丹皮酚肟醚类化合物的合成及抗血小板聚集活性

以丹皮酚为原料,与溴乙烷在碱性条件下反应,得到乙基丹皮酚醚,其酮羰基与盐酸羟胺反应生成相应的肟,肟羟基与相应的二溴丁烷反应得到乙基丹皮酚肟溴代烷基醚,再将其与不同的胺反应得到5个乙基丹皮酚肟胺基丁基醚衍生物。4a~4e的结构经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证。考察了反应温度及投料比对乙基丹皮酚肟收率的影响,得到最佳反应条件为:反应温度50℃,n(乙基丹皮酚)∶n(盐酸羟胺)=1∶3,此条件下收率可达94.0%。体外抗血小板聚集活性结果表明,4a~4e的活性均强于对照药阿司匹林,其中化合物4b的活性最强。特别是中间体乙基丹皮酚肟(2)表现出很好的抗血小板聚集活性。     

丹皮酚席夫碱衍生物的合成及其生物活性研究

以丹皮酚与甘氨酸为原料制备含席夫碱结构的丹皮酚中间体,利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的丹皮酚亚胺基乙酸溴代烷基酯衍生物3a～3e,再与硝酸银反应生成丹皮酚硝酸酯衍生物4a～4e。化合物4a～4e的结构经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱表证。对合成的丹皮酚硝酸酯类衍生物进行体外抗血小板聚集及体内调血脂作用的生物活性测试,结果表明,化合物4a～4e均具有一定的体外抗血小板聚集活性及较强的体内降脂作用。     

丹皮酚硝氧烷基醚类衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以丹皮酚为原料,利用其2位羟基与二溴烷烃反应得到中间体丹皮酚溴代烷基醚(2a～2e),再将化合物2a～2e与硝酸银反应得到丹皮酚硝氧烷基醚类衍生物3a～3e.化合物3a～3e的结构经红外、核磁共振氢谱和高分辨质谱表征.体外抗血小板聚集活性测试结果表明,化合物3a～3e对二磷酸腺苷所诱导的血小板聚集均具有较强的抑制活性,...     

NO供体型丹皮酚衍生物的合成及其生物活性研究

以丹皮酚与溴乙酸为原料制备丹皮酚乙酸,利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的丹皮酚乙酸溴代烷基酯(3a~3e),再与硝酸银反应生成目标化合物NO供体型丹皮酚衍生物4a~4e。目标化合物的结构经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证。对合成的NO供体型丹皮酚衍生物进行体外抗血小板聚集及体内调血脂作用的生物活性测试,结果表明,目标化合物均具有一定的体外抗血小板聚集活性及较强的体内降脂作用,其中化合物4c的活性最强。     

丹皮酚曼尼希碱衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以丹皮酚为起始原料，以体积分数为95%乙醇水溶液为溶剂，与多聚甲醛和有机胺经Mannich反应得到得到丹皮酚曼尼希碱衍生物2a～2e。目标化合物2a～2e经红外、核磁共振氢谱和高分辨质谱表证。体外抗血小板聚集活性测试结果表明，所得目标化合物2a～2e对二磷酸腺苷(ADP)和胶原(collagen)所诱导的血小板聚集均具有较强的抑制活性，且明显优于阳性对照药阿司匹林。     

丹皮酚吗啉杂合物的合成及抗血小板聚集活性

以丹皮酚为起始原料，在碱性条件下丹皮酚的2-位酚羟基与二溴烷烃经Williamson反应得到中间体丹皮酚溴代烷基醚2a～2e,化合物2a～2e与吗啉经N-烷基化反应得到丹皮酚吗啉杂合物3a～3e。目标化合物3a～3e经过核磁共振氢谱(¹H NMR)、红外(IR)和高分辨质谱(HRMS)表征。体外抗血小板聚集活性测试结果表明，所得目标化合物3a～3e对二磷酸腺苷(ADP)所诱导的血小板聚集均具有较强的抑制活性，优于阳性对照药阿司匹林。     

丹皮酚及百里酚磺酸酯类衍生物的合成及其抑菌活性

[目的]寻找较高抑菌活性的酚类化合物.[方法]采用菌丝生长速率法测试了丹皮酚和百里酚磺酸酯类衍生物的抑菌活性.[结果]在50 mg/L时,丹皮酚(1)衍生物4a～4n对供试病原菌表现出较好的抑制活性,部分表现出比阳性对照百菌清更高的抑制活性.而百里酚(2)衍生物5a～5n抑菌活性较低,酚羟基对于百里酚维持其高的抑菌活性...     

