Identifizierung von Aromastoffen aus der Kruste von Roggenbrot

Zusammenfassung Frische Roggenbrotkruste wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Aus dem Extrakt, der einen stark röstig-caramelartigen Geruch aufwies, wurden die flüchtigen Verbindungen durch Vakuumsublimation isoliert und mittels Säulen- und Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie fraktioniert. Durch simultane GC-Analyse/Sensorik wurden die Aromastoffe in den einzelnen Fraktionen erkannt und massenspektrometrisch anhand von Vergleichssubstanzen identifiziert. Unter den aufgefundenen 39 Aromastoffen waren 2-Acetylpyrazin, 2-Methyl-3-ethylpyrazin, 6,7-Dihydro-5-methyl-(5H)-cyclopentapyrazin, 2-Acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin und 2-Acetylpyridin für röstige und 2-Methyl-3-hydroxyfuran-4-on (Maltol) und 2-Acetyl-3-hydroxyfuran (Isomaltol) für caramel-artige Geruchsnoten verantwortlich.

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Identification of flavour compounds from the crust of rye bread

Summary The crust of freshly baked rye bread was extracted with methylene chloride. The volatile components in the extract, which showed a strong crusty-caramel-like odour, were isolated by vacuum sublimation and fractionated by column and high pressure liquid chromatography. By using simultaneous gc-analysis/sensory evaluation of each fraction components showing a distinct odour could be analysed by mass spectrometry and identified by comparison with authentic compounds. Among the 39 flavour compounds identified 2-acetyl pyrazine, 2-methyl-3-ethylpyrazine, 6,7-dihydro-5-methyl-(5H)-cyclopentapyrazine, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and 2-acetylpyridine were responsible for the crusty aroma notes and 2-methyl-3-hydroxy-pyran-4-one (maltol) and 2-acetyl-3-hydroxyfuran (isomaltol) for the caramel odours.

     

The volatile constituents of strawberry jam

Summary One hundred and fifty-three volatile compounds were characterized in the dichloromethane extract of strawberry jam. Their identification was carried out mainly by HRGC-MS and compared with reference compounds. The major constituents responsible for the aroma of strawberry jam are mesifurane, 1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone, as well as a number of acids, alcohols and esters. The aroma of strawberry jam is characterized by a high concentration of furfural and 2-acetyl furan, as compared with the aroma of the intact fruit. While about two-thirds of strawberry jam volatiles seem to originate from the fruit, 1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone and three unknown nerolidol oxides are characteristic constituents of the jam. Maillard reaction products such as 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one occur in unexpectedly, relatively low amounts in the jam.

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Flüchtige Verbindungen von Erdbeermarmelade

Zusammenfassung 153 flüchtige Verbindungen wurden in einem Dichlormethanextrakt aus Erdbeermarmelade bestimmt. Die Identifizierung der Aromastoffe erfolgte mittels HRGC-MS und Vergleich der spektroskopischen und chromatographischen Daten mit Referenzverbindungen. Die Hauptkomponenten des Aromas von Erdbeermarmelade stellen Mesifuran, 1-(2-Furanyl)-2-hydroxyethanon sowie verschiedene Säuren, Alkohole und Ester dar. Das Aroma von Erdbeermarmelade zeichnet sich im Vergleich zum Aroma der Frucht durch einen erhöhten Gehalt an Furfural und 2-Acetylfuran aus. Während ca. zwei Drittel der flüchtigen Bestandteile von Erdbeermarmelade aus der Frucht stammen, sind 1-(2-Furanyl)-2-hydroxyethanon und drei unbekannte Nerolidol-oxide charakteristische Aromakomponenten der Marmelade. Maillard-Reaktionsprodukte wie 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyd und 2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-me-thyl-4H-pyran-4-on kommen in Marmelade in nur relativ geringen Konzentrationen vor.

     

Primary odorants of chicken broth

Summary Aroma extract dilution analysis (AEDA) of the volatiles obtained by the simultaneous distillation/extraction of a chicken broth resulted in 16 primary odour compounds with FD factor values between 64 and 2048. Fourteen of these compounds were identified as: 2-methyl-3-furanthiol, 2-furfurylthiol, methional, 2,4,5-trimethylthiazole, nonanal, 2(E)-nonenal, 2-formyl-5-methylthiophene,p-cresol, 2(E),4(E)-nonadienal, 2(E),4(E)-decadienal, 2-undecenal,-ionone, -decalactone and -dodecalactone. The primary odorants of chicken broth were compared with those resulting from the AEDA of broths from cow and ox meat. The major differences were that 2(E),4(E)-decadienal (fatty) and -dodecalactone (tallowy, fruity) prevailed in the chicken broth, whereas the sulphur compounds, bis(2-methyl-3-furyl)disulphide (meat-like-aroma) and methional (aroma like cooked potatoes), predominated in broths prepared from cow and ox meats. The odour thresholds (in air) of important meat aroma compounds are reported.

