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为开发羰基呋喃类香料前体,分别以2-乙酰基吡啶、2-乙酰基噻吩和糠醇为起始原料,在iprPNP型Pincer锰催化剂的催化作用下经脱氢偶联反应一步合成3-(呋喃-2-基)-1-(吡啶-2-基)丙-1-酮 (Ⅲa)和3-(呋喃-2-基)-1-(噻吩-2-基)丙-1-酮 (Ⅲb)。通过1H NMR、13C NMR、HRMS表征目标化合物的结构,并对其热性能进行鉴定。结果表明,目标化合物Ⅲa从99.9 ℃开始降解,主要失重区间为99.9~875 ℃,在259 ℃失重速率最大,总失重为97.31%;目标化合物Ⅲb从116.2 ℃开始降解,主要失重区间为116.2~875 ℃,在274 ℃失重速率最大,总失重为98.41%。在300~900 ℃的有氧裂解氛围下,目标化合物Ⅲa裂解后主要有烷基呋喃类、烷基吡啶类、2-乙酰吡啶等特征香味物质;目标化合物Ⅲb裂解后鉴定出烷基呋喃类、烷基噻吩类、2-乙酰呋喃等特征香味物质。通过对单料烟进行加香效应评价,确定目标化合物Ⅲb的最适宜添加量为3mg/kg。 相似文献
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《化学与生物工程》2016,(3)
通过Gewald反应合成噻吩衍生物,再由噻吩衍生物、对氟苯基异氰酸酯分别与甲醇、乙醇、正丙醇经串联aza-Wittig反应合成了3个新型的2-烷氧基-3-对氟苯基-5-甲基-6-(1 H-1,2,4-三唑-1-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3 H)-酮,经1 HNMR、MS和元素分析表征了其结构,并初步测定了合成化合物的抑菌活性。结果表明,在用药浓度为5×10-5g·L-1时,3种化合物对常见农作物菌种均表现出一定的抑菌活性,其中以2-甲氧基-3-对氟苯基-5-甲基-6-(1 H-1,2,4-三唑-1-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3 H)-酮的活性最高,对水稻纹枯菌的抑制率达90%。 相似文献
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以N'-[5-(3-氯丙氧基)]-2-氰基-4-甲氧苯基-N,N-二甲基甲脒为原料,经过成环、醚化,合成了4个4-(3'-氯苯氨基)-6-甲氧基喹唑啉类化合物(Ⅰa~Ⅰd):N-(3'-氯苯基)-6-甲氧基-7-[3-(4-硝基苯氧基)丙氧基]喹唑啉-4-胺(Ⅰa)、N-(3'-氯苯基)-6-甲氧基-7-[3-(3-硝基苯氧基)丙氧基]喹唑啉-4-胺(Ⅰb)、4-{3-[4-(3'-氯苯胺基)-6-甲氧基喹唑啉-7-基氧基]丙氧基}-3-甲氧基苯甲醛(Ⅰc)、3-{3-[4-(3'-氯苯胺基)-6-甲氧基喹唑啉-7-基氧基]丙氧基}-4-甲氧基苯甲醛(Ⅰd),收率分别为51.3%、60.3%、85.4%、79.4%。产物的结构经IR、1HNMR、13CNMR、MS和元素分析表征。采用MTT法进行化合物抑制Bcap-37细胞的体外活性测试,结果表明,合成的化合物具有不同程度抑制Bcap-37细胞的活性,其中化合物Ⅰa在10μmol/L浓度下对Bcap-37细胞的抑制率为83.4%。 相似文献
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以2,3-丁二酮、4-甲氧基苯甲醛、4-溴苯甲醛及醋酸铵经Debus反应合成了2-(4-溴苯基)-4,5-二(4-甲氧基苯乙烯基)咪唑(1a)。采用三溴化硼将甲氧基转化为羟基合成了2-(4-溴苯基)-4,5-二(4-羟基苯乙烯基)咪唑(1b)。荧光分析表明,1a和1b的无水乙醇溶液(1×10-5M)荧光发射波长分别为491 nm和494 nm,属于蓝绿区域,而且1b荧光强度几乎是1a的5倍。以0.1 mol/L硫酸奎宁的硫酸溶液的荧光量子产率(Φ)54%为标准,测得1a的相对量子产率为38.9%,而1b相对量子产率高达58.9%。 相似文献
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研究了离子液体[bmim]Cl-AlCl3催化4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯反应一锅法合成6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮,并用IR、1HNMR和元素分析对其结构进行确证。在[bmim]Cl-AlCl3介质中,4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应生成N-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺。而后在[bmim]Cl-AlCl3和酰化反应产生的HCl协同作用下,经过分子内Friedel-Crafts烷基化和脱甲基化反应,以89.6%的产率得到6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。离子液体[bmim]Cl-AlCl3作为催化剂和反应介质可以回收利用,重复使用5次目标产物的产率无明显降低。 相似文献
