Ultrasound-induced scission of the glycosidic bond in disaccharides

The products originating from the scission of the glycosidic bond by ultrasound were investigated for lactose (4-O--d-galactopyranosyl-d-glucopyranose), melibiose (6-O--d-galactopyranosyl-d-glucopyranose) and trehalose (1,1-O-,-d-glucopyranosyl-d-glucopyranose). A comparison with the product formation of radiolysis reveals that for ultrasound the reactions also start from sugar radicals, produced by abstraction of carbon-bonded hydrogens by OH- and H-radicals. From these radicals, only those that are directly located at this bond or can be transferred by rearrangement into a position adjacent to this bond contribute to the scission of the glycosidic bond: C-1, C-5, C-4 for lactose; C-1, C-5, C-6 for melibiose and C-1 (=C-1), C-5 (=C-5) for trehalose. Based on the yields of the characteristic products for the different radicals it can be concluded that the reaction predominantly starts from the radical at C-1 for lactose and melibiose and from C-1 (=C-1) for trehalose. From the product formation it can be further deduced that the radical-induced scission is mainly determined by hydrolytic processes, fragmentation by radical rearrangement being of minor importance. The ratio of hydrolysis to fragmentation reactions reveals that in sonolysis this is still more pronounced than in radiolysis (lactose: sonolysis 8.2, radiolysis 4.2; melibiose: sonolysis 23.5, radiolysis 16.2).

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Ultraschall-induzierte Spaltung der glycosidischen Bindung von Disacchariden

Zusammenfassung Die Produkte, die aus der Spaltung der glycosidischen Bindung von Lactose, Melibiose und Trehalose durch Ultraschall erhalten werden, wurden untersucht. Ein Vergleich mit den Produkten aus der Radiolyse belegt, daß Ultraschall ebenfalls zu Zuckerradikalen führt, die durch die Abspaltung von Kohlenstoff-gebundenem Wasserstoff durch OH- und H-Radikale entstehen. Von diesen Radikalen tragen nur jene zur Spaltung der glycosidischen Bindung bei, die unmittelbar an der Bindung entstehen oder durch Umlagerung dorthin gelangen können: C-1, C-5, C-4 bei Lactose, C-1, C-5, C-6 bei Melibiose und C-1 (=C-1), C-5 (=C-5) bei Trehalose. Aus der Produktbildung ist zu schließen, daß die Reaktion bei Lactose und Melibiose bevorzugt am Radikal C-1, bei Trehalose an der Position C-1 (=C-1) beginnt. Es kann ferner geschlossen werden, daß die radikal-induzierte Spaltung hauptsächlich durch hydrolytische Prozesse bestimmt wird, Fragmentierungen durch radikalische Umlagerungen sind eher Nebenreaktionen. Dies belegt das Verhältnis von Hydrolyse zu Fragmentierung (Lactose: Sonolyse 8.2, Radiolyse 4,2; Melibiose: Sonolyse 23,5, Radiolyse 16.2).

     

Organochlorine pesticides and polychlorinated biphenyls in cod from the southern Baltic, 1983

Summary Hexachlorobenzene (HCB), -, -, - and -benzenehexachloride (BHC; HCH),p,p-DDE,o,p-DDD,o,p-DDT,p,p-DDD and p,p-DDT (DDT) and polychlorinated biphenyls (PCB) levels have been determined in muscle tissue of 207 cod (Gadus morhua) netted during 1983 in different regions in the southern part of the Baltic Sea. The mean levels found for cod muscle tissue (g/kg) related to wet weight were: 0.65 HCB, 1.2 -BHC, 9.0 -BHC, 2.8 -BHC, -BHC remained undetected, 13 BHC, 4.4p,p-DDE,o,p-DDD ando,p-DDT remained undetected, 4.0p,p-DDD, 1.8p,p-DDT, 10 DDT and 55 PCBs. The results are compared with levels found in cod caught in different regions of the Baltic Sea during 1967–1983, and reported previously by other authors.

