On the composition of the essential oils of Artemisia genipi Weber and Artemisia umbelliformis Lam

Summary A comparison was made between the essential oil ofArtemisia genipi Weber, a rare and expensive plant employed in manufacturing liqueurs in Piemonte and Aosta Valley, and that ofArtemisia unbelliformis Lam., a less rare and costly plant, which often is used substitute the former. The essential oils, obtained by steam-distillation of the aerial parts of the two plants, after separation into fractions on a silica gel column, were investigated by means of GLC and GLC-MS. -Pinene,-thujone,-thujone and terpinen-4-ol were the main components ofArtemisia genipi Weber, totalling 63.1%.-Thujone,-thujone, sabinyl isovalerate and spathulenol were the main components ofArtemisia unbelliformis Lam., totalling 71.3%. Several other minor constituents have been identified and are reported.

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Über die Zusammensetzung der ätherischen Öle von Artemisia genipi Weber und Artemisia umbelliformis Lam

Zusammenfassung Es wurde ein Vergleich zwischen dem ätherischen Öl derArtemisia genipi Weber, einer seltenen und wertvollen in der Likörproduktion in Piemont und im Aostatal verwendeten Pflanze und dem vonA. umbelliformis Lam., einer weniger seltenen und weniger kostspieligen Pflanze gemacht. Die ätherischen Öle, durch Wasserdampfdestillation aus Blättern und Blüten von den zwei Pflanzen erhalten, wurden nach Säulenchromatographie an Kieselgel mittels GLC und GLC-MS analysiert.-Pinen,-Thujon,-Thujon und Terpinen-4-ol bilden 63,1% des Öls vonArtemisia genipi Weber;-Thujon,-Thujon, Sabinylisovalerianat und Spathuleol bilden 71,3% des Öls vonA. umbelliformis Lam. Darüber hinaus wurden weitere Bestandteile identifiziert und beschrieben.

     

High resolution gas chromatographic - mass-spectrometric determination of the flavour composition of basil (Ocimum basilicum L.) cultivated in Finland

High-resolution gas chromatography and mass spectrometry were used to analyse the composition of the volatile oil of basil (Ocimum basilicum L.) cultivated in Finland. Of the 54 compounds identified, seven are now reported for the first time as basil constituents. The effect of growth location, nitrogen fertilizer supply and cultivation under cover vs. open field on the yield and composition of the essential oil is discussed. The increase of total oil production observed under certain cultivation conditions mainly reflects the increased production of certain aroma components rather than all of them. Depending on the chemotype, estragol or eugenol increased the most, whereas linalool production was significantly less affected.[/p]

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Bestimmung der Aromazusammensetzung von in Finnland kultiviertem Basilienkraut (Ocimum basilicum L.) mittels hochauflösender Gaschromatographie-Massenspektrometrie

Zusammenfassung Die hochauflösende Gaschromatographie und Massenspektrometrie wurde zur Analyse der Zusammensetzung des ätherischen Öls von Basilienkraut (Ocimum basilicum L.), das in Finnland kultiviert worden war, herangezogen. Von den 54 identifizierten Verbindungen werden nun erstmalig 7 davon als wesentliche Inhaltsstoffe des Basilienkrautes beschrieben. Der Einfluß des Standortes, der Stickstoffdüngung und derjenige der Aufzucht im Gewächshaus verglichen mit Freilandkultur auf die Ausbeute und die Zusammensetzung des etherischen Öls werden diskutiert. Die beobachtete Zunahme der totalen Ölproduktion unter bestimmten Kultivationsbedingungen spiegelt sich eher in einem Anstieg einzelner Aromakomponenten als in einer Zunahme aller wieder. Abhängig vom Chemotyp nehmen Estragol und Eugenol am stärksten zu, während der Einfluß auf die Linaloolproduktion signifikant gering bleibt.[/p]

     

Volatile components of artemisia vallesiaca all. (Mountain wormwood)

Summary The essential oil obtained by steam distillation of the leaves and flowers ofArtemisia vallesiaca All., a plant widely employed in the liqueur making industry and of almost completely unknown chemical composition, after separation on a silica gel column, was investigated by means of GLC, IR and mass spectrometry. Camphene, 1,8-cineole, camphor and borneol accounted for 67–68% of the oil. Over one hundred minor compounds were found by capillary gas chromatography and 52 were identified (Table 1).