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以紫檀芪为先导化合物,将其酚羟基甲氧基化,引入醛基,并与丹皮酚乙酸通过羟醛缩合反应合成紫檀芪查尔酮苯氧乙酸,再与不同的有机胺反应得到10个目标化合物。所有目标化合物经核磁共振氢谱、质谱进行结构确证。采用MTT法初步评价目标化合物对人肝癌细胞HepG2、人非小细胞肺癌细胞A549、人骨肉瘤细胞U-2OS的体外抗肿瘤活性,同时采用ELISA法检测目标化合物对组蛋白去乙酰化酶(HDAC)的抑制能力。结果表明大部分目标化合物抗肿瘤活性高于紫檀芪,其中化合物(E)-3-(2,4-二甲氧基-6-((E)-4-甲氧基苯乙烯基)苯基)-1-(4-甲氧基-2-(2-吗啉基-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮(5a)对U-2OS细胞的IC50值达到了(6.10±1.11)μmol/L。同时,该化合物在25μmol/L时,对HDAC1和HDAC2的抑制率可达40%左右。 相似文献
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o-氨基苯基环丙基甲酮是合成磺酰脲类除草剂特别是用于谷物的除草剂环丙嘧磺隆1-{[o-(环丙基羰基)苯基]氨基磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的重要中间体。 相似文献
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制备了查耳酮衍生物(E)-3-(4-烯丙氧基)苯基-1-苯基丙-2-烯-1-酮(Blank-Cha),(E)-3-(4-烯丙氧基)苯基-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮(Oxhydryl-Cha)和(E)-3-(4-烯丙氧基)苯基-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮(Methoxy-Cha)。再通过硅氢加成反应将Methoxy-Cha接枝到含氢硅油链上,制备了聚硅氧烷UVA滤光剂(WPUF)。采用NMR、LC-MS及FTIR鉴定产物化学结构,证明查耳酮衍生物和WPUF成功合成。研究了不同取代基对查尔酮衍生物的光吸收性能和细胞毒性的影响。结果表明,查耳酮衍生物摩尔吸光系数ε>10000,Methoxy-Cha的细胞毒性最低;避光6个月和90 ℃加热12 h后WPUF的化学结构无变化,模拟阳光照射4 h后紫外吸收能力仅损失30.46%,且WPUF在250 μg/mL及以下的浓度不表现出细胞毒性。体外透皮试验结果表明WPUF角质层平均渗透深度为11 μm。体外测定WPUF的SPF值为36.21,与商用防晒剂相当。 相似文献
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以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为原料,经过Claisen缩合等反应设计合成一系列新的噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6-酮稠杂环衍生物并测定其体外抗肿瘤活性。目标化合物经~1HNMR、~(13)CNMR和高分辨质谱等表征后,在He La、HCT116、BEL-7402及L-02细胞中用MTT法测定其抑制细胞增殖的程度,并初步判断化合物的体外抗癌活性。结果表明,与临床常用药顺铂(DDP)相比,多数化合物具有抑制肿瘤细胞增殖活性。其中,5-(4-苄氧基苯亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮、5-(4-乙酰氧基苯亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮、5-(α-呋喃亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮和5-(α-噻吩亚甲基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮对HCT116等3种癌细胞的抑制率高于正常细胞L-02,且对癌细胞有选择性抑制作用,而对正常细胞无毒性,具有良好的后续研究价值。5-(4-氟苯亚甲基)-2-(3,4,5-三羟苯基)噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑-6(5H)-酮对BEL-7402等细胞的抑制率有大幅度提高,但对L-02正常细胞的毒性更大。 相似文献
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光致变色全氟环戊烯类二芳烯化合物的合成及其性质研究 总被引:1,自引:0,他引:1
合成了两种新的二芳基乙烯类光致变色化合物1,2-双(2-甲基-5-(4-乙氧基苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯(1a)和1,2-双(2-甲基-5-(对氟苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯(2a),并且研究了其在不同溶剂和浓度中的UV-Vis光谱、荧光性质和光致变色反应动力学特征.实验结果表明,化合物1a和2a具有良好的光致变色性质和较强的荧光;光致变色闭环反应为零级反应,开环反应为一级反应. 相似文献