3-乙酰基香豆素衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以水杨醛、乙酰乙酸乙酯为原料合成3-乙酰基香豆素,其酮羰基与盐酸羟胺反应得到肟,利用肟羟基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代肟醚,再与吗啉反应得到5个标题化合物。其结构经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证。采用Born比浊法,对中间体和5个标题化合物进行了以二磷酸腺苷(ADP)为诱导剂的体外抗血小板聚集的活性试验,结果表明,标题化合物的活性均强于对照药阿司匹林,其中3-乙酰香豆素肟的活性最强。     

丹皮酚肟、腙衍生物的合成及活性研究

丹皮酚具有消炎、抗肿瘤等多种生物活性而广受关注。本文从丹皮酚出发,通过与盐酸羟胺、盐酸甲氧胺、盐酸苄氧胺、水合肼和芳香醛反应合成了3个丹皮酚肟、8个丹皮酚腙衍生物,并通过红外光谱(IR),核磁共振(NMR)及高分辨质谱(HR-MS)进行了结构表征。MTT(噻唑蓝)蛋白染色法对胃癌细胞株SGC-7901体外抗肿瘤活性筛选显示化合物2和7对肿瘤细胞的生长有明显的抑制作用。     

香豆素-3-羧酸乙酯衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以间二苯酚为原料,经Vilsmeier-Haack,Knoevenagel等反应得到7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯(3),利用其7位羟基与不同碳数的二溴烷烃反应得到7-溴代烷氧基-香豆素-3-羧酸乙酯(4a～4e),再将其与硝酸银反应得到7-硝氧烷氧基香豆素-3-羧酸乙酯(5a～5e)。化合物5a～5e经过红外光谱、核磁共振氢谱和质谱表证。体外抗血小板聚集活性测试结果表明,所得目标化合物对二磷酸腺苷(ADP)所诱导的血小板聚集均具有较强的抑制活性,抑制率达32.86%～40.71%,强于阳性对照药阿司匹林(19.33%)。     

N-苄叉丹皮酚腙的合成及其抗菌活性研究

以中药有效成分丹皮酚 (2-羟基-4-甲氧基苯乙酮)为原料,与水合肼反应得到中间体丹皮酚腙,然后分别与各种取代苯甲醛反应合成了9个N-苄叉丹皮酚腙,产率为50.5%~91.9%。初步探索了合成条件,目标化合物的结构经FT-IR,1H NMR,13C NMR, LC-MS表征。初步探索了合成条件、测定抗菌活性;结果表明：测定结果表明,部分化合物具有良好的抗菌活性,尤其是化合物N-(4-氟苄叉基)丹皮酚腙 (3c) 对金黄色葡萄球菌的MIC为4μg/mL,化合物N-(2-氟苄叉基)丹皮酚腙 (3b) 对大肠杆菌表现出与阳性对照药利福平相当的抗菌效果。     

香豆素硝酸酯类衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以间苯二酚与乙酰乙酸乙酯为原料制备4-甲基-7-羟基香豆素,利用其7位羟基与二溴烷烃反应得到4-甲基-7-溴烷氧基香豆素,再将其与硝酸银反应得到5个香豆素硝酸酯类衍生物。目标化合物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱表证。体外抗血小板聚集活性测试结果表明,化合物4-甲基-7-硝氧烷氧基香豆素(4a~4e)对二磷酸腺苷(ADP)所诱导的血小板聚集均具有较强的抑制活性,其IC_(50)值为0.012~0.046mmol,强于阳性对照药阿司匹林(IC_(50)值为0.052mmol)。     

生漆中漆酚单体分离、化学结构修饰及生物活性研究进展

漆酚化合物是具有C₁₅或C₁₇烃基侧链的邻苯二酚结构,侧链不饱和度为0~3。漆酚良好的抗肿瘤、抑菌和抗氧化活性使其受到越来越多的关注。对不同不饱和度烃基漆酚单体的分离方法进行了叙述,介绍了通过对漆酚的苯环或侧链烃基进行化学结构修饰这2种途径以获得结构相对稳定的漆酚衍生物,并阐述了漆酚单体及其衍生物的抗肿瘤、抗氧化、抑菌和抗病毒等生物活性。     