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Die flüchtigen Aromastoffe von Artemisia vallesiaca All. (Berg-Genippi)

Zusammenfassung Das ätherische Öl — erhalten durch Wasserdampfdistillation aus Blättern und Blüten derArtemisia vallesiaca All., einer Pflanze, die in der Wermut-und Likörproduktion viel verwendet wird, aber chemisch fast unbekannt ist — wurde nach Säulenchromatographie an Kieselgel analysiert mittels GLC, IR und GLC-MS. Camphen, 1,8-Cineol, Campher und Borneol bilden 67–68% des ätherischen Öl. Mehr als 100 weitere Bestandteile wurden durch GLC gefunden und 52 von diesen wurden identifiziert (Tabelle 1).

     

Bestimmung der Fols?ure-Gehalte von Gemüse und Obst mit Hilfe der Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC)

Summary The ¹³C_PDB values of nine flavour compounds from five different lemon oils were determined using gas chromatography-isotope ratio mass spectrometry. By definition of a suitable internal isotopic standard (i-IST), the influence of CO₂ fixation during photosynthesis is eliminated. The isotopic effects among genuine monoterpenes are, therefore, limited to the influence of enzymatic reactions during secondary biogenetic pathways. Calculating versus nerylacetate as an i-IST yields fruit-specific ( ¹³C values for neral and geranial with low standard deviation and seems to be suitable for authenticity control of lemon oils.

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cGC-IRMS-Analyse in der Echtheitskontrolle von Aromen und etherischen Ölen. Teil I: Zitronenöl

Zusammenfassung Die ¹³C_PDB-Werte von neun Aromakomponenten aus fünf unterschiedlichen Zitronenölen werden mittels GC-IRMS bestimmt. Durch die Wahl eines internen Isotopenstandards (i-IST) werden Isotopeneffekte während der CO₂-Fixierung (in der Photosynthese) eliminiert und die zwischen den einzelnen Substanzen auftretenden Unterschiede im¹³C/¹²C-Verhältnis auf enzymatische Einflüsse des Sekundärstoffwechsels begrenzt. Mit Nerylacetat als i-IST lassen sich fruchtspezifische ¹³C-Werte von Neral bzw. Geranial mit hoher Genauigkeit bestimmen und zur Authentizitätskontrolle von Zitronenölen heranziehen.

     

Comparison of isolation procedures for essential oils

Summary The influence of the time of distillation on the composition of the essential oils isolated from seed of ajowan, caraway, coriander, and cumin was investigated. The oils were isolated by distillation, as well as by simultaneous distillation-extraction. It was observed that the order of recovery of the oil constituents was determined by their solubility in the distillation water. Hence, the oxygenated compounds, although with higher boiling points, distilled before the hydrocarbons. In comparison, data are included for the oils obtained by solvent extraction from ground seed of the same species. In these cases the proportion of hydro carbons was higher than in the distilled oils. There was also evidence to suggest thatp-cymene in the oils of ajowan and cumin was partly an artefact of distillation.

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Vergleich von Isolierungsverfahren ätherischer ÖleII. Ajowan, Künunel, Koriander und Kreuzkümmel

Zusammenfassung Der Einfluß der Destillationsäuer auf die Zusammensetzung der ätherischen Öle von Ajowan, Kümmel, Koriander und Kreuzkümmel wurde untersucht. Die Öle wurden sowohl durch Destillation als auch durch ein Destillation-Extraktionsverfahren isoliert. Es wurde gezeigt, daß die Reihenfolge der Ölbestandteile während der Destillation bestimmt wurde von ihrer Löslichkeit im Destillationswasser, weshalb die höher siedenden sauerstoffhaltigen Komponenten schneller als die Kohlenwasserstoffe übergehen.Zum Vergleich wurden Angaben aufgenommen für Öle, die mit organischen Lösungsmitteln aus gemahlenen Früchten extrahiert worden waren. In diesen Fällen war die Menge der Kohlenwasserstoffe höher als bei den destillierten Ölen. Es gibt Hinweise dafür, daßp-Cymol in Ajowan- und Kreuzkümmelöl teilweise ein Artefakt der Destillation ist.

