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三嗪型紫外线吸收剂的合成及性能 总被引:2,自引:1,他引:1
用格氏试剂偶联法合成了4个有代表性的三嗪型紫外线吸收剂:2,4-双(2,4-二羟基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(2,4-二羟基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和2,4,6-三(2,4-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪,测定了它们的紫外光谱。其中,2,4-双(2,4-二羟基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪在UVB和UVA都有较强吸收,εmax=36000L/(mol.cm)(λmax=313nm),εmax=36333L/(mol.cm)(λmax=344nm),是其中最好的紫外线吸收剂。 相似文献
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以三聚氯氰为原料,通过三步取代反应,合成了新型三嗪类紫外线吸收剂2-(2-羟基-4-丙二酸二乙酯基氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(Ⅲ)和2-(2-羟基-4-丙二酸二乙酯基氧基苯基)-4,6-二(4,-甲基)苯基-1,3,5-三嗪(Ⅵ)。对他们及紫外线吸收剂UV1577的溶液进行了光老化试验,通过对比发现它们的抗光老化性能均比UV1577好。Ⅲ、Ⅵ两种化合物的总收率均为68%,含量均在98%以上。同时,用质谱(MS)及红外(IR),确定了物的结构,测定了化合物(Ⅲ、Ⅵ)的熔点。 相似文献
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采用三聚氯氰与间二甲苯在三氯化铝存在下于50℃反应36h合成中间体Ⅰ,将其与间苯二酚于110℃反应4h,合成了中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ与NaOH及溴辛烷在DMF中于70℃反应1h,经冷却、抽滤,用二氯甲烷重结晶,得到淡黄色的紫外线吸收剂2,4-二(3′,5′-二甲苯基)-6-(2′-羟基-4′-辛氧基)苯基-1,3,5三嗪各步骤的收率依次为93%,94%,88%。讨论了反应温度、时间及反应物配比对各步反应的影响。与苯并三唑类紫外线吸收剂Tinuvin326的应用对比结果表明,三嗪类紫外线吸收剂Cyasorb UV-1164具有较好的抗老化能力。 相似文献
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《合成纤维工业》2016,(6):34-38
以2,4-二羟基二苯甲酮、三聚氯氰、间苯二酚作为主要原料,通过2种方法合成二苯甲酮-三嗪混合型紫外线吸收剂(简称混合型吸收剂)。方法 A为由2,4-二羟基二苯甲酮、三聚氯氰制得4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氧基)-2-羟基二苯甲酮(化合物Ⅰ),化合物Ⅰ再与间苯二酚反应制得混合型吸收剂;方法 B为由三聚氯氰、间苯二酚制得2,4-二(2,4-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪(化合物Ⅱ),化合物Ⅱ再与2,4-二羟基二苯甲酮反应制得混合型吸收剂,研究了化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、混合型吸收剂的结构与性能。结果表明:方法 A合成的混合型吸收剂收率为73.5%,方法 B的收率为70.4%,所合成的产物为目标产物;所合成的中间产物及最终产物不溶于水及部分有机溶剂;混合型吸收剂在波长275,345 nm处有最大吸收峰,在波长为255~280,335~400 nm时,混合型吸收剂的紫外吸收性能优于化合物Ⅰ和化合物Ⅱ,在波长为280~310 nm时,3种紫外线吸收剂的紫外吸收性能由大到小依次为混合型吸收剂、化合物Ⅰ、化合物Ⅱ。 相似文献
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新型紫外线吸收剂—三嗪-5 总被引:1,自引:0,他引:1
《上海化工》1975,(5)
三嗪-5是一种新型高效紫外线吸收剂,是目前紫外线吸收剂中吸收能力强和抗氧性能好的一个新品种,原料立足国内,并具有产品成本低,合成工艺简单等优点。主要用于聚氯乙烯农业薄膜、工程塑料、乳胶及清漆涂料等方面。其主要组分为2、4、6-三(2′-羟基-4′-丁氧基苯基)1、3、5一三嗪和2、4-二(2′-羟基-4′-丁氧基苯基)6-(2″、4″-二羟基苯基)1、3、5-三嗪组成的混合物。在太原化工研究所进行三嗪系紫外线吸收 相似文献
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《塑料助剂》2021,(2)
以1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚为原料,在溶剂和催化剂的作用下合成了1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮。考察了反应时间、温度、溶剂及催化剂种类及用量、原料配比等对产品收率的影响。结果表明,优化工艺条件为:以对甲基苯磺酸催化剂,正庚烷为溶剂,n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮)∶n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基甲基醚)∶n(正庚烷)∶n(对甲基苯磺酸)=1∶3.3∶0.45∶0.058,反应温度110℃,反应时间9h,此条件下产品收率达91.93%。 相似文献