丹皮酚腙类化合物的合成及其杀虫活性研究

为了研究3/5(3,5)-(二)硝基/氯丹皮酚酰腙类化合物和3/5(3,5)-(二)硝基丹皮酚腙类化合物中具有潜在应用价值的杀虫先导化合物,进一步开发基于丹皮酚的绿色杀虫剂,在1 mg/mL质量浓度下,采用小叶碟添加法分别测定了21个3/5(3,5)-(二)硝基/氯丹皮酚酰腙类化合物（1～21）和18个3/5(3,5)-(二)硝基丹皮酚腙类化合物（22～39）对三龄前期草地贪夜蛾的毒杀活性。结果表明,所测共计39个目标化合物中5个化合物（12、13、30、32和34）表现出最好的杀虫活性,其最终校正死亡率分别为75.0%、71.4%、71.7%、71.4%和70.4%,显著高于阳性对照川楝素（50.0%）,特别是化合物12,表现出显著的杀虫活性,其最终校正死亡率达75.0%;整体而言,丹皮酚腙类化合物杀虫活性优于丹皮酚酰腙类化合物;在丹皮酚C-3、C-5位引入硝基或氯原子,在其羰基位引入席夫碱（即酰腙和腙）,均能提高丹皮酚类衍生物的杀虫活性。     

丹皮酚合成过程中抑菌活性的变化研究

研究了在丹皮酚的合成过程中,原料间苯二酚、中间产物2,4-二羟基苯乙酮及主产物丹皮酚对11种植物病原真菌的抑菌活性,并通过抑菌活性的变化来推测影响抑菌活性的主要官能团.结果表明:0.5g·L-1的2,4-二羟基苯乙酮对11种真菌的抑菌率大于或等于同浓度丹皮酚的抑菌率,两者均远远大于同浓度间苯二酚的抑菌率.由此可推测,酚类分子中乙酰基的引入对抑菌活性起到了非常重要的作用,而酚羟基的甲基化的作用却并不显著.该结论对寻求具有更高抑菌活性的酚类衍生物有着非常重要的意义.     

丹皮酚及其席夫碱衍生物的抑菌性研究

以丹皮酚为先导,合成了丹皮酚缩1,3-丙二胺、丹皮酚缩2-羟基-1,3-丙二胺和丹皮酚缩糠胺3种丹皮酚席夫碱衍生物。琼脂扩散抑菌试验表明,丹皮酚及其衍生物对受试4种革兰氏阴性菌、阳性菌皆有明显的抑制作用。     

NO供体型丹皮酚氧异丁酸硝酸酯类衍生物的合成及降血脂活性研究

以丹皮酚为先导化合物,与α-溴代异丁酸通过Willamson合成法得到丹皮酚氧异丁酸,与不同碳数的二溴烷烃生成丹皮酚氧异丁酸溴代烷基酯中间体,再与硝酸银反应得到5个目标化合物。目标化合物结构经核磁共振氢谱、红外光谱和质谱确证。采用HepG2高血脂细胞实验、脂肪酶活性抑制和胆酸盐结合能力实验对所得化合物进行活性研究。实验结果表明目标化合物降血脂活性高于丹皮酚,其中丹皮酚氧异丁酸硝氧乙基酯活性最好,其升高HDL-C能力高于非诺贝特。当目标化合物浓度为5 mg/mL时,脂肪酶抑制率可达40%左右,对甘氨胆酸钠(SG)、牛黄胆酸钠(ST)的结合率可达80%左右。     

丹皮酚衍生物抗氧化活性研究

以丹皮酚和有机胺以及多种金属化合物为主要原料,合成11种丹皮酚衍生物。通过DPPH.分析法,研究了目标产物的抗氧化性。结果表明,目标产物有一定抗氧化活性,但清除自由基能力都比较弱。     

新刊导读

农 药B环取代的新型黄烷酮衍生物的合成及杀菌活性/丁宇等∥应用化学.-2001,18(10).-785～789设计合成了11种B环上含不同性质取代基的新型黄烷酮衍生物,采用核磁共振氢谱及元素分析对所合成的化合物进行了结构表征。初步杀菌活性测试结果表明,所合成的化合物均表现出不同程度的杀菌活性,其中化合物3b(3 硝基     

NO供体型烟酸衍生物的合成及其生物活性研究

为寻找活性更强、副作用更小的烟酸前体药物,以烟酸为先导物,设计、合成了5个硝酸酯类NO供体型烟酸衍生物。经红外光谱、核磁共振氢谱及质谱确证了该目标化合物的化学结构。通过体外抗血小板聚集试验、及体内调血脂作用对目标化合物进行生物活性评价。结果表明目标化合物具有较强的体外抗血小板聚集活性及体内良好的降脂作用。