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Part I: Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. (in press)     

Spezifische Bestimmung von Mono-, Di- und Triglyceriden in Modellmischungen und in Soja?l

Zusammenfassung Es wird eine Methode zur spezifischen Bestimmung von Mono-, Di- und Triglyceriden beschrieben. Dazu werden nach dünnschichtchromatographischer Trennung des Glycerid-Gemisches die Mono-, Di- und Triglyceride nach der Verseifung enzymatisch bestimmt. Die Genauigkeit der Methode wurde an Gemischen aus Glycerin-mono-, -di- und -tristearat sowie Glycerin-monostearat, Glycerin-distearat und Glycerin-trioleat überprüft. Der Mono- und DiglyceridGehalt einiger Sojabohnen-Öle wurde bestimmt.Diese Methode eignet sich sowohl für die Ermittlung größerer Mono- und Diglycerid-Gehalte als auch zur Analyse von Spuren von Mono- und Diglyceriden neben Triglyceriden. Ohne eine spezielle Anreicherung können im Öl noch 6g (5 · 10^–3%) Mono- und 10g (1 · 10^–2 %) Diglycerid analysiert werden.

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Specific determination of mono-, di- and triglycerides in model mixtures and in soyabean-oil

Summary A method for the specific determination of mono-, di- and triglycerides is described. After the thin-layer chromatographic separation of the glyceride mixture, the mono-, di- and triglycerides are determined enzymatically after saponification. The accuracy of the method was tested with mixtures of glycerol-mono-, -di- and -tristearate. The content of mono- and diglycerides of some soyabean oil samples was determined.The method proved suitable for the detection of larger contents of mono- and diglycerides as well as for the analysis of trace amounts of mono- and diglycerides besides triglycerides. Without a special enrichment process it is possible to analyse as low amounts as 6 g (5 · 10^–3%) mono-and 10g (1 · 10^–2%) diglycerides in the oil.

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Für die sorgfältige und gewissenhafte Ausführung der Analyse danke ich Fräulein R.Kröger und Fräulein M.Kröpelm.     

Unusual essential oils with aromatic properties III. Volatile components of gentian roots

Summary The essential oil obtained by steam distillation of gentian roots (Gentiana lutea L.,Gentianaceae family) - a plant well know for its pharmacological properties and employed in the food industry, especially in making liqueurs - was investigated. The oil, after separation into fractions on a silica gel column, was investigated by GLC and GLC/MS. Limonene (34.68%), linalool, carvacrol, cis-linalyl oxide and aterpineol were the main components of the oil, totalling 50.04%. Several other minor components have been identified and are listed.

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Ungewöhnliche etherische Öle mit aromatischen Eigenschaften III. Flüchtige Aromastoffe der Enzianwurzeln

Zusammenfassung Es wurde etherisches Öl analysiert, das durch Wasserdampfdestillation aus Enzianwurzeln (Gentiana lutea L.,Gentianaceae) gewonnen wurde. Die Pflanze ist aufgrund ihrer pharmakologischen Eigenschaften bekannt und wird auch in der Lebensmittelindustrie verwendet, ganz besonders für die Likör-und Magenbitterherstellung. Das Öl wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mittels GLC und GC/MS analysiert. Limonen (34,68%), Linalool, Carvacrol,cis-Linalyloxid und -Terpineol bilden 50,04% des Öls. Darüber hinaus wurden weitere Bestandteile identifiziert.

     

Ripening changes in Ras cheese prepared from ultrafiltered milk

Summary The changes in the proteins and fats of Ras cheese prepared from ultrafiltered milk (UF) were followed during ripening. The soluble protein fraction was made up of whey protein which resisted hydrolysis during ripening. The insoluble protein fraction of fresh cheese was made up mainly of-casein,-casein ands₁-I, indicating pronounced proteolysis during the salting step. Further ripening was accompanied with decrease ins₁-I and increase in-casein. The free fatty acids (FFA) of UF Ras cheese increased with advanced ripening. The pattern of FFA in Ras cheese was similar to that of bovine milk triacylglycerols.

