2-甲氧基-2-[2-(苄基亚胺氧甲基)苯基]-N-甲基乙酰胺衍生物的杀菌活性

许多甲氧基丙烯酸酯类的农药已被成功合成并且呈现很好的杀菌活性。从 (图 1)中可以发现甲氧基丙烯酸酯类化合物由三个部分组成 :药效作用部位、桥环和支链。药效作用部位是具有杀菌活性的最重要部分 ,桥环是介于药效作用部位和支链的芳香族化合物 ,支链是位于桥环邻位上的芳香族化合物。嘧菌酯、醚菌酯和苯氧菌胺的药效作用部位和支链分别是甲氧基丙烯酸甲酯和取代的嘧啶基氧基团 ,甲氧基亚胺基乙酸甲酯和取代苯氧基甲基基团 ,以及甲氧基亚胺基乙酰胺和苯氧基。通过对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂构效关系的研究发现 ,在药效作用部位的α位上的…     

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的发展沿革及几个主要品种的合成

2010年全世界甲氧基丙烯酸酯类产品的销售额为27.62亿美元,占世界杀菌剂市场总销售额的25%。据预测,未来5年年均增长率为5.1%,市场前景广阔。介绍了嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、氟嘧菌酯等的创制经纬,以及嘧菌酯、肟菌酯和啶氧菌酯的合成方法。沈阳化工研究院已经开展一些甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂和杀螨剂的研究。     

甲氧丙烯酸酯类杀菌剂发展概况

甲氧基丙烯酸酯类(又称Strobilurin类)杀菌剂是继苯并咪唑和三唑类之后的具有里程碑式意义的一类农用杀菌剂,经过近20年的发展,己在世界杀菌剂市场中占据重要地位。2009年甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂销售额达26.28亿美元,占全球杀菌剂市场的23.5%,其中,嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、氟嘧菌酯、啶氧菌酯、醚菌酯等6个品种的销售额均超过1亿美元。     

α-甲氧苯基乙酸衍生物的杀菌活性

自strobilurin类似物首次从Basidiomycotina(担子菌)菌中分离得到以来,对其结构修饰已经进行了大量的研究。1992年,捷利康公司和巴斯夫公司公别提出了strobilurin类物质嘧菌酯(azoxystrobin)和醚菌酯(kresoxim-methyl)作为一类结构新颖、作用方式独特的广谱农用杀菌剂。嘧菌酯由捷利康公司合成,含有一个β-甲氧基丙烯酸甲酯作为活性基团和一个取代嘧啶环作为支链,而由巴斯夫公司合成的醚菌酯是含一个β-甲氧基亚氨基酸甲酯基团作为活性基团,一个取代的苯氧甲基作为支链。日本石原产业也已合成了多种以β-甲氧基亚氨基乙酰胺作为活性基团,以苯氧基、苯氧甲基或吡啶氧甲基作为支链的strobilurin类化合物,并报道了有极好的杀菌活性。在这些化合物中,无取代的苯氧基衍生物苯氧菌胺(metominostrobin)(SSF-126)已经发展为一种水稻用杀菌剂。     

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂苯醚菌酯及其开发

新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂苯醚菌酯具有与啶氧菌酯相同的作用机理和类似的化学结构,具有杀菌谱广、多重活性作用方式,对多种植物病害性均有较好防效。特别地,苯醚菌酯可共用啶氧菌酯的中间体进行生产,因而生产和用药成本更低,具有一定的市场开发潜力。苯醚菌酯的理化性质与毒性、代谢与残留、作用机理与活性抗性、原药生产与供应、制剂开发和应用等方面值得关注。     

一种含有腈苯唑与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物

本发明公开了一种含有腈苯唑与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物,含有活性组分A和活性组分B的杀菌组合物,其中活性组分A选自腈苯唑,活性组分B选自以下任意一种杀菌剂:嘧菌酯、醚菌酯、苯醚菌酯、吡唑醚     