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Primäre Geruchsstoffe bei Hühnerbrühe Eine vergleichende Untersuchung mit Brühen aus Kuh- und Ochsenfleisch

Zusammenfassung Durch Aromaextraktverdünnungsanalyse (AEVA) der flüchtigen Verbindungen, isoliert durch simultane Destillation/Extraktion aus Hühnerbrühe, wurden 16 primäre Aromastoffe mit FD-Faktoren im Bereich 64 bis 2048 wahrgenommen. Von diesen Verbindungen wurden 14 identifiziert: 2-Methyl-3-furanthiol, 2-Furfurylthiol, Methional, 2,4,5-Trimethylthiazol, Nonanal, 2(E)-Nonenal, 2-Formyl-5-methylthiophen,p-Kresol, 2(E),4(E)-Nonadienal, 2(E),4(E)-Decadienal, 2-Undecenal,-Ionon, -Decalacton, -Dodecalacton. Die primären Geruchsstoffe der Hühnerbrühe wurden mit denen verglichen, die aus einer AEVA von Kuh- und Ochsenfleischbrühe stammten. Hauptunterschiede waren: 2(E),4(E)-Decadienal (fettig) und -Dodecalacton (talgig, fruchtig) überwogen in Hühnerbrühe, während die Schwefelverbindungen Bis(2-methyl-3-furyl)disulfid (fleischartig) und Methional (gekochte Kartoffeln) in den Brühen aus Rindfleisch dominierten. Die Geruchsschwellen (in Luft) wichtiger Fleischaromastoffe wurden bestimmt.

     

The content and composition of aroma compounds in three different cultivars of dill,Anethum grapeolens L.

Summary The content and composition of aroma compounds in the three dill cultivars Dura Sv, Dukat OE and Mammut WW at an early stage of maturity (before bud formation) were studied during two seasons at two different localities in Finland. The aroma compounds were isolated by solvent extraction and the concentrated extracts were analysed by capillary GC-MS. Great differences in the total aroma content were found between the three cultivars. Dura gave the best results (2,200 mg/kg fresh weight, 1.1 % of dry weight), 2- to 3-fold compared with the two other cultivars. Although 22 aroma compounds were identified the amounts of only five main components -phellandrene, 3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran, -phellandrene, limonene and p-cymene were compared in the three cultivars. They composed of 70–90% of the total aroma compounds. In all cultivars -phellandrene and the benzofuranoid were the major components. Theircontents were highest in the Dura cultivar (680 and 1,110 mg/kg of fresh dill, respectively). The selection of cultivars is the best way to improve the quality of the dill herb.

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Gehalt und Zusammensetzung der Aromastoffe in drei Abarten vom Dill,Anethum graveolens L.

Zusammenfassung Der Gehalt und die Zusammensetzung der Aromastoffe in drei Züchtungen von Dill, Dura Sv, Dukat OE und Mammut WW, wurden zwei Jahre lang an zwei Orten in Finnland während der frühen Stufe der Reife (vor der Knospen-Formation) studiert. Die Aromastoffe wurden durch Lösungsmittelextrahierung isoliert und die konzentrierten Extrakte mit Capillar-GC-MS analysiert. Zwischen den drei Sorten wurden große Unterschiede im Gehalt des Gesamtaromas festgestellt. Der Aromagehalt von Dura (2 200 mg/kg frischer Dill, 1,1 % der Trockensubstanz) war zwei- bis dreimal höher als beiden anderen Sorten. Obwohl 22 Aromastoffe identifiziert wurden wurde der Gehalt von nur fünf Hauptkomponenten, -Phellandren, 3,6-Dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran, -Phellandren, Limonen und p-Cymen, in den drei Sorten miteinander verglichen. In allen Sorten waren -Phellandren und das Benzofuranoid die Hauptkomponente. Ihre Gehalte waren am höchsten in der Sorte Dura (680 und 1 110 mg/kg frischer Dill). Die Auswahl der Sorten ist das beste Mittel, die Qualität des Dills zu verbessern.

     

Volatile flavour components of marula juice

Summary The volatile aromatics of marula fruit picked in the Republic of South Africa were enriched by means of an established liquid-liquid extraction technique. GC and GC-MS analyses were employed to identify 60 components with Kovats Indices lower than 2,000 (CW20M).Sesquiterpene hydrocarbons formed the most abundant group of compounds, with -caryophyllene being the major constituent of all analyzed samples. 33 sesquiterpene hydrocarbons could be detected of which 22 were identified, including all major components. Significant differences between the analyzed samples were observed only within the sesquiterpene fraction. - Odour assesment indicated the absence of compounds with impact character.

