热处理与大豆异黄酮苷元的转化分析

目的研究不同加热处理后大豆异黄酮苷元的含量和比例变化情况。方法大豆样品经烘箱50、100和150℃烘干,微波加热5min和炒熟等热处理后,由80%乙醇溶液超声提取,经高效液相色谱SB-C18柱(4.6mm×250mm,5μm)分离,0.2%冰乙酸+甲醇溶液梯度洗脱,紫外检测器260nm检测苷元和β-葡萄糖苷型大豆异黄酮含量。结果黄豆中检测出黄豆苷元、染料木素2种苷元和黄豆苷、黄豆黄苷2种β-葡萄糖苷。随烘箱加热温度升高,黄豆苷元含量增加1～5倍;染料木素增加3～15倍。炒豆中苷元和β-葡萄糖苷增加量最多。微波加热与50℃烘箱加热结果基本相同。青豆、黑豆与黄豆结果相近。结论加热使豆粉中部分糖苷型大豆异黄酮分解转化为苷元,活性成分增多,营养保健价值提高。     

北京地区不同大豆品种异黄酮含量比较研究

异黄酮是大豆生长过程中自然产生的化学物质,被认为可以治疗和预防一些人类依赖激素的疾病.为比较北京地区生态条件下大豆品种间异黄酮含量的差异性,对53个品种种子中3种异黄酮(大豆苷元、染料木素和黄豆黄素)进行测定和分析.结果表明,品种间异黄酮含量存在较大多样性,大豆苷元为39.21～2 363.65 μg/g,染料木素为77.35～1 149.50 μg/g,黄豆黄素为0.0～51.30μg/g,3种异黄酮总量为146.73～2 845.60 μg/g.来自山西和山东品种的异黄酮含量显著高于其他地区的品种.异黄酮总量分别与大豆苷元和染料木素呈极显著正相关,而大豆苷元和染料木素之间没有互作.因此,可以利用高含量大豆苷元或染料木素材料选育高异黄酮品种.     

吸附树脂分离大豆异黄酮染料木苷和乙酰基染料木苷的研究

利用Sepabeads SP207大孔吸附树脂分离提纯大豆异黄酮。用乙醇从脱脂大豆中提取的大豆异黄酮主要含有染料木苷,还含有大豆苷、黄豆苷和乙酰基染料木苷等;经Sepabeads SP207大孔吸附树脂的乙醇梯度洗脱,可分离得到染料木苷和乙酰基染料木苷;经HPLC检测其纯度均为90%以上。     

硅胶柱层析法分离大豆异黄酮苷元的研究

利用硅胶柱层析分离大豆异黄酮苷元.通过丙酮萃取大豆异黄酮后,经硅胶柱层析可以分离得到染料木素、大豆素、黄豆黄素3种大豆异黄酮苷元异构体.经HPLC检测3种物质的纯度均超过90%.     

豆浆热处理过程中3种大豆异黄酮苷原的热降解比较

将大豆加工成豆浆并分别用95、121和140℃处理不同时间，以高效液相色谱（HPLC）法检测其中的3种大豆异黄酮皆原，染料木黄酮（genistein）、黄豆苷原（daidzein）和大豆黄素（glycitein）的含量变化，与原粒大豆、生豆浆进行比较。结果发现，染料木黄酮、黄豆苷原和大豆黄素的热稳定性存在较大差异，在95℃下，染料木黄酮在60min的处理时间内稳定，而黄豆苷原和大豆黄素的T（loss0.5）值（损失50％含量的时间）分别为1442s和453s，表明95℃下3种大豆异黄酮的热稳定性表现为：染料木黄酮〉黄豆苷原〉大豆黄素。而在121℃和140℃的处理条件下，3种大豆异黄酮苷原均随着处理时间的延长而出现不同的热降解，黄豆苷原、大豆黄素和染料木黄酮在121℃的T（loss0.5）值分别为26．36、37．88和1015s，而在140℃下，黄豆苷原、大豆黄素和染料木黄酮的T（loss0.5）值则分别缩短为6．94、8．47和369s，结果表明在121℃和140℃下，3种大豆异黄酮的热稳定性表现为：染料木黄酮〉大豆黄素〉黄豆苷原。     

