非对称双子季铵盐阳离子表面活性剂的合成及性能

以十二烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷为原料,合成了中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基十二烷基氯化铵,后与3种不同烷基链长的长链烷基叔胺反应,得到3种非对称Gemini季铵盐阳离子表面活性剂(Ⅰ～Ⅲ)。通过IR光谱,1HNMR确证了中间体及目的产物的结构。测定了产物的临界胶束浓度cmc及γcmc。cmc分别为1 07×10-3mol·dm-3、1 99×10-3mol·dm-3和9 55×10-3mol·dm-3,γcmc分别为40 9mN·m-1、48 0mN·m-1和50 9mN·m-1。结果表明:所合成的非对称Gemini季铵盐阳离子表面活性剂具有较高的表面活性。     

双子型苯并咪唑阳离子表面活性剂的合成及性能

以苯并咪唑、溴代正十二灴烧、二溴代烷烃为原料合成了3种双子型苯并咪唑阳离子表面活性剂,通过1HNMR和元素分析对合成的中间体和表面活性剂进行了结构表征.测试出该类表面活性剂的水溶液在70℃下的临界胶束浓度分别为2.9×10-3mol·L-1、4.5×10-6mol·L-1和2.6×10-6 mol·L-1;最低表面张力分别为37·6 mN·m-1、39.4 mN·m-1和39.7 mN·m-1.计算出对应的饱和吸附量分别为3.9×10-1mol·cm-2、3.6×10-11mol·cm-2、3.4×10-11mol·cm-2;饱和吸附面积分别为4.26 nm2、4.6 nm2、4.88 nm2.此外,还对合成的表面活性剂的克拉夫特点、各种溶剂中的溶解度、泡沫、乳化等性能进行了测试.     

季铵盐型双子表面活性剂的合成和性能

以烷基二甲基叔胺R(CH32N(R为C12H25、C14H29和C16H33)、盐酸、环氧氯丙烷为原料合成了系列季铵盐型双子表面活性剂GnCl2(n=12,14,16),样品经核磁共振及元素分析证实其结构.研究了其水溶液的表面活性、泡沫性能和杀菌性能.结果表明,所合成的双子阳离子表面活性剂具有较高的表面活性,烷基链越长,临界胶束浓度越小;不同链长的GnCl2体系中,G12Cl2溶液的起泡和稳泡效能最高,起泡和稳泡效率最低;通过纸片扩散法测定其杀菌性能表明,双季铵盐型表面活性剂具有优良的杀菌能力.     

季铵盐双子表面活性剂的合成和表面活性

以吗啉和溴代烷为原料,合成了两种季铵盐双子表面活性剂(m-6-m,m=10,12),并用IR和1HNMR表征了其结构。测得28℃时,12-6-12和10-6-10的表面张力(γCMC)分别为26.45 mN/m和25.55 mN/m;临界胶束浓度(CMC)分别为1.0 mmol/L和3.1 mmol/L;pC20值分别为3.48和3.03;比表面过剩(Γmax)分别为2.72×10-6mol/m2和2.80×10-6mol/m2;分子最小截面积(Amin)分别为0.611 nm2和0.593 nm2。结果表明,该季铵盐双子表面活性剂与相同离子头基及烷基链的单季铵盐表面活性剂相比,CMC低一个数量级,γCMC相差不大。     

磺酸盐型双子表面活性剂的合成及性能研究

以十二胺、1,6-二溴己烷和1,3-丙磺酸内酯等为原料,分别采用极性头基加入法和联结基加入法,合成了一种磺酸盐型双子表面活性剂1,6-双(N-十二烷基-N-丙基磺酸钠)-己烷（简称12-6-12(SO3)2 ）,对其中间体和产物结构进行表征,并对其表面活性进行测定。1H NMR和ESI-MS的结构分析证实了它们的结构。性能测试表明：该表面活性剂水溶液在30oC条件下,临界胶束浓度（CMC）为0.015 mmol/L ,表面张力为33.50mN/m,表面过剩吸附量（Γmax）为2.78× 10－6 mol∙m-2,分子最小截面积（Amin）为0.58 nm2。该磺酸盐双子表面活性剂是结构相似的传统单链表面活性剂十二烷基磺酸钠（SDS）CMC（25oC,8.0 mmol/L）的0.002倍,是结构相似的磺酸盐双子表面活性剂1,3-双(N-十二烷基-N-丙基磺酸钠)-丙烷（12-3-12(SO3)2）CMC（25oC,0.048 mmol/L）的0.31倍。     