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Flüchtige Aromastoffe von Marula-Salt

Zusammenfassung Die flüchtigen Aromastoffe von Marula-Saft, hergestellt aus in Südafrika gelesenen Früchten, wurden mit einer bewährten Flüssig-Flüssig-Extraktionsmethode angereichert. Mittels GC und GC-MS wurden 60 Verbindungen identifiziert, deren Kovats-Indices auf CW20M niedriger als 2000 lagen.Sesquiterpen Kohlenwasserstoffe bildeten die vorherrschende Gruppe von Verbindungen, wobei -Caryophyllen Hauptbestandteil aller untersuchter Proben war. Insgesamt wurden 33 Sesquiterpenkohlenwasserstoffe detektiert, von denen 22 positiv identifiziert wurden, einschließlich aller Hauptkomponenten. Deutliche Unterschiede innerhalb der Aromafraktion der untersuchten Proben waren nur bei den Sesquiterpenen festzustellen.Geruchstests der gaschromatographisch getrennten Verbindungen ließen das Fehlen von Verbindungen mit impact charakter erkennen.

     

Untersuchung und Zusammensetzung einiger Leguminosen

Zusammenfassung Im Anschluß an die qualitative und quantitative Bestandsaufnahme flüchtiger Inhaltsstoffe in Tomaten sind die Aromastoffzusammensetzungen technologisch unterschiedlich behandelter Tomatensäfte untersucht worden. 80 Aromakomponenten wurden gaschromatographisch-massenspektrometrisch identifiziert. Quantitative Vergleiche zeigten, daß bei der Saftherstellung enzymatisch einerseits aus ungesättigten Fettsduren eine Reihe von C₆-Komponenten, insbesondere 1-Hexanol andcis-3-Hexen-1-ol entstehen, andererseits einige Aromastoffe, die sich aus Carotinoidstrukturen ableiten lassen, wie 6-Methyl-5-hepten-2-on, Geranyl- und Farnesylaceton sowie-Ionen gebildet worden. Als Folgeprodukte thermischer Behandlungen sind u. a. erhöhte Gehalte an Acetoin, furfural, 5-Methylfurfural and 6-Methyl-5-hepten-2-on nachgewiesen worden. Die Verteilung der im Serum gelösten und der an Trubbestandteile gebundenen Aromastoffe wurde in den verschiedenen Säften quantitativ gaschromatographisch ermittelt.

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The quantitative composition of natural and technologically changed aromas of plantsIV. Enzymic and thermal reaction products formed during the processing of tomatoes

Summary After the qualitative and quantitative investigation of the flavor compounds of tomatoes, the flavor compositions of tomato juices treated by different technological methods were determined. 80 aroma components were identified by gas chromatography and mass spectrometry. The quantitative comparisons showed that during the processing of juices unsaturated fatty acids acted as precursors for a series of C₆-compounds, especially 1-hexanol, and cis-3-hexen-l-ol and that on the other hand some aroma compounds derived from carotenoid like structures, e.g. 6-methyl-5-hepten-2-one, geranyl- and farnesylacetone and -ionone were formed. As reaction products of thermal treatments among others increased amounts of acetoin, furfural, 5-methylfurfural and 6-methyl-5-hepten-2-one were established. The distribution of the aroma compounds dissolved in the serum or bound on the pulp was determined quantitatively by employing gaschromatographical methods.

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III. Mitt.: P. Schreier, F. Drawert and A. Junker, Lebensm. Wiss. u. Technol. (im Druck). Die Arbeit wurde mit finanzieller Unterstützung des Forschungskreises der Ernährungsindustrie durchgeführt     

Zusammenh?nge zwischen Struktur und Bittergeschmack bei Aminos?uren und Peptiden

Zusammenfassung Etwa 60 Aminosäuren, Aminosdureester, N-Acylaminosäuren, Amine und andere verwandte Verbindungen wurden auf bitteren Geschmack getestet. Die Schwellenwerte liegen im Bereich von 100 Mol/ml (L-2-Aminobuttersäure) und 0,8 Mol/ml (Benzamid). Als essentielle Bestandteile der Struktur bitterer Verbindungen erwiesen sich eine polare (elektrophile) und eine hydrophobe Gruppe, die in bestimmter Weise angeordnet sein müssen. Die Ergebnisse werden in einem Modell zusammengefaßt, das die Wechselwirkung zwischen Bitterstoff und Rezeptor schematisch wiedergibt.

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Relations between structure and bitter taste of amino acids and peptidesI. Amino acids and related compounds

Summary About 60 amino acids, amino acid esters, N-acyl amino acids, amines, and other related compounds were tested for bitter taste. The recognition thresholds are in the range from 100 Mol/ml (L-2-amino butyric acid) to 0.8 Mol/ml (benzamide). Essential structural requirements for bitter compounds are a polar (electrophilic) group and a hydrophobic one, which must be arranged in a defined manner. The results are summarized in a model which shows the zones of contact between bitter compound and receptor.

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Für die Mitwirkung bei den Geschmacksanalysen danken wir Herrn Dr. D. Sparrer und Frau Frieda Lynen. Weiterhin danken wir für die Förderung unserer Arbeiten durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft und die Dr. Otto Röhm-Gedächtnis-Stiftung.