保健食品中大豆异黄酮含量的高效液相色谱法测定

采用高效液相色谱法,对市场上销售的5种国产和进口大豆异黄酮保健食品中12种大豆异黄酮的含量进行测定.对3种苷元大豆素、黄豆素和染料木素,3种糖苷大豆苷、黄豆苷、染料木苷采用各自的标准品绘制标准曲线用内标法进行定量,对乙酰化或丙二酰化糖苷用对应糖苷的内标响应因子和转换因子来计算含量.结果表明,大豆异黄酮保健食品的质量参差不齐,存在着含量标示不准确的问题,甚至部分完全不含有大豆异黄酮,亟待加强对大豆异黄酮保健食品的市场监管.     

高效液相色谱法快速测定大豆异黄酮制品中有效成分的研究

采用高效液相色谱法测定大豆异黄酮制品中染料木苷、黄豆苷、染料木黄酮和黄豆苷元含量.固定相为Agilent-1100 C18柱(3.9 x 150mm);以甲醇:水=35%～45%为流动相,进行梯度洗脱,流速为1.0～2.0mL/min;柱温为室温;检测波长为260nm.实验结果表明,市售30%大豆异黄酮制品中,含大豆异黄酮糖苷近28%,其中染料木苷为4%、黄豆苷为8%,苷元形式异黄酮未检出;采用酶水解法制备的大豆异黄酮水解物中含染料木黄酮14.3%、黄豆苷元9.8%,其大豆异黄酮苷元占大豆异黄酮总含量的96%.     

丹贝异黄酮的提取分离与结构鉴定

从丹贝中分离纯化了 3种异黄酮 ,它们分别是染料木素、大豆黄素、黄豆黄素 ,而未分离到 6 ,7,4’ -三羟基异黄酮。丹贝中异黄酮的组成主要是各种苷元 ,证明丹贝生物活性的提高是由于异黄酮由糖苷水解成苷元所致。同时还发现 ,使用甲醇作溶剂在分离纯化过程中可能使染料木素转变成黄豆黄素     

高效液相色谱法测定纳豆及纳豆胶囊中的大豆异黄酮含量

建立了纳豆及纳豆胶囊中大豆异黄酮的高效液相色谱分析方法,该方法重复性及样品稳定性良好.实验对原料黄豆、纳豆和纳豆胶囊样品采用石油醚索氏脱脂后,对固体样品进行乙醇回流提取,分析了4种大豆异黄酮组分,即大豆苷、染料木苷、大豆素和染料木素.结果表明,原料黄豆总异黄酮质量比为1 260 mg/kg,纳豆比原料黄豆总异黄酮含量明...     

中国大豆制品中异黄酮含量测定和分析研究

对中国几种有代表性的大豆制品进行了异黄酮含量测定。测定结果表明 :中国的大豆制品中含有一定量的异黄酮 ,其中非发酵制品中的异黄酮只有极少量以游离形式存在 ,大部分以 β 葡萄糖苷的形式存在 ,主要是黄豆苷 (daidzin)和染料木素 (genistin) ;而在发酵大豆制品中 ,由于酶的作用 ,部分黄豆苷和染料木素转化成黄豆苷原 (daidzein)和染料木因 (genis tein) ,因此 ,游离态的异黄酮比例增加。中国大豆制品中异黄酮含量随大豆品种和加工工艺而异 ,含量范围在 1 1 2 82～ 1 871 6 1 μg/ g ,这个结果表明中国的大豆制品对人体的健康具有重要作用。     