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Organochlorpesticide und polychlorierte Biphenyle in Kabeljau aus der südlichen Ostsee,1983

Zusammenfassung Die Werte für Hexachlorbenzol (HCB), -, , -, und -Benzolhexachlorid (BHC; HCH),p,p-DDE,o,p-DDD,o,p-DDT,p,p-DDD undp,pDDT (DDT) und polychlorierte Biphenyle (PCB) wurden im Muskelgewebe von 207 Kabeljaus (Gadus morhua), mit Netz in verschiedenen Regionen der südlichen Ostsee 1983 gefangen, bestimmt. Die mittleren Werte, bezogen auf das Frischgewicht, waren: 0,65 g/kg HCB, 1,2 g/kg -BHC, 9,0 g/kg -BHC, 2,8 g/kg -BCH, -BHC blieben unbestimmt, 13 g/kg BHC, 4,4 g/kgp,p-DDE,o,p-DDD undo,p-DDT blieben unbestimmt, 4,0p,p-DDD, 1,8p,p-DDT, 10 g/kg DDT und 55 g/kg PCB. Die Ergebnisse wurden mit den Werten früherer Jahre von 1967–1983 und mit denen anderer Autoren verglichen.

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Partially with financial support under grant PR-4 (Sea Fisheries Institute)     

Stereoisomere Aromastoffe

Zusammenfassung 5-Alkyl-substituierte-Lactone finden sich als aromarelevante Substanzen in tierischen Fetten, aber auch in einigen Früchten. Vor kurzem gelang die erste direkte gaschromatographische Stereodifferenzierung einiger-Lactone an der chiralen Phase Oktakis(3-O-butyryl-2,6-di-O-pentyl)--cyclodextrin [4]. Es wird nun die Enantiomerentrennung der-Lactone bis zu den langkettigen Verbindungen-Trideca-(-C₁₃-)- und-Tetradeca-(-C₁₄-)-lacton aufgezeigt. Über optisch reine Referenzsubstanzen konnte die Elutionsfolge S(I), R(II) der drei wichtigsten aromarelevanten Vertreter dieser-Lactonklasse bestimmt werden. Die Enantiomerenverteilung der C₈-, C₁₀-, C₁₂--Lactone im Wasserdampfdestillat verschiedener Milchprodukte (Milch, Sahne, Butter), in Margarine sowie im Kokosnußfleisch wurde exemplarisch mit Hilfe der HRGC, auch unter Einsatz der multidimensionalen Gaschromatographie (MDGC), untersucht. Es zeigten sich charakteristische, substratspezifische Enantiomerenverteilungen. Die Verteilungsmuster der untersuchten Spiegelbildisomeren aus Kokosnüssen unterschieden sich wesentlich von denen der Milchprodukte.

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Stereoisomeric flavour compoundsXLVII. Direct chirospecific HRGC-analysis of natural -lactones

Summary 5-Alkylated-lactones are well known flavour compounds in animal fats and also some special kinds of fruit. Recently, the first direct stereo-differentiation of chiral-lactones was reported using Oktakis(3-O-butyryl-2,6-di-O-pentyl)--cyclodextrin as the chiral stationary phase [4]. The enantiomeric separation of-lactones up to the long-chain compounds-trideca-(-C_13–) and-tetradeca-(-C_14–)-lactone is demonstrated. By means of optically pure references, the order of elution S(I), R(II) was determined for the important flavour compounds-octa-,-deca-, and-dodecalactone. Analysis of the steam distillate of some dairy products (milk, cream, butter), of margarine and of coconut has been carried out, in order to yield the enantiomeric distribution of C₈-, C₁₀- and C₁₂--lactones by HRGC and multidimensional gas chromatography. Characteristic and product-specific ratios of-lactone enantiomers are detected. The pattern of enantiomeric composition of-octa-,-deca-,-dodecalactone in coconuts differs completely from that found in the dairy products.