水稻田杀菌剂苯氧菌胺(metominostrobin)的开发

苯氧菌胺为甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,其通用名为:metominostrobin(BSI建议)。该药剂系由日本盐野义制药公司所开发。 甲氧丙烯酸类衍生物最早为Musilex从某种担子菌Oudemansiella mucida中发现。随即,Anke和Schramm等亦从另一种担子菌Strobilurus tenacellus中分离得Strobilurin衍生物。到20世纪80年代,Becker等报道了Strobilurin衍生物的作用机理,即能抑制菌类线粒体呼吸链的细胞色素bc_1复合体。以后,发现了audemycin等物质,这些化合物均有甲氧丙烯酸的基团。就此,以其为模式合成了许多化合物作为农用杀菌剂,并形成了系列。     

氟嘧菌酯专利1月份过期 农药企业纷纷开始氟嘧菌酯登记工作

正氟嘧菌酯的作用机理也是线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和C1间电子转移抑制线粒体的呼吸。在2017年1月,氟嘧菌酯的专利正式过期,现在很多农药企业都开始了氟嘧菌酯登记工作。甲氧基丙烯酸类杀菌剂成为了超越三唑类的全球第一大杀菌剂产品类型。嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、啶氧菌酯、氟嘧菌酯和醚菌酯等以超亿美元的销售额跻身该类产品的六强之列。其中,氟嘧菌酯上市最晚,其化合物专利已于2017年1     

创制杀菌剂烯肟菌酯生物活性及应用研究(Ⅰ)--黄瓜霜霉病

烯肟菌酯(试验代号SYP-Z071),化学名称3-甲氧基-2-[2-((((1-甲基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基叉)氨基)氧)-甲基)苯基]丙烯酸甲酯,隶属于甲氧基丙烯酸酯类.烯肟菌酯杀菌谱广、活性高、具有预防及治疗作用、与环境生物有良好的相容性、且与苯基酰胺类杀菌剂无交互抗性,对由鞭毛菌、结合菌、子囊菌、担子菌及半知菌引起的多种植物病害有良好的防治效果.室内试验结果表明烯肟菌酯对黄瓜霜霉病的盆栽杀菌活性(EC90值)为11.192μg/ml;1998～2002年在全国各地的田间小区试验结果一致表明,烯肟菌酯在100～200μg/ml的处理剂量下,施药2～3次,对黄瓜霜霉病有非常优异的防治效果,防效优于甲霜灵、霜霉威、苯氧菌酯,与安克、安克@锰锌及嘧菌酯的防效相当.     

嘧菌酯、吡唑醚菌酯等六大产品以绝对优势统领甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂市场

正相对于三唑类杀菌剂,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂后来居上。2016年,该类产品以33.96亿美元的总销售额、4.21亿美元的优势差距,将老牌的三唑类杀菌剂定格在全球杀菌剂市场的第2位。在全球前十五大杀菌剂中,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂占据3席,嘧菌酯、吡唑醚菌酯和啶氧菌酯重磅现身。嘧菌酯不仅是全球杀菌剂市场的龙头老大,同时也是水稻用杀菌剂市场的第一大产品。2016年,水稻用杀菌剂市场的前三大产品依次为:嘧菌     

高效低毒杀菌剂——嘧菌酯的合成

<正>1前言嘧菌酯是先正达公司发现并第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。它的作用机制是通过锁定细胞色素b和c1之间的电子传递而阻止细胞的ATP的合成,从而抑制其线粒体呼吸而发挥抑菌活     