含酯基双子表面活性剂的合成

以长碳链烷基酸与2-二甲氨基乙醇、盐酸、环氧氯丙烷为原料,通过3步反应合成了3种季铵盐阳离子双子表面活性剂。正交试验确定合成目标产物的最佳反应条件为:中间体N-(3-氯-2-羟丙基)-N,N-二甲基月桂酸乙基氯化铵与二甲基脂肪酸乙基叔胺的物质的量比为1∶1.1,100℃下反应12h。3种目标产物结构均通过IR、1HNMR得到证实。     

糖基双子阳离子表面活性剂杀菌性能

利用抑菌圈法对糖基双子阳离子表面活性剂(SGCS)和糖基阳离子表面活性剂(SCS)对大肠杆菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌的抑菌性能进行了评价。SGCS的抑菌性能优于SCS;抑菌圈随着SGCS碳链增长先增大后变小,C_(12)-SGCS具有较佳的抑菌性能。C_(12)-SGCS和C_(12)-SCS对硫酸盐还原菌(SRB)、铁细菌(FEB)、腐生菌菌群(TGB)、E.coli和禾谷镰刀菌的杀菌性能表明,C_(12)-SGCS的杀菌性能优于C_(12)-SCS,当C_(12)-SGCS的质量浓度为15 mg/L时对SRB,FEB和TGB的杀菌率均超过99%。SGCS抑菌杀菌更广谱高效,具有良好的应用前景。     

含酰胺基双子阳离子表面活性剂的合成与性能研究

以N,N-二甲基丙二胺分别与十二酸、十四酸、十六酸和十八酸反应得到酰胺基叔胺,再制成其盐酸盐,盐酸盐与环氧氯丙烷在水溶剂中合成了相应的含酰胺基双子(gemini)阳离子表面活性剂,采用红外光谱、质谱、元素分析、核磁共振波谱进行了结构表征,并测定了阳离子表面活性剂表面化学性能.结果表明,真空干燥后含酰胺基gemini阳离子表面活性剂的质量分数大于98%,该含酰胺基gemini阳离子表面活性剂具有很强的表面吸附和胶束生成能力,随着脂肪碳链长度由12增加到18,cmc由9.12×10-5mol·L-1减少至3.31×10-5mol·L-1,ccmc/c20由3.02增加到3.98,Krafft点也有升高的趋势.     

两性离子双子表面活性剂的合成与性能

以十二烷基二甲基叔胺、1,3-二氯-2-丙醇和氯磺酸为原料合成了一种连接基团上接有硫酸酯基的两性离子双子表面活性剂(GS-S).产物结构经红外光谱和核磁共振氢谱进行确证,并对其表面张力、润湿性、油水界面张力、耐盐性、泡沫性和乳化性等性质进行了测试.结果表明,与结构相似的阳离子双子表面活性剂(GS-O)相比,合成的GS-...     

一种非对称双尾阳离子表面活性剂的合成及表面活性研究

以N,N-二甲基丙二胺、1-溴-十四烷、辛酸等为原料,通过酰化和季铵化反应合成了3个非对称双尾阳离子表面活性剂,用IR和1HNMR表征了中间体和目标产物。酰胺化反应的最佳条件为:投料比n(正辛酸)∶n(N,N-二甲基丙二胺)=1∶1.1,反应温度为120℃,反应时间为10 h。目标产物的最低表面张力(γCMC)均在20～30mN/m,临界胶束浓度(CMC)均在10-5～10-6 mol/L,γCMC和CMC均远低于结构类似单尾表面活性剂的γCMC和CMC。双尾阳离子表面活性剂的泡沫半衰期(T1/2)为22～31 min,泡沫稳定性强于单尾表面活性剂。     