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Veränderungen in der Zusammensetzung von Ras-Käse aus ultrafiltrierter Milch während der Reifung

Zusammenfassung Es wurden die Veränderungen der Proteine und der Fettfraktionen von Ras-Käse aus ultrafiltrierter Milch während der Reifung studiert. Die lösliche Proteinfraktion bestand aus Molkeproteinen, die der Hydrolyse während der Reifung widerstand. Die unlösliche Proteinfraktion des frischen Käses bestand aus-Casein,-Casein unds₁-I, was auf starke Proteolyse während des Einsalzens hinweist. In der nachfolgenden Reifung wurde eine Abnahme dess₁-Caseins und eine Zunahme der-Caseine beobachtet. Die freien Fettsäuren des Ras-Käses nahmen während der Reifung zu. Das Muster der freien Fettsäuren des Ras-Käses und das der Milchtriglyceride sind ähnlich.

     

HPLC-Analytik von ethanolischen Eichenholzextrakten mit UV-, Fluorescenz- und amperometrischer Detektion

Zusammenfassung Jute- und Sisalfasern werden vor dem Verspinnen mit einem Batching-Öl gewalkt, welches bisher normalerweise aus einer ungereinigten Erdölfraktion bestand. Solches Öl wird auf Lebensmittel übertragen, welche in Jute- oder Sisalsäcken transportiert und gelagert werden, also hauptsächlich auf Kakaobohnen, Haselnüsse, Kaffee, Mandeln, Ölsamen und Reis. Konzentrationen können leicht 100 mg/kg überschreiten. Schokoladenprodukte sind davon mehrfach betroffen: sowohl die Kakaobohnen als auch die Haselnüsse und Mandeln können verunreinigt sein.

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Contamination of hazelnuts and chocolate by mineral oil from jute and sisal bags

Before spinning, jute and sisal fibres are treated with a batching oil commonly consisting of a raw mineral oil fraction. Such oil is transferred to foods packed into jute or sisal bags, i.e. primarily cocoa beans, hazelnuts, coffee, almonds, oil seeds, and rice. Concentrations in the foods easily exceed 100 mg/kg. Chocolate may be affected several-fold: cocoa beans as well as hazelnuts and almonds may be contaminated.

     

Einwirkung ionisierender Strahlen auf Fette II. Mitteilung Allgemeine chemische Ver?nderungen in elektronenbestrahlten Fetten

Zusammenfassung Ölsäureäthylester, Olivenöl, Schweineschmalz und zwei Margarinesorten wurden mit 10⁵, 10⁶, 10⁷ bzw. 10⁸ rad Kathodenstrahlen bestrahlt und einige der dabei auf tretenden chemischen Veränderungen untersucht.Infolge Zerstörung der Carotinoide hellten sich die gelb gefärbten Margarine-proben bei 10⁶ rad auf und bleichten bei 10⁷ und 10⁸ rad vollständig aus; Olivenöl entfärbte sich erst bei 10⁷ rad merklich. Mit Ausnahme von Schweineschmalz unterschieden sich die mit 10⁶ rad bestrahlten Fettproben in Geruch und Geschmack nicht merklich von den unbestrahlten Fetten. Von 10⁶ rad an trat Bestrahlungsgeschmack und -geruch auf. Als relativ unempfindlich erwies sich auch hier Olivenöl.Die Jodzahl der bestrahlten Fette blieb praktisch unverändert, lediglich bei 10⁸ rad war eine geringe Zunahme festzustellen.Bei 10⁵ und 10⁶ rad war, abgesehen vom Schweineschmalz, kein merklicher Anstieg der Peroxydzahl, Säurezahl, des trans-Fettsäuregehaltes und des Carbonylgruppengehaltes zu erkennen. Ein Anstieg dieser Kennzahlen wurde erst bei 10⁷, z. T. sogar erst bei 10⁸ rad beobachtet. Es besteht sowohl bei der trans-Isomerisierung als auch bei der Bildung freier Fettsäuren und der Carbonylverbindungen ein Unterschied im Ablauf der Reaktionen, die durch Elektronenstrahlen, bzw. durch UV-Licht gleicher Energie ausgelöst werden.Die Infrarotspektren von normalen und mit 10⁸ rad bestrahlten Fetten sind sehr ähnlich. Das gilt sowohl für den Bereich zwischen 2 und 15, als auch für das Gebiet des nahen Infrarots von 1–2,5,. Lediglich die Intensität der trans-Bande bei 10,35 (966 cm^–1) und die der Bandenschulter bei 5,83 (1718 cm^–1), die von freien Fettsäuren herrühren, nehmen bei 10⁷ und 10⁸ rad zu.Die UV-Spektren der stärker bestrahlten Fette zeigen eine Zunahme der Dien (230 m) und eine Abnahme der Trienabsorption (268; 279 m). Letztere ist zum großen Teil auf eine Verschiebung der Doppelbindungen (Bildung von Isolenfett säuren) zurückzuführen, die sich durch Alkaliisomerisierung rückgängig machen äßt.     