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一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的合成及表征 总被引:5,自引:0,他引:5
以溴苯、镁粉和三聚氯氰为原料,经过格氏反应,合成了2-氯-4,6-二(2’,4’-二苯基)-1,3,5-均三嗪(Ⅰ),化合物Ⅰ在无水三氯化铝作用下再与间苯二酚发生Friedel-Craft反应,得到了2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二(2″,4″-二苯基)-1,3,5-均三嗪(Ⅱ),化合物Ⅱ在碱性条件下与1-氯正己烷缩合得到紫外线吸收剂UV-1577,即2-(2L羟基-4’-己氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-均三嗪,总收率为32.6%。同时讨论了反应温度、反应时间及反应物摩尔比对反应产物收率的影响;并对紫外线吸收剂UV-1577及其中间体用IR、^1HNMR进行了结构表征,对UV-1577的紫外线吸收性能作了初步的分析。 相似文献
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2,4-二(4-联苯基)-6- (2-羟基-4-烷氧基苯基)-1,3,5-均三嗪紫外线吸收剂的合成与性能 总被引:1,自引:0,他引:1
以三聚氯氰为原料,通过格氏反应、Friedel-Craft反应合成了2-氯-4,6-二(4-联苯基)-1,3,5-均三嗪(Ⅳ);化合物Ⅳ在碱性条件下与溴代烷反应合成了3种2,4-二(4-联苯基)-6-(2-羟基-4-烷氧基苯基)-1,3,5-均三嗪(Ⅴ1~3)。用FTIR、MS、1HNMR对化合物Ⅴ1~3结构进行了确证,用TGA、UV-Vis对化合物Ⅴ1~3的热稳定性、紫外吸收及光稳定性进行了测定。结果表明,与市售商品化紫外线吸收剂UV-1577相比,化合物Ⅴ1~3的T5(质量损失5%时的温度)提高了40~60℃;具有更宽的吸收范围和更高的最大摩尔吸收系数(εmax)。化合物Ⅴ1~3的εmax分别为:79 448.28 L/(mol.cm)(λmax=318.5 nm),80 873.51 L/(mol.cm)(λmax=319 nm),76 774.7 L/(mol.cm)(λmax=319 nm)。 相似文献
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《合成纤维工业》2015,(6):49-52
以对溴甲苯、三聚氯氰、间苯二酚和溴代正丁烷为原料,通过格氏反应、傅克反应、醚化反应,合成了一种新型的三嗪类紫外线吸收剂;采用正交试验法讨论了各步反应温度、反应时间以及原料摩尔比等对合成产率的影响,并对合成产物进行了表征。结果表明:根据红外光谱,合成产物与目标产物相符,确定产物为2,4-二(2'-羟基-4'-丁氧基苯基)-6-(4″-甲基苯基)-1,3,5三嗪;该合成反应工艺简单,合成产率高,在较佳反应条件下,格氏反应、傅克反应、醚化反应的合成产率分别为80.60%,81.24%,73.58%;该紫外线吸收剂对UVA和UVB都有很强的吸收能力,最大吸收波长分别为345,275 nm。 相似文献
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在催化剂存在下,以2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、三聚氯氰为原料合成三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪,分别研究了原料配比、溶剂选型和催化剂用量等条件对合成三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪反应的影响,确定了最佳操作条件。该方法合成三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的最佳操作条件是:n(三聚氯氰):n(2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶)=0.1:0.36,n(氢氧化钠):n(2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶)=0.4:0.1,溶剂为甲苯,催化剂的用量为0.6g。三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的收率可达到85.87%以上,三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪纯度w(三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪)=98.5%。 相似文献