m-n-m型Gemini季铵盐表面活性剂的合成及性能研究

以N,N-二甲基十四胺和1,8-二溴辛烷反应生成了14-8-14型Gemini季铵盐表面活性剂,通过单因素试验优化了反应条件,确定较佳合成条件为:N,N-二甲基胺的用量为5 mmol,N,N-二甲基胺与二溴烷烃的摩尔比为2.2:1,溶剂乙腈用量为10 mL,反应温度为80℃,反应时间为24 h,在此条件下合成了24种m-n-m型Gemini季铵盐表面活性剂,大部分反应的收率大于80%。采用吊环法对产物的表面张力进行了测定,分别研究了疏水烷基链、连接基对Gemini季铵盐表面活性剂表面活性的影响,研究发现,当连接基n相同时,随着疏水烷基链的增长(m10时),Gemini季铵盐表面活性剂的表面张力呈现先减小后增大的趋势,14-n-14型Gemini季铵盐表面活性剂呈现出最好的表面活性;当疏水烷基链m=14时,随着连接基n的增大,Gemini季铵盐表面活性剂的表面张力呈现先增大后减小的趋势。     

阳离子型双子表面活性剂的合成及表面活性

合成了一种季铵盐型双子表面活性剂Gem in i 12-3-12,采用红外光谱、元素分析和两相滴定法对其结构和纯度进行了分析,测定了不同浓度表面活性剂水溶液的表面张力,并得到临界胶束浓度(CMC)、饱和吸附量(Γm ax)、单分子饱和吸附面积(Am in)。结果表明,Gem in i 12-3-12的收率为77.2%,纯度为98.4%,它与相应的单尾基十二烷基三甲基溴化铵(DTAB)的表面活性相当,但CMC比DTAB低14倍左右。     

Gemini双季铵盐表面活性剂与SDBS和SDS的复配行为

采用荧光分光光度法和Zeta电位法考察了系列Gemini双季铵盐表面活性剂与阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠(SDBS)和十二烷基磺酸钠(SDS)的复配效果。结果表明,Gemini双季铵盐表面活性剂疏水链和连接基越长,cmc越小,且疏水链长度对表面活性剂性能的影响较大;Gemini双季铵盐表面活性剂的加入可显著提高阴离子表面活性剂SDBS和SDS的表面活性,当Gemini双季铵盐表面活性剂与SDBS或SDS的摩尔比为3:7时,复配体系的cmc最小,且与SDS复配体系的性能优于与SDBS的复配体系。     

含哌啶环的阳离子双子表面活性剂的合成及性能研究

以苯胺、环氧氯丙烷、哌啶和1-溴癸烷为原料经过三步反应合成了含有哌啶环的阳离子双子表面活性剂C_(10)-CGP。采用FT-IR、MS和~1H NMR对产物进行了结构表征。研究了其Krafft点、乳化性能和乳化沥青时的相关性能,并测定了25~40℃的临界胶束浓度(cmc)、平衡表面张力(γ_(cmc))及相应的热力学函数。结果表明,C_(10)-CGP的Krafft点低于0℃,乳化分水时间为532s。25℃时,cmc为0.976×10~(-3)mol/L,γ_(cmc)为28.93 mN/m。随着温度的升高,cmc增大、γ_(cmc)减小、饱和吸附量(Γ_(max))减小、极限占有面积(A_(min))增大。乳化沥青测试表明,C_(10)-CGP是慢裂型沥青乳化剂,贮存稳定性好且乳化沥青粒径分布较窄。     

含酯基不对称双季铵盐表面活性剂的合成

以长链烷基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷为原料,合成了N (3 氯 2 羟丙基) N,N 二甲基长链烷基氯化铵,研究了其合成工艺,优化反应条件为:n(长链烷基叔胺)∶n(盐酸)∶n(环氧氯丙烷)=1∶1∶1 1,反应温度为40℃,体系pH=6～7。以月桂酸及2 二甲氨基乙醇为原料,酯化得到二甲基月桂酸乙基叔胺(Ⅲ),利用其与N (3 氯 2 羟丙基) N,N 二甲基长链烷基氯化铵季铵化得到含酯基不对称双季铵盐阳离子表面活性剂〔长链烷基分别为(Ⅰ)C12H25和(Ⅱ)C14H29〕。经测定,产物的临界胶束浓度CMC分别为6 61×10-3、8 31×10-3mol·L-1,γCMC分别为37 6、39 2mN·m-1,证明所合成的含酯基不对称双季铵盐阳离子表面活性剂具有较高的表面活性。     