Nachweis und Bestimmung von Thujon mittels Papierchromatographie, ein Beitrag zur Analytik der Aldehyde und Ketone der Terpenreihe

Zusammenfassung Thujon wird als 2,4-Dinitrophenylhydrazon papierchromatographisch erfaßt und spektralphotometrisch bestimmt bei einer Erfassungsgrenze: 5g. Diese Arbeitsweise ist auch für andere Terpenearbonylverbindungen brauchbar und wurde mit gutem Erfolg bei ätherischen Ölen, in Drogen und in Muskateller- und Wermutweinen angewendet.     

Recognition of mild deodorization of edible oils by the loss of volatile components

The majority of edible oils labelled as cold pressed or non-refined are deodorized at temperatures of around 120–150° C. Many consumers feel deceived by such a treatment, since they expect an oil obtained at low temperature throughout the procedure. In fact, deodorization stresses the oil more than, for example, hot pression or steam treatment of the oil seeds. Deodorization can be determined through components that are removed by this process. Two methods are proposed: injector-internal headspace analysis after direct injection of the oil and on-line coupled liquid chromatography-gas chromatography isolating the apolar compounds. The methods are described for sunflower oil; a monoterpene (-pinene), a sesquiterpene (calarene) and a diterpene (kaur-16-ene) served as marker compounds. Mild deodorization eliminated the first or the first two of these components, whereas regular raffination removes all three.

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Erkennung schonend ausgedämpfter Speiseöle über die Verluste an flüchtigen Komponenten

Zusammenfassung Die Mehrheit der als 'kalt gepreßt oder nicht raffiniert verkauften Speiseöle werden bei Temperaturen im Bereich von 120–150 °C ausgedämpft. Viele Konsumenten erwarten hingegen ein Öl aus einem Verfahren, das durchwegs tiefe Temperaturen einhielt. Eine Ausdämpfung belastet das Öl tatsächlich stärker als z.B. heiße Pressung oder vorgängige Dampfbehandlung der Ölsaat. -Ausdämpfung kann am Verlust flüchtiger Ölinhaltsstoffe nachgewiesen werden. Dazu werden zwei Methoden vorgeschlagen: Injektor-interne Headspaceanalyse nach direkter Einspritzung des Öls und on-line gekoppelte LC-GC-Analyse der apolaren Inhaltsstoffe. Die Methoden werden für Sonnenblumenöl beschrieben. Für dieses bieten sich als Markersubstanzen ein Monoterpen (-Pinen), ein Sesquiterpen (Calaren) und ein Diterpen (Kaur-16-en) an. Schonende Ausdämpfung entfernt nur die erste oder die ersten zwei dieser Komponenten, normale Raffination auch die dritte.

     

Essential oils of Turkish anise seeds and their use in the aromatization of raki

The objectives of this study were the characterization of Turkish anise seeds, their essential oils, and investigations into the suitability of the direct use of these oils in the production of raki, a traditional Turkish distilled liqueur. The moisture, protein, ash, acid-insoluble ash, nonvolatile ethyl ether and ethanol extracts, and essential oil contents of anise seeds were determined, as were the specific gravity, refractive index, solidification point and chemical composition of anise essential oil. Finally a series of raki samples were produced, on a laboratory scale, using rectified anise essential oils obtained in this study as well as those imported and these were compared with traditionally produced rakis by a specially trained panel. The results of sensory analyses were quite promising for the use of anise essential oil as a direct flavouring additive to Turkish raki.