     

Organochlorine pesticides and polychlorinated biphenyls in herring from the southern Baltic, 1983

Summary Hexachlorobenzene (HCB), -, -, - and -benzenehexachloride (BHC, HCH),p,p-DDE,o,p-DDD,o,p-DDT,p,p-DDD andp,p-DDT (DDT) and polychlorinated biphenyls (PCB) levels have been determined in muscle tissue of 187 herring (Clupea harengus) netted during 1983 in a different regions in the southern part of the Baltic Sea. The mean levels found for herring muscle tissue related to wet weight (g/kg) were: 14 HCB, 18 -BHC, 23 -BHC, 14 -BHC, -BHC remained undetected, 56 BHC, 115p,p-DDE,o,p-DDD ando,p-DDT remained undetected, 84p,p-DDD, 51p,p-DDT, 250 DDT and 530 PCB. The levels of organochlorine pesticides determined in wet muscles or extractable lipids of her ring are nearly 2–3 times as high as those noted in fish sampled in the same area in two years before, whilst for PCBs the wet weight levels were comparable, and when based on a lipid weight are somewhat higher. The results are compared with levels found in herring collected in different regions of the Baltic Sea during 1965–1983, and reported previously by other authors.

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Organochlorpesticide und polychlorierte Biphenyle in Hering aus der südlichen Ostsee, 1983

Zusammenfassung Hexachlorbenzol (HCB), -, -, -und -Benzolhexachlorid (BHC, HCH),p,p-DDE,o,p-DDD,o,p-DDT,p,p-DDD undp,p-DDT (DDT) und polychlorierte Biphenyle (PCB) wurde im Muskelgewebe von 187 Heringen (Clupea harengus) 1983 in verschiedenen Regionen der südlichen Ostsee mit Netz gefangen, bestimmt. Die mittleren gefundenen Mengen für das Muskelgewebe von Heringen, bezogen auf das Frischgewicht waren: 14 g/kg HCB, 18 g/kg -BHC, 23 g/kg -BHC, 14 g/kg -BHC, -BHC blieb unentdeckt, 56 g/kg -BHC, 115 g/kg p,p-DDE,o,p-DDD undo,p-DDT blieb unentdeckt, 84 gmg/kgp,p-DDD, 51 g/kgp,p-DDT, 250 g/kg -DDT und 530 gmg/kg PCB. Die Mengen für Organo-chlorpesticide in frischen Muscheln oder in den extrahierten Lipiden waren zwei- bis dreimal höher als die in den Jahren zuvor bestimmten, während die für PCB vergleichbar gewesen sind, und wenn sie auf die Fettmenge bezogen wurden, lagen sie etwas höher. Die Ergebnisse wurden verglichen mit den gefundenen in anderen Regionen der Ostsee während der Jahre 1965–1983 und mit denen anderer Autoren.

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Partially with financial support under grant PR-4 (Sea Fisheries Institute)     

Anreicherung phenolischer Stabilisatoren aus Wasser

Zusammenfassung Am Beispiel des-[3.5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy)phenyl]-propionsäure-n-octadecylesters, eines phenolischen Stabilisators für PVC, wird ein Anreicherungsverfahren aus wäßrigen Prüflebensmitteln vorgestellt. Das Konzentrat in Methanol wird mit Hilfe der HPLC analysiert. Es werden Konzentrationen bis zu 10 g/l mit zufriedenstellender Wiederholbarkeit bestimmt.

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The concentration of phenolic stabilizors from water

Summary -[3.5-di-tert.-butyl-4-hydroxy)phenyl]-propionic-acid-n-octadecylester, a phenolic stabilizer for PVC, is the model substance for a concentration procedure from water which is used as a foodsimulant. The concentrated solution in methanol is analysed by the HPLC-technique. In this way concentrations down to 10 g/l are determined with satisfactory repeatability.

     

Carotenoid pigments in acerola fruits (<Emphasis Type="Italic">Malpighia emarginata</Emphasis> DC.) and derived products

Carotenoid composition has been investigated in acerola fruits (Malpighia emarginata DC. syn. Malpighia glabra L.) and derived products. In the ripe fruit, four major carotenoids were identified (-carotene, -cryptoxanthin, lutein, and violaxanthin) together with other minor carotenoids (neoxanthin, antheraxanthin, neochrome, luteoxanthin, auroxanthin, -cryptoxanthin-5,6-epoxide, -cryptoxanthin-5,8-epoxide, cis--carotene, and cis-lutein). An average composition for the ripe fruit has been estimated as follows: -carotene (536.55 g/100 g fw), -cryptoxanthin (417.46 g/100 g fw), lutein (99.21 g/100 g fw), violaxanthin (395.33 g/100 g fw), and total minor carotenoids (197.33 g/100 g fw). Vitamin A values are similar to those described in tomatoes and some tropical fruits such as guava and papaya. After juice-making, including a pasteurization stage as thermal processing, decreases in carotenoid content were observed as well as progress of cis-isomers and structural rearrangement of xanthophylls containing 5,6 epoxide groups. The occurrence of such modifications affected the nutritional value of fruits as well as their antioxidant capability, properties that could be used as a measurement of processing quality.     

