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几种N—乙酰氨基葡萄糖苷的合成 总被引:1,自引:1,他引:0
N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶[E.C.3.2.1.30;NAGase]在临床上用作早期肾功能损伤的特征指标。检验 NAGase 的试剂主要有对硝基苯基-N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷(PNP-NAG)、4-甲基伞形酮基-N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷(4MU-NAG)、2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷(CNP-NAG)。文献报道的这些糖苷化合物的合成方法为: 相似文献
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首次合成了N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶检测底物-2-氯-4-乙酰基苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷(CAP-NAG),并对其合成方法进行了研究,最终找到一种操作简便,成本较低,收率较高的合成方法.合成方法如下:以2-氯-4-乙酰基苯酚和氯代乙酰氨基葡萄糖为原料,在丙酮-无水碳酸钾体系中进行缩合反应,得到固体粗品... 相似文献
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2-氯-4-硝基苯基糖苷是一类重要的糖基酶底物试剂,在相关酶抑制剂制备、酶生物活性研究中有着广泛的应用.以D-半乳糖为原料,通过4步反应得到中间体D-岩藻糖;再经乙酰化制备1,2,3,4-三-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖,溴代反应获得1-溴-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃岩藻糖,通过溴代糖与2-氯4-硝基苯酚偶联,立体选择性获得2-氯-4-硝基苯-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃岩藻糖基糖苷,最后脱除乙酰基保护得标题化合物.该化合物可以作为一种新型的β-D-岩藻糖苷酶底物试剂,用于酶活性测试,其合成方法未见文献报道. 相似文献
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葡萄糖2位羟基选择性苄基化保护 总被引:1,自引:0,他引:1
研究了在哌啶作用下区域选择性地脱除全乙酰化葡萄糖1,2位乙酰基的反应,利用该反应合成了N-(3,4,6-三乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-哌啶,经苄基化进一步制备了N-(2-苄基-3,4,6-三乙酰基β-D-吡喃葡萄糖基)-哌啶,此化合物是合成寡聚糖或糖苷时的重要中间体。 相似文献
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以2-氨基-β-D-葡萄糖盐酸盐为起始原料,与苯甲醛反应得到氨基保护的中间体苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖(1),1以乙酸酐-吡啶乙酰化、盐酸-乙酸乙酯溶液脱去氨基保护基合成重要中间体2-氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖盐酸盐(2)。2与保护氨基酸Boc-Cys(CH2-U)-OH在缩合剂DIC/HOBt/DIEA的作用下偶联,合成目标产物N-(N-叔丁氧羰基-S-5'-尿嘧啶甲基半胱氨酰基)-1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖(3)的合成3,总收率为40.0%。产物结构经1HNMR、MS、IR得以确证。 相似文献
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通过4-芳基-5-(5-甲基异(口恶)唑-3-基)-1,2,4-三唑-3-硫醇和α-溴代乙酰葡萄糖在KOH/EtOH体系中进行糖苷化反应,制得4个S-β-D-乙酰葡萄糖苷.后者在饱和氨气的甲醇溶液中水解脱去乙酰基得到4个新的S-β-D-葡萄糖苷.新化合物结构经1HNMR、FAB-MS和元素分析确证. 相似文献
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设计合成了一种新的半乳糖苷酶(GALase)检测底物—2-氯-4-乙酰基苯基-β-D-半乳糖苷(CAP-GAL),产物结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析得到确证.合成方法如下:以2-氯-4-乙酰基苯酚和溴代乙酰半乳糖为原料,在丙酮-无水碳酸钾体系中进行缩合反应,得到固体粗品经重结晶后,在甲醇-甲醇钠体系中进行脱乙酰基反应即得目标化合物. 相似文献
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京尼平是一种天然生物交联剂,且具有多种生理活性。本文以β-葡萄糖苷酶催化栀子苷水解制备京尼平为目标体系,证明了京尼平对β-D-葡萄糖苷酶具有竞争性抑制作用;考察了β-D-葡萄糖苷酶在不同有机相-水体系中的稳定性,发现其在正辛醇-水、正己醇-水体系中的稳定性均较好;测定了栀子苷在正辛醇-水和正己醇-水体系中的分配系数kD,gardenoside分别为0.17和0.76,而京尼平的分配系数kD,genipin为42.57和37.75;分别在水、正辛醇-水和正己醇-水体系中进行栀子苷水解制备京尼平的反应,当底物浓度为0.25μmol·ml-1时京尼平收率分别为89.17%、93.96%、90.16%;进一步提高底物浓度为2.0μmol·ml-1时,正辛醇-水体系中京尼平收率高达91.9%,较水相体系(79.7%)提高了12.2%。本文的研究结果证明了采用正辛醇-水两相反应体系可部分解除产物抑制,提高产物收率,并简化后续的产物分离。 相似文献
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目的原核表达、纯化嗜热β-葡萄糖苷酶,并检测其活性。方法从嗜热细菌Fervidobacterium pennivorans基因组DNA中PCR扩增β-葡萄糖苷酶基因,插入原核表达载体p ET-28a中,构建重组表达质粒,转化E.coli BL21(DE3)Codon Plus,筛选阳性重组菌,IPTG诱导表达。采用镍柱亲和层析法纯化重组酶;紫外吸收法检测酶活力和底物选择性。结果 PCR退火温度为67℃时,可扩增得到单一的目的基因条带;测序结果显示,重组表达质粒中目的基因的核苷酸序列与细菌基因组中该基因序列同源性为100%,未发现终止密码子及氨基酸的改变;表达的重组酶相对分子质量约为54 000;纯化的目的蛋白纯度达95%,浓度为10 mg/L;该重组酶能够高效催化对硝基苯-β-D-葡萄糖苷(p NPG)的水解,60℃条件下的比活力达124 293.5 U/mg。结论成功在E.coli中表达了嗜热细菌Fervidobacterium pennivorans来源的具有较高催化活力和底物专一性的β-葡萄糖苷酶。 相似文献
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通过ARTP技术操作快速获得突变菌株,提取纤维质中的β-葡萄糖苷酶产菌,进行产酶液体发酵并提取粗酶液,结果可见35~80℃时底物与酶液反应,得酶活性最大数值100%,β-葡萄糖苷酶促反应最为适宜的温度65℃.测定酶活性,最大100%,β-葡萄糖苷酶酶促反应最为适宜pH为4.5.50℃进行酶活性测量,得到100%.实验得... 相似文献
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研究了水-有机溶剂体系中β-葡萄糖苷酶催化直接糖基化反应制备p-羟基苯乙基β-D-葡萄糖苷,考察了反应体系、水分活度(aw)、反应温度和β-D-葡萄糖与p-羟基苯乙醇摩尔比对酶稳定性及产率的影响.实验结果表明,在水-乙腈、水-1,4-二氧六环和水-1,2-二乙酰氧基乙烷体系中均可进行直接糖基化反应.在水-1,2-二乙酰氧基乙烷体系中,合适的反应条件为p-羟基苯乙醇0.6 mol/L,β-D-葡萄糖0.2 mol/L,酶量3.6 mg/10 mL,aw为0.76,52 ℃,pH值6.2,280 r/min,反应26 h后产率达到20.66%.随反应时间增加,产物抑制和酶稳定性降低程度明显增加,限制了产率的提高. 相似文献
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