2009年国外登记或上市杀菌剂品种述评

2009年国外上市或登记的杀菌剂品种共有5个,其中酰胺类化合物2个,三唑类化合物1个,含甲氧基丙烯酸酯类复配制剂1个,二苯酮类化合物1个。     

5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌的室内毒力及田间药效评价

[目的]比较5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌的室内毒力及田间防效,筛选防治芦笋茎枯病的有效药剂。[方法]采用菌丝生长速率法测定菌丝生长的抑制作用,采用常规喷雾法进行田间药效试验。[结果]5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌菌丝生长的抑制作用大小顺序为吡唑醚菌酯醚菌酯啶氧菌酯肟菌酯嘧菌酯,其EC50值分别为6.1029、52.5591、83.8257、129.8616、252.1214 mg/L,均显著小于对照药剂多菌灵的EC50值(753.3650 mg/L)。田间药效试验结果表明:5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂制剂吡唑醚菌酯、嘧菌酯、醚菌酯、啶氧菌酯和肟菌酯分别以有效成分312.5、312.5、625、281.25、625 mg/L施药3次后,对芦笋茎枯病的防治效果分别为81.20%、71.69%、77.95%、74.80%和68.54%,均显著高于对照药剂50%多菌灵可湿性粉剂1000 mg/L的防效(48.27%)。[结论]5种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对芦笋茎枯病菌菌丝生长均具有很好的抑制作用,田间喷施3次后均能达到较为理想的防治效果,可作为防治芦笋茎枯病的有效药剂推广应用。     

嘧菌酯的合成

1前言 嘧菌酯是捷利康公司发现并第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。它的作用机制是通过阻碍细胞色素之间的电子传递来抑制线粒体呼吸。因其具有高效、广谱的特性，几乎可以防治所有真菌（卵菌纲、藻菌纲、子囊菌纲和半知菌纲）病害，有保护、铲除、渗透和内吸作用，能抑制孢子的萌发和菌丝的生长。     

嘧菌酯的合成

1前言嘧菌酯是捷利康公司发现并第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。它的作用机制是通过阻碍细胞色素之间的电子传递来抑制线粒体呼吸。因其具有高效、广谱的特性,几乎可以防治所有真菌(卵菌纲、藻菌纲、子囊菌纲和半知菌纲)病害,有保护、铲除、渗透和内吸作用,能抑制孢子的萌发和菌丝的     

对氯苯丙酮肟衍生物的合成及其生物活性

肟醚类化合物用作农药在杀虫剂、杀菌剂与除草剂等方面都有商品。最早的含肟醚结构的农药是1963年美国联碳公司开发的棉果威，其后掀起具肟醚结构农药的开发热潮。商品化的品种有除草剂噻草酮、氟草肟、环苯草酮，杀菌剂有啶斑肟、醚菌酯、苯氧菌胺等。     

新颖甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂——唑菌胺酯

唑菌胺酯系由德国巴斯夫公司于1993年开发的兼具吡唑结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,是该公司继肟菌酯后又开发的此类杀菌剂。1.理化性质唑菌胺酯的通用名为pyraclostrobin,代号BAS 500F。单剂商品名为Cabrio、Headline、Attitude等。     

吡唑醚菌酯研究开发现状与展望

吡唑醚菌酯是一种新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,它通过阻止细跑色素b和c_1间电子传递而抑制线粒体呼吸作用,使线粒体不能产生和提供细胞正常代谢所需要的能量(ATP),最终导致细胞死亡。该剂具有广谱,高效,毒性低,对非靶标生物安全,对使用者和环境均安全友好等特点。综述了吡唑醚菌酯的发现、理化性质、合成路线、残留分析、杀虫机理、抗药性、登记情况和应用现状,并对吡唑醚菌酯的开发应用前景进行展望。     

国外农药产品信息

<正>巴斯夫在英国推出油菜杀菌剂Pictor巴斯夫的一款新型油菜杀菌剂Pictor可于明年春季用于英国油菜作物,重点进行菌核病防治,同时提升产量。Pictor包含SDHI类杀菌剂啶酰菌胺,以及一种在油菜中全新的活性成分醚菌胺,从而提供良好的抗性管理。巴斯夫的Steven Dennis解释道,加入甲氧基丙烯酸酯类化合物可以帮助延长杀菌剂中SDHI成分的使用,SDHI化学成分对于油菜种植户很重要。加入的甲     

杀菌剂肟菌酯的合成工艺

<正>肟菌酯是由先正达公司率先开始研制,并由德国拜耳公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,具有广谱的杀菌效果,对几乎所有的真菌病害(如白粉病,锈病,霜霉病,灰霉病和稻瘟病)都有明显的抑制效果。还有耐雨水冲刷,药效持久,环境友好等优点。其作用机制独特,与目前已有杀菌剂无交互抗性,对1,4-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类农药产生抗性的菌株依然有效。因此,肟菌酯的出现对改善我国农药结构,减少农