Electrophoretic ripening index for the evaluation of proteolysis and the deduction of the age of Parmesan cheese

We have established an electrophoretic method to evaluate proteolysis in Parmesan cheese by means of an objective ripening index. The separation of caseins by alkaline polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) (12% T, 2.6% C, pH 8.9, 5 M urea) is followed by the densitometric analysis of the- and-casein fractions. The relationship between the resulting coefficients (-Cn/-Cn) and the age of reference samples of Original Italian Grana Padano (6–22 months) was linear up to 15 months, allowing an evaluation of the extent of proteolysis and therefore a deduction of the age of the Parmesan samples analysed. Based on this calibration we propose to use a threshold level of 1.3 (-Cn/-Cn) to verify the required age, i.e. 12 months, of Parmesan cheese, retailed as a loaf or prepacked slices. Commercially grated Parmesan samples may contain 20% cheese rind, which has a very low degree of casein breakdown. So a threshold level of 0.8 (-Cn/-Cn) is proposed for all grated Parmesan products. The preparation of reference solutions with defined coefficients (-Cn/-Cn), corresponding to the proteolysis indices of reference samples of different aged Grana Padano is described. The coefficients (-Cn/-Cn) as well as the-casein content of two additional series of reference samples and of 49 commercial Parmesan samples taken from retail outlets in Austria and Italy are presented.     

Organochlorine pesticides and polychlorinated biphenyls in flatfish from the southern Baltic, 1983

Summary Hexachlorobenzene (HCB),-,-,- and-benzenehexachloride (BHC; HCH),p,p-DDE,o,p-DDD,o,p-DDT,o,p-DDD andp,p-DDT ( DDT) and polychlorinated biphenyls (PCBs) levels have been determined in muscle tissue of 37 turbotsPsetta maxima, 27 plaicesPleuronectes platessa and 106 floundersPlatichthys flesus netted during 1983 in a different regions in the southern part of the Baltic Sea. The mean levels found for flatfish muscle tissue related to wet weight were: 0.7, 0.88 and 1.1 g/kg HCB; 1.3, 2.6 and 3.0 g/kg-BHC; 11, 10 and 11 g/kg-BHC; 4.4, 4.9 and 5.5 g/kg-BHC;-BHC remained undetected; 17, 18 and 20 g/kg BHC; 5.1, 5.2 and 8.7 g/kg p,p-DDE; o,p-DDD remained undetected; o,p-DDT was detected in 10 of 106 samples of the muscle tissue of flounder at the mean level of 17 g/kg; 4.6, 5.0 and 7.6 g/kgp,p-DDD; 3.1, 4.0 and 11 g/kgp,p-DDT; 13, 14 and 29 g/kg DDT and 71, 66 and 94 g/kg PCBs for turbot, plaice and flounder, respectively. Generally, the levels of organochlorine pesticides and PCBs in wet muscle tissue of fish followed the increased lipids content of muscles. Some local differences in pollution pattern of organochlorines have occurred. The results are compared with levels found in flatfish collected in a different regions of the Baltic Sea during 1966–1981, and reported previously by other authors.

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Organochlorpesticide und polychlorierte Biphenyle in Plattfischen aus der südlichen Ostsee,1983