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研究了对甲氧基苯胺经溴化、酰化和Heck反应在离子液体中合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法。对甲氧基苯胺与离子液体[bmim]Br3发生选择性溴化反应,以98.2%的收率得到质量分数为99.5%的2-溴-4-甲氧基苯胺;2-溴-4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应,以95.7%的收率得到N-(2-溴-4-甲氧基苯基)丙烯酰胺;在离子液体、醋酸钯、碳酸钾和1,3-双(二苯基膦)丙烷反应体系中,N-(2-溴-4-甲氧基苯基)丙烯酰胺顺利地发生分子内Heck反应,以91.5%的收率得到6-羟基-2(1H)-喹啉酮。该方法原料易得,反应条件易控制,收率高,离子液体可以重复使用,对环境友好。 相似文献
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研究了对甲氧基苯胺经溴化、酰化和Heck反应在离子液体中合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法。对甲氧基苯胺与离子液体[bmim]Br3发生选择性溴化反应,以98.2%的收率得到质量分数为99.5%的2-溴-4-甲氧基苯胺;2-溴-4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应,以95.7%的收率得到N-(2-溴-4-甲氧基苯基)丙烯酰胺;在离子液体、醋酸钯、碳酸钾和1,3-双(二苯基膦)丙烷反应体系中,N-(2-溴-4-甲氧基苯基)丙烯酰胺顺利地发生分子内Heck反应,以91.5%的收率得到6-羟基-2(1H)-喹啉酮。该方法原料易得,反应条件易于控制,反应收率高,离子液体可以重复使用,对环境友好。 相似文献
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《广东化工》2021,48(15)
乙酸乙酯70℃水浴提取桑枝2.5 h,旋转蒸发,得到桑枝活性物。气相色谱-质谱分析结果表明桑枝活性物中GC含量最高的为十六酸(25.32%)。十五酸,GC含量6.08%。2,3,4,4a,5,6,7,8-八氢-.alpha.,.alpha.,4a,8-四甲基-[2R-(2.alpha.,4a.beta.,8.beta.)]-2-萘甲醇,GC含量6.04%。(E)-1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮,GC含量4.95%。愈创木酚,GC含量3.84%。2,2'-亚甲基双[6-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基-苯酚,GC含量2.66%。 相似文献
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以N′-(5-(3-氯丙氧基))-2-氰基-4-甲氧苯基-N,N-二甲基甲脒为原料,经过成环、醚化,合成了4个4-(3′-氯苯氨基)-6-甲氧基喹唑啉类化合物:N-(3′-氯苯基)-6-甲氧基-7-(3-(4-硝基苯氧基)丙氧基)喹唑啉-4-胺、N-(3′-氯苯基)-6-甲氧基-7-(3-(3-硝基苯氧基)丙氧基)喹唑啉-4-胺、4-(3-(4-(3′-氯苯胺基)-6-甲氧基喹唑啉-7-基氧基)丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛、3-(3-(4-(3′-氯苯胺基)-6-甲氧基喹唑啉-7-基氧基)丙氧基)-4-甲氧基苯甲醛,收率分别为51.3%、60.3%、85.4%、79.4%。产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析表征。采用MTT法进行化合物抑制Bcap-37细胞的体外活性测试,结果表明:合成的化合物具有不同程度的抑制Bcap-37细胞的活性, 其中化合物Ιa在10 μmol?L-1浓度下对Bcap-37细胞的抑制率为83.4%。 相似文献
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本文报道了(4-羟基-3-甲氧基苯基)(2-甲基哌啶-1-基)甲酮(1a)的合成。以4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(2)和2-甲基哌啶(3)为原料,经缩合反应得到目标化合物(1a)。并考察该反应工艺,确定适宜的反应条件为:物料比为n(3)∶n(2)=1.8∶1、反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、反应温度为40℃、反应时间为2h。在该条件下,产物(1a)收率达到88.6%。对该反应工艺的拓展应用发现,该条件同样适用于4-羟基-N,3-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(1b)的合成,收率达到90.3%。产物结构经过1H NMR和13C NMR表征确证。 相似文献