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Ätherische Öle türkischer Anissamen und deren Eignung für die Herstellung von Raki

Zusammenfassung Arbeitsziele waren die Charakterisierung türkischer Anissamen, ihrer ätherischen Öle und Untersuchungen zu deren Anwendbarkeit bei Herstellung von Raki, einem traditionellen türkischen alkoholischen Getränk. Zu diesem Zweck wurden der Feuchtigkeitsund Proteingehalt, der Anteil an Asche, deren säuereunlöslicher Anteil, die Äthyläther- und Äthanolextrakte und der Gehalt an ätherischen Ölen lokal vorkommender Anissamen, ferner die spezifische Dichte, der Brechungsindex und die chemische Zusammensetzung bestimmt. Die rektifizierten Öle wurden dann im Labormaßstab zur Raki-Herstellung genutzt. Die Produkte wurden auf ihre sensorischen Qualitäten hin untersucht sowie mit traditionell hergestelltem Raki verglichen. Die Ergebnisse sind vielversprechend im Hinblick auf eine kommerzielle Nutzung.

     

Determination of organophosphorus insecticides in edible oils and fats by splitless injection of the oil into a gas chromatograph (injector-internal headspace analysis)

Direct injection of oil or fat into a moderately heated injector enables performance of a kind of head-space technique in, the injector: oil or fat is diluted 11 with acetone and injected into a vaporizing chamber at 200° C. Components, for example organophosphorus insecticides, evaporate from the oil film on the insert wall and are transferred into the column in the splitless mode; the oil slowly flows along the wall to the bottom of the insert and is retained there in a kind of a bag. Using a flame photometric detector, detection limits are below 10 g/kg.

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Bestimmung von Phosphorsäureester-Insektiziden in Speiseölen und -fetten durch splitlose Einspritzung des Öls in den Gaschromatographen (Injektor-interne Head-spaceanalyse)

Zusammenfassung Direkte Einspritzung von Öl oder Fett in einen mäßig heißen Injektor des Gaschromatographen erlaubt eine Art Headspacetechnik im Verdampfungsinjektor: Öl oder Fett wird 11 mit Aceton verdünnt und bei 200 °C eingespritzt. Die Komponenten, z. B. Phosphorsäureester-Insektizide, verdampfen aus dem Ölfilm auf der Röhrchenwand und werden splitlos in die Säule übertragen. Das Öl fließt langsam der Wand entlang nach unten und wird in einer Art Tasche aufgefangen. Mit flammenphotometrischer Detektion liegt die Nachweisgrenze unter 10 g/kg.

     

Isolierung und funktionelle Eigenschaften von Molkenproteinfraktionen

Zusammenfassung Die Fraktionierung von Molkenproteinkonzentrat mit Aceton wurde untersucht. Der pH-Wert und die Lösungsmittelkonzentration, bei der die Fällungen durchgeführt wurden, hatten den größ-ten Einfluß auf die Zusammensetzung von Präcipitaten und Überständen. Im Bereich von 25–33% Aceton (v/v) war eine begrenzte Fraktionierung der Molkenproteine möglich:-Lactalbumin und-Lactoglobulin wurden ausgefällt, während Blutserumalbumin in Lösung blieb. Der pH-Wert (Bereich 4,5–7,0) beeinflulßte neben den Proteinfraktionen auch andere Bestandteile des Molkenkonzentrats. Mit steigendem pH-Wert verringerte sich die Gesamt-N-Ausbeute im Präcipitat und der Gehalt an Calcium nahm zu, gleichzeitig verminderte sich die Resolubilisationsfähigkeit der ausgefällten Niederschläge.

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Isolation and functional properties of whey protein fractions

Summary The fractionation of whey protein concentrate by acetone was investigated. The composition of precipitates and supernates was strongly influenced by pH and acetone concentration during precipitation. A limited fractionation of the whey proteins occurred in the range of 25–33% acetone (v/v):-lactalbumins and-lactoglobulins were precipitated while blood serum albumins remained in solution. The pH value (range 4,5-7,0) influenced also other components of the whey concentrate beside the protein fractions. With increasing pH value the yield of total N in the precipitate decreased whereas the calcium content rose, this was accompanied by a decreased capability to redissolve the precipitates.

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Auszug aus der Dissertation H. A. Mehrens, TU München, 1980Sonderdruckanfragen an: Prof. Dr. H. Klostermeyer (Adresse siehe oben)