四种单萜类查尔酮的合成

以2, 4, 6-三羟基苯乙酮和柠檬醛为起始原料经过环化、羟醛缩合和催化加氢合成四种单萜类查尔酮;关键步骤2, 4, 6-三羟基苯乙酮和柠檬醛是在吡啶的催化下经过电子环化、质子迁移及Diels-Alder反应合成天然产物desbenzylidenerubramin (1),中间体1合成一种天然产物产物rubraine (2~5),其结构经~1H NMR和HREIMS表征。     

普鲁卡因胺的合成研究

以4-氨基苯甲酸为起始原料,经过酰氯化、酰胺化、N-烷基化3步反应合成抗心律失常药物普鲁卡因胺。对反应条件进行了优化,在优化反应条件下合成的总收率达83%。其中间产物和目标产物的化学结构均经~1H NMR、~(13)C NMR、MS等方法进行了表征。该合成方法操作简单,并提供了一条新的合成途径。     

头孢雷特中间体2-氨基甲基苯乙酸合成研究

以异色酮为原料,经乙酰溴开环溴代、氨水胺化成内酰胺、氢氧化钠水解三步反应合成了纯度较高的头孢雷特中间体2-氨基甲基苯乙酸。产物结构经~1 H NMR,~(13)C NMR,IR分析数据得以证实。合成方法避免传统合成方法中采用叠氮钠、氢化等苛刻条件,条件温和,绿色环保,适合放大。     

酰胺类NO供体熊果酸衍生物的合成

为提高五环三萜类天然产物熊果酸的抗肿瘤活性,以熊果酸为母核引入具有广泛生物活性的酰胺结构以及具有抗肿瘤作用的NO供体支链形成酰胺类NO供体型熊果酸衍生物。采用熊果酸为原料,经氧化、亲核取代等多步反应合成8个酰胺类NO供体熊果酸衍生物2、12～18,所有化合物采用IR、~1H NMR、~(13)C NMR、HR MS进行表征。     

Fmoc(S)2-氨基-2-甲基戊-4-烯酸的合成路线改进

设计合成手性非天然氨基酸。制备了五元内酯环,亲电取代后得到差相异构体。通过重结晶得到单一构型的产物,经酸水解制备得到目标产物。结果得到的非天然氨基酸经1H NMR鉴定、旋光鉴定并与标准值比对。对于已有的氨基酸合成路线进行优化,以新戊醇氧化的方法制备新戊醛,合成路线稳定可靠并节约了成本,制备了(S)2-氨基-2-甲基戊-4-烯酸,产物的ee值为69.7%。     

生物活性天然产物羽扇豆醇肉桂酸酯的合成

以DCC作缩合剂、DMAP作催化剂,羽扇豆醇和肉桂酸在二氯甲烷中室温反应24 h合成了生物活性天然产物羽扇豆醇肉桂酸酯,收率为86.5%。产物的结构经1H NMR和ESI-MS确证。     

萜烯醇酯衍生物的合成、表征及其热裂解行为研究

以不同种类的羧酸和萜烯醇为原料,采用DCC/DMAP偶合法合成7种萜烯醇酯,产率为79.2%~93.5%。此合成方法反应时间短、反应条件温和、节能环保易操作。此外,通过高分辨质谱、~(13)C NMR、~1H NMR确认了所合成化合物的结构。分别在300℃、600℃和800℃的温度下对肉豆蔻酸橙花酯进行热裂解,应用气质联用仪分析并确定了裂解产物:香茅烯、樟脑萜、月桂烯、β-蒎烯、β-罗勒烯、橙花醇、芳樟醇、香叶醇、肉豆蔻酸乙酯和醛等30多种,裂解产物中多为致香物质,可充分增强卷烟香气,改善吸味。     

4-羟基苯甲腈的合成

以4-羟基苯甲酸、二氯亚砜、氨水为主要原料合成了4-羟基苯甲腈。整个合成过程分为4个步骤,目标产物的总收率为88.0%,目标产物的结构经~1H NMR、IR和熔点确认。该合成方法操作简单、原料廉价易得、总收率高,具有工业化前景。     

柠檬酸磷酸酯钠盐的合成研究

柠檬酸磷酸酯(Phosphocitrate,简称PC)是一种含有多羧基的酸,其化学名称为3-磷酸酯基丙三羧酸,分子式为C_6H_9PO_(10)。是存在于哺乳动物线粒体中的一种天然活性成分,因其活性高、毒性低、副作用小等特点,成为了近些年来新药筛选领域的研究热点。本文以柠檬酸和苄醇为起始原料,经酯化、水解、加氢还原、碱中和后高收率合成了柠檬酸磷酸酯钠盐,产物结构经~1H NMR、~(31)P NMR和LC-MS表征。     

新型手性硫脲的合成与表征

以天然产物甜菊糖的水解产物异斯特维醇为原料,合成了一种新型手性硫脲,产物结构经NMR、HRMS、IR等验证。并考察了它在直接不对称Aldol反应中与脯氨酸的共催化性能,结果表明具有一定的催化效果。