Zusammenfassung Der Gehalt von Hexachlorbenzol (HCB)-,-,- and-Benzolhexachlorid (BHC; HCH), p,p-DDE, o,p-DDD, o,p-DDT, p,p-DDD und p,p-DDT ( DDT) und polychlorierte Biphenyle (PCB) wurde in Muskelgewebe von 37 SteinbuttsPsetta maxima, 27 SchollenPleuronectes platessa und 106 FlundernPlatichthys flesus bestimmt, die 1983 in verschiedenen Regionen der südlichen Ostsee mit Netz gefangen wurden. Der mittlere Gehalt für obige Plattfische, bezogen auf das Naßgewicht, betrug: 0,7, 0,88 und 1.1 g/kg HCB; 1,3, 2,6 und 3,0 g/kg-BHC; 11, 10 and ll /kg-BHC; 4,4, 4,9 and 5,5 g/kg-BHC; -BHC blieb unentdeckt; 17, 18 and 20 g/kg BHC; 5,1, 5,2 und 8,7 g/kg p,p-DDE; o,p-DDD blieb unentdeckt; o,p-DDT konnte in 10 von 106 Proben von Flundern mit einem mittleren Gehalt von 17 g/kg nachgewiesen werden; 4,6, 5,0 und 7,6 g/kg p,p-DDD; 3,1, 4;0 and 11 g/kg p,p-DDT; 13,14 und 29 g/kg DDT and 71, 66 and g/kg PCB waren die Werte für Steinbutt, Schollen and Flunder.

     

Stereodifferenzierung von γ(δ)-Lactonen und (E)-α-Ionon verschiedener Früchte und ihrer Verarbeitungsprodukte

Zusammenfassung Zur Bestimmung der Enantiomerenverteilung der- und-Lactone von C₆-C₁₂ verschiedener Früchte und ihrer Verarbeitungsprodukte wurde die enantioselektive multidimensionale Gaschromatographie (Säulenkombination OV 1701/Octakis(3-O-butyryl-2,6 di-O-pentyl)--Cyclodextrin) angewendet. In Himbeeren und Himbeerprodukten erfolgte zusätzlich die Stereodifferenzierung von (E)--Ionon. Die in den Früchten gefundenen Verbindungen weisen charakteristische, fruchtspezifische Enantiomerenverhältnisse auf, die durch Verarbeitungsprozesse nicht beeinflußt werden.

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()-Lactones and (E)-()-ionone from various fruits and their processed products

By means of enantioselective multidimensional gas chromatography (column combination OV 1701/octakis (3-O-butyryl-2,6-di-O-pentyl)--cyclodextrin the simultaneous Stereodifferentiation of the- and-lactones C₆-C₁₂ was applied to determine the enantiomeric ratios in different fruits and their processed products. In addition (E)--ionone was stereodifferentiated in raspberries and products from raspberries. The analysed chiral compounds have characteristic and fruit-specific enantiomeric ratios, which are irrespective of the food processing applied.

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Herrn Professor Dr. C. H. Brieskorn, Würzburg, zum 80. Geburtstag gewidmet     

Schnellbestimmung von wertbestimmenden Komponenten in Wurstwaren mittels Nahe-Infrarot-Transmissionsspektroskopie

Zusammenfassung Es wird eine schnelle Methode zur simultanen Bestimmung der Komponenten Wasser, Fett, Gesamteiweiß, Bindegewebsciweiß und bindegewebsei-weißfreiem Fleischeiweiß (BEFFE) in Wurstwaren mit Hilfe der Nahe-Infrarot-Transmissionsspektroskopie (NIT) vorgestellt. Die Kalibrierungen für jede Komponente werden mittels des chemometrischen Verfahrens Partial Least Squares (PLS) erstellt und deren Genauigkeiten an weiteren Proben getestet. Die Korrelationskoeffizienten zwischen Referenzmethoden und NIT sind für Wasser, Fett, Gesamteiweiß, BEFFE 0,95 und für Bindegewebseiweiß 0,86. Die Präzision der NIT ist mit der der Referenzmethoden vergleichbar.

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Rapid determination of the value-determining constituents in sausage products by near-infrared transmission spectroscopy

A rapid method for the simultaneous determination of water, fat, crude protein, connective-tissue-protein and connective-tissue-protein free meat protein in sausage products with the help of near-infrared transmission spectroscopy (NIT) is presented. The calibrations for the each constituent were achieved with the chemometric method partial least squares (PLS) and validated with the added samples. Correlation coefficients between the reference methods and NIT were 0,95 for water, fat, crude protein and connective-tissue-protein frei meat protein, and 0,86 for connective-tissue-protein. The precision of NIT was comparable with the reference methods.