UPLC法测定大豆制品及相关制剂中大豆异黄酮含量

目的：建立同时测定大豆制品及相关制剂中4种大豆异黄酮类化合物大豆苷、染料木苷、大豆苷元、染料木素含量的超高效液相色谱法。方法：色谱柱：Acquity UPLC BEH C18柱(50mm×2.1mm,1.7μm),流动相：A为体积分数0.2%甲酸溶液,B为乙腈,梯度洗脱;流速：0.4mL/min;检测波长：254nm,柱温：30℃。结果：线性范围：大豆苷0.625～40.0mg/L(r=1.000),染料木苷0.625～40.0mg/L(r=0.9999),大豆苷元0.04～2.56mg/L(r=0.9997),染料木素0.04～2.56mg/L(r=0.9996)。大豆和Natrol? soy isoflavones中大豆苷、染料木苷、大豆苷元、染料木素平均回收率为98.5%～99.8%。结论：本方法简便、快速、灵敏、准确,适用于大豆制品及相关制剂中大豆异黄酮含量测定。     

超高效液相色谱-串联质谱法快速测定保健食品中大豆异黄酮含量

建立保健食品中6种大豆异黄酮的超高效液相色谱串联质谱(UPLC-MS/MS)同时检测方法。样品中大豆异黄酮采用80%甲醇超声提取、Florisil固相萃取柱净化,C₁₈色谱柱分离,以0.1%甲酸水溶液和乙腈为流动相,流速0.3 mL/min,柱温30 ℃,质谱正离子多反应监测(MRM)模式进行检测。结果表明,大豆苷、大豆黄苷、染料木苷、大豆素、大豆黄素以及染料木素在各自浓度范围内线性关系良好;大豆黄苷、大豆黄素检出限均为10 μg/kg;大豆苷、染料木苷检出限均为20 μg/kg;大豆素、染料木素检出限均为30 μg/kg,加标回收率为81.8%~98.4%,相对标准偏差为1.8%~6.7%。所建立的超高效液相色谱串联质谱是一种高灵敏度、高准确度的测定方法,对保健食品中大豆异黄酮的质量控制提供了参考依据,具有一定的理论意义和应用价值。     

采用转基因酵母模型检测大豆异黄酮酶解前后雌激素活性

采用微生物酶对大豆异黄酮进行了转化,并采用转基因酵母模型检测了大豆异黄酮酶转化前后的雌激素活性。结果显示,酶转化后的大豆异黄酮雌激素活性有较大幅度的提高,是由于染料木苷和大豆苷转化成染料木素和大豆苷原所致。     

腐乳发酵过程中大豆异黄酮变化的研究

以东北产大豆为原料,利用雅致放射毛霉(AS3.2278)菌株,研究了腐乳发酵过程中异黄酮总量和成分的变化。高效液相色谱检测结果表明:腐乳发酵过程中异黄酮糖甙含量降低,异黄酮甙原含量升高,后酵50 d 腐乳中总甙原含量约为白坯中的20倍。在6%食盐的条件下,发酵过程中染料木酮甙酶解速度高过黄豆甙,在后酵30d染料木酮和黄豆甙原含量分别达到局部峰值191.24μg/g(干物质)和106.65μg/g(干物质)。     

Apoptotic effects of cooked and in vitro digested soy on human prostate cancer cells

Previous laboratory and animal studies reported that soy isoflavones were major bioactive compounds in soy to exert chemoprotection of prostate cancer. However, these studies cannot reflect the realistic effects that soy may induce through diets, and little is known about the bioavailability of isoflavones from whole soy food and their bioactivities after cooking and digestion. In this study, cooking and in vitro digestion were used to prepare soy extracts and the effects of cooking and digestion on the isoflavone contents and bioactivities of the whole soy extracts were examined. The cooking procedure generally increased the amount of daidzin, genistin and daidzein, but decreased that of genistein. Digestion process significantly lowered contents of daidzin and genistin in 60min cooked sample, while increased the contents of daidzin and daidzein and decreased the content of genistein in the uncooked sample. Antioxidant activities of soy extracts increased after cooking and in vitro digestion, while no consistent increase of the four soy isoflavones was determined. The apoptotic effects of soy extracts on both LNCaP and C4-2B cells were generally in a dose-dependent manner. Compared to purified single isoflavones, cooked and digested soy were more effective on induction of prostate cancer cell apoptosis, which indicated synergistic interactions between various bioactive compounds in the whole soy.     

