2-(2-苯基-1,2,3-三唑-4-基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑的一步合成

2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物具有良好的杀菌、杀虫、除草、消炎、止痛等生物活性,而2-烷基／芳杂环基-5-氨基-1,3,4-噻二唑同时又是一类非常重要的有机中间体,可用来合成具有生物活性的咪唑并噻二唑、噻二唑类席夫碱、含噻二唑环的苯甲酰脲、含噻二唑环的苯甲酰胺、含噻二唑环的苯基硫脲等。     

N-(4-氯苯基)-N′-(3,4-二氯苯基)脲的合成研究

以3,4-二氯苯胺和对氯苯异氰酸酯反应制备N-(4-氯苯基)-N′-(3,4-二氯苯基)脲,以甲苯为溶剂,在回流状态下反应2小时,反应完毕,冷却到0-5 ℃,过滤,洗涤,重结晶得白色针状结晶,收率可达95.0%以上.     

N-{5-[1-(间氯苯氧)乙基]-1,3,4-噻二唑-2-基}-N′-芳酰基脲的合成及生物活性

设计合成了12个未见文献报道的含取代1,3,4-噻二唑的芳甲酰基脲类化合物,所有化合物的结构经IR1、HNMR和元素分析确证。初步生物测试结果表明,部分化合物具有较好的植物生长调节活性。     

N-{5-[1-(2′,4′-二氯苯氧)乙基]-1,3,4-噻二唑-2-基}-N′-芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

通过2-氨基-5-[1-(2′,4′-二氯苯氧)乙基]-1,3,4-噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应,合成了9种新的芳氧乙酰基硫脲,初步的生物活性测定试验表明,部分化合物具有良好的植物生长调节活性。     

1-(5-乙基-1,3,4-噻二唑基)-3-苯基硫脲的合成及生物活性

研究了 1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲的合成及抗菌活性。以 5 -乙基 - 2 -氨基 - 1 ,3,4-噻二唑和异硫氰酸苯酯为原料 ,在十六烷基三甲基溴化铵催化下 ,合成 1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲 ,找到了较好的合成工艺条件 ,结果表明 :5 -乙基 - 2 -氨基 - 1 ,3,4-噻二唑和异硫氰酸苯酯的摩尔比为 1∶ 1 .8,乙腈为溶剂 ,水浴加热回流 4.0 h,十六烷基三甲基溴化铵为 2 g,1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲的产率为 5 9.76%。同时发现 1 - ( 5 -乙基 - 1 ,3,4-噻二唑基 ) - 3-苯基硫脲有较强的抗菌活性     

双1,3,4-噻二唑基苯甲酰脲的合成及其生物活性研究

用2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与1,3-二溴丙烷和一系列苯甲酰基异氰酸酯反应,合成了7种未见文献报道的芳甲酰基脲,并用元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱对化合物进行了表征.合成目标化合物的最佳反应温度为40℃,最佳反应时间为4h,最佳投料比为1.0∶1.0,产率63.5％；生物活性实验证明,该类化合物具有明显的植物激素活性.     

N-硝基-N-(2,4,6-三氯苯基)-N′-3-甲基苯基脲的合成

合成了一种新型兼有植物生长调节剂和除草剂功效的N－硝基－N－（2，4，6－三氯苯基）－N′－3－甲基苯基脲，并经元素分析，红外光谱等证实了它们的结构。     

N-(4-氯苯基)-N’—(3,4-二氯苯基)脲的合成研究

以3,4-二氯苯胺和对氯苯异氰酸酯反应制备N-(4-氯苯基)-N’—(3,4-二氯苯基)脲,以甲苯为溶剂,在回流状态下反应2小时,反应完毕,冷却到0-5℃,过滤,洗涤,重结晶得白色针状结晶,收率可达95.0%以上。     

1,3,4-噻二唑取代的N-(噻吩并吡啶)乙酰胺类化合物的合成及生物活性研究

以2-氯-3-氰基吡啶为起始原料,设计并合成了一系列1,3,4-噻二唑取代的N-(噻吩并吡啶)乙酰胺类新化合物。所有化合物或中间体结构经1H NMR、13C NMR、IR和MS确认。初步生物活性测试结果表明,部分化合物具有较高的抑菌或杀虫活性。     

N-{5-[1-(间氯苯氧)乙基]-1,3,4-噻二唑-2-基}-N''''-芳酰基脲的合成及生物活性

设计合成了12个未见文献报道的含取代1，3，4-噻二唑的芳甲酰基脲类化合物，所有化合物的结构经IR、^1HNMR和元素分析确证。初步生物测试结果表明，部分化合物具有较好的植物生长调节活性。     

N-芳基N''-(3,4,5-三甲氧基苯基)羰基脲类化合物的合成

从3,4,5-三甲氧基苯甲醛出发,经过几步反应得到3,4,5-三甲氧基苯基羰基异氰酸酯;3,4,5-三甲氧基苯基羰基异氰酸酯再与芳胺反应,得到6个未见文献报道的N-芳基-N′-(3,4,5-三甲氧基苯基)羰基脲类化合物,其结构经元素分析、IR、1HNMR确证.     