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采用三聚氯氰与间二甲苯在三氯化铝存在下于50℃反应36h合成中间体Ⅰ,将其与间苯二酚于110℃反应4h,合成了中间体Ⅱ。将中间体Ⅱ与NaOH及溴辛烷在DMF中于70℃反应1h,经冷却、抽滤,用二氯甲烷重结晶,得到淡黄色的紫外线吸收剂2,4-二(3’,5’-二甲苯基)-6-(2’-羟基-4’-辛氧基)苯基-1,3,5三嗪各步骤的收率依次为93%,94%,88%。讨论了反应温度、时间及反应物配比对各步反应的影响。与苯并三唑类紫外线吸收剂Tinuvin326的应用对比结果表明,三嗪类紫外线吸收剂Cyasorb UV-1164具有较好的抗老化能力。 相似文献
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在和3-(2-吡啶基)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪(PDT)比较的基础上,研究红菲啰啉、邻菲啰啉、2,4,6-三(2-吡啶基)-1,3,5三嗪、苯基-2-吡啶基酮肟和PDT 5种试剂对手掌面铁器遗留印迹的显现效果。以Lab色彩模式中的a值和b值为评价指标,考察影响显现效果的各种因素。结果表明,当手掌面和铁器接触时间达到3 min时,用1 mg/mL各溶液进行喷洒显现后,5种试剂的显出率≥60%,分辨率可达到"中等"以上水平。5种试剂显色强度大小依次是:2,4,6-三(2-吡啶基)-1,3,5三嗪PDT红菲啰啉邻菲啰啉苯基-2-吡啶基酮肟,其中,2,4,6-三(2-吡啶基)-1,3,5三嗪的灵敏度、显出率、分辨率最高,检测时限最长,与肤色反差大,在侦查实践中有很好的应用前景。 相似文献
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均三嗪分子具有特殊的芳香环骨架,其中的三个碳原子可直接连接烃基或通过杂原子连接烃基构成各种星型结构的三取代均三嗪分子,它们因具有良好的物理和化学性能被广泛应用于功能材料、医药等领域.本文以三聚氯氰、对羟基苯甲酸为主要原料合成2,4,6-三(4-羧基苯氨基)-1,3,5-三嗪,研究反应阶段反应物料比、时间、温度、缚酸剂、溶剂等因素对合成的影响,确定了2,4,6-三(4-羧基苯氨基)-1,3,5-三嗪的最佳合成工艺条件.通过试验研究,优化出最佳合成工艺条件为:n(三聚氯氰):n(对羟基苯甲酸)=1:4,反应温度为60℃,反应时间为2.5h,溶剂为丙酮,缚酸剂为氢氧化钠.该方法得到的产品产率高达75.63%. 相似文献
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以三聚氯氰为起始原料,通过格氏反应、Friedel-Craft反应、醚化反应及酯交换反应合成了两个含受阻胺结构的新型三嗪类双功能光稳定剂——2-苯基-4,6-二[2-羟基-4-(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基羰基甲氧基)苯基]-1,3,5-三嗪(Ⅳa)及2-苯基-4,6-二[2-羟基-4-(1,2,2,6,6-五甲基哌啶氧基羰基甲氧基)苯基]-1,3,5-三嗪(Ⅳb),收率分别为37.6%和38.1%;用MS、1HNMR和IR确定了目标产物的结构;测试了其紫外吸收性能。结果显示,目标产物在270~400 nm有较强吸收,Ⅳa和Ⅳb最大摩尔吸收系数分别为6.651 3×104L.mol-1.cm-1(276nm),2.837 4×104L.mol-1.cm-1(339 nm);6.435 9×104L.mol-1.cm-1(276 nm),2.648 3×104L.mol-1.cm-1(339 nm)。 相似文献
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以三聚氯氰为起始原料,通过与格氏反应、Friedel-Craft反应、醚化反应及酯交换反应合成了2个含受阻胺结构的新型三嗪类双功能光稳定剂——2-苯基-4,6-[2-羟基-4-(2,2,6.6-四甲基哌啶氧基羰基甲氧基)苯基]-1,3,5-均三嗪(Ⅳa)及2-苯基-4,6-[2-羟基-4-(1,2,2,6.6-五甲基哌啶氧基羰基甲氧基)苯基]-1,3,5-均三嗪(Ⅳb),收率分别为37.6%和38.1%;用MS、H1-NMR和IR确定了目标产物的结构;测试了紫外吸收性能。结果显示,目标产物在270~400nm有较强吸收,Ⅳa和Ⅳb最大摩尔吸收系数分别为6.6513?04(276nm),2.8374?04(339nm)L?mol-1? cm-1;6.4359?04(276nm),2.6483?04(339nm)L?mol-1? cm-1 相似文献
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以三聚氯氰和苯基次膦酸二仲丁酯为原料合成了磷、氮协同阻燃剂2,4,6-三(O-仲丁基苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪化合物,对各步反应进行了优化;用红外光谱、核磁等表征了产物的结构,并用极限氧指数方法测试了产物的阻燃性能等。结果表明,最佳反应条件为:三聚氯氰和苯基次膦酸二仲丁酯的摩尔比为1:3.2,100 ℃持续反应5 h,同时分馏出反应生成的2氯丁烷,蒸馏出有机溶剂,重结晶得2,4,6-三(O-仲丁基苯基次膦酰基)-1,3,5-三嗪,产率为89.4 %;该产物阻燃聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)以及该产物和三聚氰胺氰尿酸盐(MCA)、三聚氰胺聚磷酸盐(MPP)分别阻燃PBT的最高极限氧指数分别为21 %、30 %、26 %,且融滴均较慢,成炭性均较好。。 相似文献