麦田除草剂氯磺隆(chlorsulfuron),从而使杂草的防除进入超高效时代以来,现已发展成为除草剂中的一大类品种。目前参与此类品种登记的有巴斯夫、拜耳作物科学、     

磺酰脲类除草剂化学

磺酰脲类的除草活性在1966曾以扑灭津(propazine)衍生物(Ⅰ)(图1)首次报道,(Ⅰ)的除草活性与母体扑灭津十分相近。此后,这一领域曾沉寂了一段时间。70年代初,Levitt注意到从4-氰基苯胺衍生的磺酰脲(Ⅱ)具有微弱的植物生长调节活性。在(Ⅱ)的两个苯环上所进行的修饰未能进一步提高其植物生长调节活性。1975年,Levitt制备了磺酰脲(Ⅲ),     

磺酰脲类除草剂研究进展

近十几年来,除草剂的研究已进入较成熟的阶段,即由单一有效基团(如均三嗪、脲、酰胺等)的开发转为几种有效基团拼合的研制,希望能得到更为高效的除草剂。磺酰脲除草剂即含有脲基团、均三嗪或嘧啶基、磺酰胺基等有效基团。另一方面,由于药物结构与活性关系的定量研究取得了长足的进展,使定量药物设计在寻找药物的先导化合物(leadcompound)和优化方面有了用武之地,口服抗糖尿病药物甲苯磺丁脲就是在1970年精心改     

SL-950—新颖的磺酰脲类玉米田除草剂

玉米种植者无法以目前市售的任何一种除草剂同时防除一年生和多年生杂草,只能分别使用两种以上不同的除草剂。笔者日前介绍的是一种新颖的玉米田除草剂,它不仅对一年生禾本科杂草和阔叶杂草有极佳的防效,而且一次施用也能对多年生禾本科杂草如阿拉     

磺酰脲类除草剂的发现

当笔者还是孩子的时候,希望有一天早晨醒来看到新降落的大雪铺满田野,第一个冲出去在窗外院子的雪地上留下自己的脚印。作为一个合成新化合物的化学家来说,笔者可能继续是在雪地上第一个留下脚印的先驱者。那就是说笔者可能是制造新的分子结构的第一个人,心情更为振奋,因为这些新分子可能会作用于生命系统,最理想的就是这些化合物能为人类有用的目的服务。磺酰脲类除草剂的发现肯定是一场结束了的梦,正如你将看到的那样,它们提供了更多     

磺酰脲类除草剂安全性评价

磺酰脲类除草剂是20世纪80年代初期开发成功的一类高选择性、广谱、低毒超高效除草剂.系统评价了该类除草剂及其残留对作物的安全性,并提出药害预防和解救方法,其残留对后茬作物产生的危害应引起特别关注.     

磺酰脲类除草剂分析方法研究进展

本文简要介绍了磺酰脲料除草剂的结构及理化性质,着重阐述了其常用的3种分析方法的优缺点及其分析方法的发展方向。     

氰酸钠法合成磺酰脲类除草剂苄嘧磺隆

研究了以邻甲酸甲酯苄基磺酰氯、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和氰酸钠为原料,乙腈为溶剂,在吡啶催化下合成除草剂苄嘧磺隆的新方法。考察了溶剂种类、催化剂用量、氰酸钠用量、反应时间、反应温度等因素对反应的影响。结果表明:邻甲氧羰基苄基磺酰氯、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶、吡啶和氰酸钠摩尔比为1∶1∶1∶1.2,乙腈为溶剂,在40°C下搅拌反应3 h,产品收率67.8%,纯度97.0%(HPLC)。该方法避免了剧毒光气,简化了工艺路线,是一个对环境友好的磺酰脲除草剂的合成方法。