豆类食品中4种大豆异黄酮的含量分析

检测并评估市场上主要豆类食品中大豆异黄酮的含量,进一步补充和完善大豆异黄酮含量数据库.选购日常豆类食品11类,共计51个样品,对样品进行真空干燥、正己烷脱脂、80％甲醇提取处理后,采用高效液相色谱法对其中的4种大豆异黄酮、染料木素、染料木苷、大豆苷元、大豆苷进行检测和分析.结果显示:豆干类为所选样品中大豆异黄酮含量最多的食品,平均含量＞600μg/g,嫩豆腐、油豆腐、黄豆芽、绿豆芽、豆浆粉和腐乳类样品中大豆异黄酮含量范围100～600μg/g,豆浆类＜100 μg/mL,豆奶粉类＜100 μg/g,酱油和绿豆糕类样品中异黄酮含量低于检出限;腐乳类样品中苷元比例较高,说明该类食品中雌激素样活性成分比例较高.推断豆干、腐乳类食品的长期过度摄入,可能会引发较为明显的雌激素样生物效应.     

大豆异黄酮的提取及其生物学效能的研究

研究大豆异黄酮化合物对各试验组动物血脂、血粘度、凝血时间、血小板聚集率、脂质过氧化物及载脂蛋白水平的作用。采用多种溶剂浸提、分离、纯化法从大豆中提取大豆异黄酮 (SI)的 4个单位Daidzin、Genistin、Genistein、Daidzein ,并经薄层色谱和高效液相色谱与标准品比较鉴定后 ,分别作用于高血脂动物实验中。结果发现大豆异黄酮与高脂试验组相比具有明显地降低高脂血症小白鼠的血清TC ,TG ,LDL -C ,升高HDL -C(P <0 .0 1)的作用 ,血桨粘度、PtA和HCT降低 (P <0 .0 5 ) ,CgT延长 ,血SOD增加 ,LPO减少 (P <0 .0 1)。试验证明大豆异黄酮具有确切地调整血脂及抗脂质过氧化的作用 ,具有临床应用价值。     

大豆异黄酮生理活性的研究进展——(1)大豆异黄酮的代谢及雌激素特性

大豆尤其是大豆胚轴富含有益于人类健康的大豆异黄酮。人体内的两种专一肠道细菌能将大豆异黄酮中的大豆苷和染料木苷代谢为相应的糖苷配基大豆黄素和染料木黄酮。马雌酚是大豆黄素在肠内细菌作用下的代谢产物,具有比大豆异黄酮更高的生理活性,但是并非在所有摄取大豆异黄酮的健康成年人体内都能产生马雌酚,马雌酚的产生与体内是否存在某些特定的肠内菌丛有关。大豆蛋白能影响肠内菌丛的构成,进而提高大豆异黄酮的生物利用率。大豆异黄酮是一类选择性雌激素受体调节剂,具有雌激素和抗雌激素的双重活性,可安全有效地用于预防和治疗妇女更年期综合症。     

Original article: Thermal dynamic properties of isoflavones during dry heating

Thermal stabilities of major soya isoflavones at different dry‐heating temperatures were determined in this study. The conversion of glucoside isoflavones to aglycone isoflavones was monitored as well. The thermal degradation of the isoflavones: glucoside form daidzin, glycitin, and genistin and aglycone form daidzein, glycitein, and genistein followed first‐order reaction kinetics at heating temperatures 100, 150, and 200 °C. The degradation rate constants of the six isoflavones were not significantly different at 100 °C. However, the constants increased with increasing heating temperature. The half‐life for the glucoside and aglycone isoflavones was from 144 to 169 min and 139 to 176 min at 100 °C, respectively. They decreased rapidly to 15.7–54.7 and 36.0–90.7 min when temperature increased to 150 °C. When heated at 200 °C, they further decreased to 5.8–6.0 and 15.7–21.2 min, respectively. The order of thermal stability from lowest to highest was glycitin < genistin < daidzin < glycitein < genistein < daidzein at temperature below 150 °C. However, their thermal stabilities were not different at 200 °C. The conjugated glucosides were cleaved from the isoflavones to produce their corresponding aglycones when heated at 150 °C or higher. The production of glycitein increased constantly and was the highest among the three aglycone isoflavones.