醚链桥联的咪唑[1,5-a]吡啶鎓盐的合成及其原位催化Suzuki偶联反应

以8-羟基喹哪啶为原料,经过取代、氧化得到通过醚链桥联的喹啉衍生物。该衍生物与胺发生三组分串联反应合成了标题化合物,其结构经1HNMR、13CNMR确证。该标题化合物应用于原位催化Suzuki偶联反应,并有较高的活性。     

4-噻唑酮羧酸衍生物的合成

合成了具有潜在杀菌活性的3-苯基-5-苯亚甲基-2-苯氨基噻唑-4-酮的羧酸衍生物.以邻乙基苯胺为原料,合成中间体N,N′-二（2-乙基苯）硫脲（Ⅰ）和2-（2-乙基）苯基-3-（2-乙基）苯基噻唑-4-酮（Ⅱa）,化合物Ⅱa与不同的底物醛发生缩合反应生成2-（2-乙基）苯基-3-（2-乙基）苯基-5-苯亚甲基噻唑-4-酮（Ⅲ）,化合物Ⅲ经过加成反应和水解反应,得到目标化合物.同时以二苯基硫脲为原料合成一个类似物,共合成3种3-苯基-5-苯亚甲基-2-苯氨基噻唑-4-酮的羧酸衍生物.产物经核磁共振谱、质谱表征,产物纯度采用高效液相色谱法测定,均大于98%.     

树豆酮酸A合成路线的改进

在课题组前期标题化合物全合成路线的基础上进行合成路线优化,以乙酰乙酸乙酯为起始原料,经环合、缩合、威廉姆森醚化、重排、水解反应得到标题化合物,经IR、1HNMR、13CNMR和质谱鉴定化合物结构与原路线目标产物一致。与原路线相比,该路线减少了合成步骤,提高了目标化合物的收率。     

3,3',5,5'-联苯四甲酸的合成

以间苯二甲酸为原料经硝化、还原和重氮化-偶联反应合成标题化合物,并对硝化、还原和重氮化-偶联反应进行了优化.间苯二甲酸经硝化、还原反应合成了5-氨基间苯二甲酸,再经重氮化-偶联反应合成标题化合物,总收率> 63.2%(以间苯二甲酸计).该路线反应条件温和、收率较高,具有工业应用潜力.     

替卡格雷中间体4,6-二氯-5-氨基-2-丙硫基嘧啶的合成

以氨基丙二酸二乙酯、硫脲、碘丙烷等为原料,经保护、环合、烷基化反应合成标题化合物。标题化合物经1HNMR、13CNMR确证化学结构,总产率达51.4%。为标题化合物的工业化生产提供了一条较为合理的工艺路线,也为替卡格雷生产提供合格的原料。     

2-氨基-3-溴-6-氯吡啶的合成工艺研究

标题化合物是一种重要的精细化工及医药中间体,可用于制备神经原纤维缠结显像剂、IRAK-4抑制剂及治疗退行性和炎症性疾病的化合物。对标题化合物的合成工艺路线进行了改进,以2-氨基-6-氯吡啶为起始原料,经氨基保护、溴代、脱保护基3步反应得到标题化合物,总收率为65. 13%。其结构经~1HNMR和MS确证。改进后的工艺具有原料成本低且商业可得、实验条件温和易控、操作及纯化过程简单、标题化合物纯度及收率较高的优点,可满足工业化生产需求。     

6-氯哒嗪-3-羧酸甲酯的合成研究

文章介绍了目标化合物6-氯哒嗪-3-羧酸甲酯方便的、高产率的合成方法.本方法以α-酮戊二酸,水合肼作为起始原料,经环合反应、与溴素反应、酯化反应、氯代反应4步,合成了目标化合物,并经IR和1HNMR等对其结构进行了表征.该合成路线原料易得,操作简便,且反应条件温和,适合工业化生产,反应总收率为64.8%.     

3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其衍生物的合成和研究

通过以2-氟-4-溴苯甲酸和N,O-二甲基盐酸羟胺等为原料,采用新的合成路线,经四步反应合成新型化合物3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其衍生物,反应产物经1H NMR、LC-MS、HPLC鉴定,总收率为40.9%,纯度为98%,该研究拓宽了苯并异噁唑化合物的研究领域,对于开发新的抗菌剂具有一定的理论意义和实用价值。     

环己基甲胺的硼氢化钠催化合成

采用硼氢化钠还原体系,考察了3种不同原料的合成路线,实现了标题化合物的制备。建立了以环己酮为原料,经Knoevenagel反应、还原制备的路线。通过对不同的催化剂、催化剂用量、反应温度、还原试剂等对反应产率影响的研究与考察,确定了标题化合物的最佳合成工艺,总收率83.6%,结构经核磁、质谱确证。该方法具有原料廉价易得、操作简单、条件温和、收率好的优点。     

环状对苯二甲酸丁二酯四聚体的合成

环状对苯二甲酸丁二酯四聚体是PBT塑料质量分析检测中使用的一个标准参照试剂。以对苯二甲酰氯和1,4-丁二醇为原料,经过缩合、脱保护等多步反应合成得到相应的二酸和二醇中间体,最后将二酸与二醇反应环合得到标题化合物,本合成路线4步反应的总收率为20%,产物的结构通过核磁和质谱确认。该合成方法具有反应路线短、易于操作和收率较高等优点。