双[(N-芳基脲基)苯基]二硫化物的合成与生物活性

由双（4-氨基-2-氯苯基）二硫醚与芳基异氰酸酯反应,合成了11个不同取代的双[（N-芳基脲基）苯基]二硫化物,结构经IR、MS和^1H NMR确定。初步的生测结果表明目标化合物3f、3k具有一定的除草活性．3i对南方粘虫具有杀虫和拒食活性,3f和3h对黄瓜白粉病有一定的抑制作用。     

N-(2-羟基苯甲酰氨基)苯基(硫)脲的合成及其生物活性研究

设计合成了苯甲酰氨基脲、硫脲衍生物,并用^1HNMR波谱方法确定了它们的结构。初步生物活性实验表明,该类分子对小麦幼苗根和芽的生长具有明显的促进作用。     

N-1,3,4-噻二唑基取代水杨醛Schiff碱的合成与表征

以氨基硫脲和羧酸为原料,在浓硫酸或三氯氧磷作用下合成了2-氨基-5-烃基(芳基)-1,3,4-噻二唑类化合物1,并通过化合物1与水杨醛的缩合反应合成了相应的含1,3,4-噻二唑基席夫碱类化合物3。研究结果表明在合成芳基取代的1,3,4-噻二唑时,浓硫酸作脱水剂的反应收率较低,三氯氧磷作脱水剂时得到较高的收率。同时研究了不同反应条件对化合物3的收率的影响,发现当反应以对甲苯磺酸为催化剂,在乙醇溶液中加热回流时的收率较高。合成的目标化合物的结构用IR、1H NMR、13C NMR等进行了分析与表征。     

微波固态合成N-芳杂环-N′-芳基脲类化合物的研究

在微波协助下,将2-硝基苯异氰酸酯、4-溴苯异氰酸酯与数个芳杂环胺发生固态反应,首次快速合成了八个N-芳杂环-N′-芳基脲类化合物。反应时间0.5~10 min,产率77.1%~92.6%。     

新型N-(1,3,4-噻二唑基)噻唑甲酰胺的合成及其杀菌活性

以5-烃基-2-氨基-1,3,4-噻二唑和2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯为原料,在三乙胺的作用下合成了新型结构的标题化合物,并且发现化合物中与1,3,4-噻二唑基相连的苯环上有吸电子取代基的产率比苯环上无取代基的产率低。产物的结构用IR、1HNMR、13CNMR和元素分析进行了表征。测试了目标化合物的杀菌活性,其对所测菌种均表现出一定的杀菌活性,而且1,3,4-噻二唑环上连有烷基的活性明显高于连有芳基的活性。     

2,5-二(邻氯苯基)-1,3,4-噻二唑的合成

通过对称双酰肼与P2S5的缩合反应合成了2,5－二（邻氯苯基）－1,3,4－噻二唑。研究了合成反应条件,当使用吡啶作溶剂,产物收率为81．2％。产物通过各种谱仪检测,确证了其结构。     

含1,3,4-噻二唑和噻唑取代脲类化合物的合成及抗菌活性

以2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑为原料,经氯代频呐酮取代、溴代、硫脲环合得到中间体,再与一系列叠氮化合物反应合成了7种标题化合物,并用元素分析、质谱和核磁共振氢谱对化合物进行了表征,生物活性实验证明,该类化合物对大肠杆菌(E.coli)、枯草杆菌(B.subtilis)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)和普通变形杆菌(P.vulgaris)都具有明显的抑菌活性。     

1,3,4-噻二唑基脲类含氟衍生物的合成及生物活性

以含氟肉桂酸和氨基硫脲为原料、以三氯氧磷为脱水剂,经缩合-环化"一步法"反应制备2-氨基-5-含氟苯乙烯基-1,3,4-噻二唑,再与含氟苯甲酰基叠氮化物反应合成6种1,3,4-噻二唑基脲类含氟衍生物,收率分别为68%、69%、66%、67%、71%和73%。目标化合物的结构用IR、1HNMR、质谱和元素分析进行了表征。初步的生物活性测试表明,目标化合物Ⅲc和Ⅲd在10 mg/L质量浓度下表现出良好的细胞分裂素活性,促进率分别为53.5%和55.1%。     

含1,3,4-噻二唑环氟取代苯基脲的合成及细胞分裂素活性

以取代肉桂酸和氨基硫脲为原料、以三氯氧磷为脱水剂经缩合-环化"一锅法"制备2-氨基-5-取代苯乙烯基-1,3,4-噻二唑,再与含氟苯甲酰基叠氮化物反应合成9种新的含氟取代苯基脲类化合物。其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析所确认。初步的生物活性测试表明,目标化合物在10 mg/L浓度下表现出良好的细胞分裂素活性,促进率超过50%。