含噻唑环核肟酯类化合物的合成及生物活性研究

利用醛(酮)肟与2-氯-4-取代-5-噻唑甲酰氯反应,合成了8个含2-氯-4-取代噻唑环核的肟酯类化合物,所有化合物的结构均经1H NMR,13C NMR及元素分析确证。离体杀菌活性测试结果表明,目标化合物有一定的杀菌活性。     

高效、低毒杀虫剂噻虫啉的合成工艺研究

噻虫啉是一种高效、低毒、广谱的新烟碱类杀虫剂。以氰胺、二硫化碳、硫酸二甲酯、半胱胺盐酸盐等为原料,无机碱作缚酸剂合成2-腈基亚胺-1,3-噻唑啉。在正丁醇溶剂下再与2-氯-5-氯甲基吡啶反应得噻虫啉,以二硫化碳计收率达74.6%。1H NMR、MS分析测定结构与产品一致。     

2-氯-5-氯甲基噻唑的合成方法述评

介绍了2-氯-5-氯甲基噻唑的合成方法及作为中间体在合成高效杀虫剂氯噻啉中的应用，分析比较了8种不同原料路线合成工艺的优劣，认为1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯氯化法适合工业化生产。     

异噻唑啉酮类衍生物的合成及其抗菌效应

以苯并异噻唑-3-酮为原料合成了4种新型衍生物——3-氯丙酰氯-苯并异噻唑啉酮、丙酰氯-苯并异噻唑啉酮、丙烯酰氯-苯并异噻唑啉酮、甲基丙烯酰氯-苯并异噻唑啉酮,目标化合物的结构经过1HNMR和质谱(MS)分析确认。同时检测这4种化合物对几种常见微生物——大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)和金黄色葡萄球菌(Staphyloccus aurueus)的抗菌活性。结果表明,这4种化合物在较低浓度下(≤25 mg/L)对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率均达到80%以上,而对金黄色葡萄球菌的抑菌效果较差,只有高浓度(≥50 mg/L)下才能明显抑制其生长。     

含取代1,3,4-噻(噁)二唑基苯并噻唑酰胺类衍生物的合成及生物活性研究

采用活性拼接原理,将取代1,3,4-噻(噁)二唑硫醇引入到2-氯-N-(4-甲基苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺结构中,合成了一系列标题化合物,其结构经IR、1HNMR、13CNMR、ESI-MS和元素分析确认。初步生物活性测试结果表明,在药剂浓度为500μg/m L时,标题化合物具有一定的抗烟草花叶病毒(TMV)活性。     

基于Ugi-4CC反应合成2,4-二取代-5-氨基噻唑衍生物

采用基于Ugi-4CC(four-component coupling)反应5-氨基噻唑的合成方法合成了9个2,4-二取代5-氨基噻唑,所有化合物的结构均经~1H NMR、13C NMR及IR确证,部分化合物的结构经IR确证;实现了重结晶法提纯目标化合物,相比文献柱层析法,提高了合成效率,降低了合成成本,研究结果使该方法更具实用性和通用性。     

1,2-二(3-羰基苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙烷-1,2-二酮合成及其抑菌活性的测定

以邻氯苯腈为原料合成2-甲硫基苯甲腈,与磺酰氯在氯苯中反应,制得1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT),最后与草酰氯反应,制得目标产物1,2-二(3-羰基苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙烷-1,2-二酮,其结构用红外光谱和1H NMR光谱进行了确证,并进行了抑菌活性的测试,结果表明,该化合物最低抑菌浓度达到8μg/mL。     

3-噻丁环羧酸-1,1-二氧化物的合成

3-噻丁环羧酸-1,1-二氧化物等环状砜类化合物,广泛存在于天然产物及生物活性分子中,是重要的有机合成中间体,在农药、医药等领域中占有重要地位。噻丁环结构中四元环较大的环张力使其合成具有一定的难度,目前鲜有报道。采用廉价的二羟甲基丙二酸二乙酯为原料,经磺酰化反应、S_N2取代环化反应、氧化反应、水解四步反应实现了3-噻丁环羧酸-1,1-二氧化物的合成,并取得41.4%的总收率。所得化合物经过~1H NMR、~(13)C NMR和电喷雾质谱ESI-MS/MS表征。     

新型二甲基异噻唑啉酮MIT杀菌剂

异噻唑琳酮及其衍生物是近年来应用越来越广的一种杀菌剂，由美国罗门哈斯公司最早生产。其二甲基氯代产品商品名为KATHON，中文译名凯松，目前国内用于日化产品的异噻唑啉酮杀菌剂大都用此名称。其主要成分为异噻唑啉酮类化合物的复配物，化学名称：5-氯-2-甲基_4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的混合物(3：1称为氯比)。异噻唑啉酮反应机理是它与微生物细胞内的蛋白质反应，使细胞呼吸停顿，迅速抑制微生物的生长和生物高分子的合成，     

含5-氨基噻唑环核苯甲酰脲类化合物的合成及生物活性

以课题组前期研究所发现的高杀虫活性化合物Ⅴj为先导,通过噻唑环2位苯基引入取代基,设计并合成了19个含5-氨基噻唑环核苯甲酰脲类化合物,收率81.4%~95.8%,其结构均经1H NMR和13C NMR分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明：在质量浓度为600 mg/L时,所有化合物均显示一定的杀虫活性;其中化合物 Ⅵ i ~ o对粘虫及化合物Ⅵ k、Ⅵ m和Ⅵ n对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。