磺基甜菜碱Gemini表面活性剂的合成与应用性能

为了改善储层的非均质性差异,有效提高碳酸盐储层的酸化解堵效果,以长链烷基二甲基叔胺、3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠和1,4-二溴丁烷为原料,通过两步反应合成了一系列磺基甜菜碱双子表面活性剂（2C _n -SGS,其中n为疏水链中碳原子数,n=12,14,16,18）自转向酸主剂。以2C16-SGS为例,采用FTIR对中间产物（C₁₆-SGS）及2C_16-SGS的结构进行表征。通过表面张力法测定2C _n -SGS的表面活性,结果表明,2C _n -SGS具有良好的表面活性,随着疏水链的增长,2C _n -SGS的CMC和表面张力均减小,且胶束化能力增强。可用于黏弹性表面活性剂自转向酸酸化技术,具有良好的转向分流能力,优选配方为4% 2C₁₆-SGS+20%盐酸+20%Ca²⁺,而且高黏胶束遇煤油等烃类能够自动破胶降黏,易返排对地层无伤害。     

新型Gemini阳离子表面活性剂的合成和性能（3）—在烷基链中引入易水解基团促进生物降解

概述了烷基链中含有酰受基和酯基的Gemini阳离子表面活性剂的合成,表面活性和生物降解性,含有酰胺基的Gemini阳离子具有优良的表面活性,但几乎不能生物降解,而含有酯基的Gemini阳离子不仅具有优良的表面活性,而且具有良好的生物降解性。     

Interfacial properties of cationic and anionic Gemini surfactant mixtures

The possibility and the prospect of cationic/anionic (“catanionic”) surfactant mixtures based on sulfonate Gemini surfactant (SGS) and bisquaternary ammonium salt (BQAS) in the field of enhanced oil recovery was investigated. The critical micelle concentration (CMC) of SGS/BQAS surfactant mixtures was 5.0 × 10⁻⁶ mol/L, 1–2 orders of magnitude lower than neat BQAS or SGS. A solution of either neat SGS or BQAS, could not reach an ultra-low interfacial tension (IFT); but 1:1 mol/mol mixtures of SGS/BQAS reduced the IFT to 1.0 × 10⁻³ mN/m at 100 mg/L. For the studied surfactant concentrations, all mixtures exhibited the lowest IFT when the molar fraction of SGS among the surfactant equaled 0.5, indicating optimal conditions for interfacial activity. The IFT between the 1:1 mol/mol SGS/BQAS mixtures and crude oil decreased and then increased with the NaCl and CaCl₂ concentrations. When the total surfactant concentration was above 50 mg/L, the IFT of SGS/BQAS mixtures was below 0.01 mN/m at the studied NaCl concentrations. Adding inorganic salt reduced the charges of hydrophilic head groups, thereby making the interfacial arrangement more compact. At the NaCl concentration was above 40,000 mg/L, surfactant molecules moved from the liquid–liquid interface to the oil phase, thus resulting in low interfacial activity. In addition, inorganic salts decreased the attractive interactions of the SGS/BQAS micelles that form in water, decreasing the apparent hydrodynamic radius (D_{H, app}) of surfactant aggregates. When the total concentration of surfactants was above 50 mg/L, the IFT between the SGS/BQAS mixtures and crude oil decreased first and then increased with time. At different surfactant concentrations, the IFT of the SGS/BQAS mixtures attained the lowest values at different times. A high surfactant concentration helped surfactant molecules diffuse from the water phase to the interfacial layer, rapidly reducing the IFT. In conclusion, the cationic-anionic Gemini surfactant mixtures exhibit superior interfacial activity, which may promote the application of Gemini surfactant.     

新型Gemini阳离子表面活性剂的合成和性能（1）：从长链烷基二甲基胺及其盐酸盐和环氧氯丙烷合成双烷基双季铵盐阳离子

概述了从长链烷基二甲基叔胺及其盐酸盐和环氧氯丙烷或其他连接剂在温和条件下合成新型双烷基双季铵盐型阳离子表面活性剂的方法,产品的表面活性以及烷基链长、连接基团结构对产物表面活性的影响。