     

Die Mikroflora des Sauerteiges

Zusammenfassung Es wurde eine Untersuchung über die in den zum Anstellen einer Sauerteiggärung verwendeten Reinzuchtsauerr" vorkommenden Hefen durchgeführt. Die Untersuchungen wurden an Reinzuchtsauern zwei verschiedener Hersteller vorgenommen. Der Keimgehalt der untersuchten Reinzuchtsauer belief sich auf 1,7 × 10⁵ bis 1,4 × 10⁶ Hefen/g und 2,0 × 10⁷ bis 2,0 × 10⁸ Bakterien/g. Aus den Reinzuchtsauern wurden insgesamt 44 Hefe-Stämme isoliert. Diese konnten anhand ihrer morphologischen und physiologischen Merkmale in vier Gruppen untergliedert werden. Die Befunde der im weiteren zu ihrer Identifizierung vorgenommenen Untersuchungen erlaubten eine Zuordnung der in Reinzuchtsauern auftretenden Hefen zu den ArtenCandida krusei (27 Stämme),Saccharomyces cerevisiae (11 Stämme),Pichia saitoi (2 Stämme) undTorulopsis holmii (4 Stämme).

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The microflora of sourdoughVII. Communication: Yeast composition of sourdough starters

Summary The yeasts which occur in sourdough starters (Reinzuchtsauer) were investigated. The research was carried out with Reinzuchtsauer of two different producers. The microorganism content of the Reinzuchtsauer amounted to 1.7 × 10⁵ to 1.4 × 10⁶ yeasts and 2.0 × 10⁷ to 2.0 × 10⁸ bacteria/g. 44 yeast cultures were isolated from the Reinzuchtsauer. These could be subdivided into four groups from their morphological and physiological characteristics. As a result of the identification they could be assigned to the speciesCandida krusei (27 strains),Saccharomyces cerevisiae (11 strains),Pichia saitoi (2 strains), andTorulopsis holmii (4 strains).

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Nr. 4575 der Veröffentlichungen der Bundesforschungsanstalt für Getreide- und Kartoffelverarbeitung, Detmold

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Diese Untersuchungen wurden ermöglicht durch eine finanzielle Förderung seitens des Bundesministeriums für Forschung und Technologie im Rahmen des Programmes Biologie und Technik     

Aflatoxinbestimmung in Milch und Milchprodukten

Zusammenfassung Im Zeitraum September 1972 bis Dezember 1974 wurden 260 Milch-, 41 Milchpulver-, 54 Joghurt-, 80 Frischkase-, 65 Camembert-, 77 Hartkäse-und 134 Schmelzkäseproben auf ihren Gehalt an Aflatoxin B₁, B₂, G₁, G₂ and M₁ untersucht. In allen toxinhaltigen Produkten konnte nur Aflatoxin M₁ nachgewiesen wurden. Die Durchschnittswerte der Aflatoxin M₁-Konzentrationen über diesen Zeitraum betragen für: Milch 0,07 g/l, für Milchpulver 0,50 g/kg, Joghurt 0,20 g/kg, Frischkäse 0,23 g/kg, Hartkäse 0,43 g/kg, Schmelzkäse 0,26 g/kg und Camembertkäse 0,31 g/kg (Tab. 2). - Als Maximalwerte wurden folgende Konzentrationen gefunden: Milch 0,33 g/l, Milchpulver 2,0 g/kg, Joghurt 0,47 /kg, Frischkäse 0,51 g/kg, Camembert 0,73 g/kg,Hartkäse1,3 g/kg und Schmelzkase 0,55 g/kg.

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Determination of aflatoxins in milk and milk products

Summary During the period from September 1972 till December 1974 260 samples of milk, 41 of milk powder, 54 of yoghurt, 80 of fresh cheese, 65 of camembert, 77 of hard cheese and 134 of processed cheese were investigated for their contents of aflatoxin B₁, B₂, G₁, G₂, and M₁. In all products containing toxin only aflatoxin M₁ could be detected. The average values of aflatoxin M₁ concentration during the period of investigation amounted to: 0.07 g/l for milk, 0.50 g/kg for milk powder, 0.20 g/kg for yoghurt, 0.23 g/kg for fresh cheese, 0.43 g/kg for hard cheese, 0.26 g/kg for processed cheese, and 0.31 g/kg for camembert. As maximum values the following concentrations were found: milk 0.33 g/l, milk powder 2.0 g/kg, yoghurt 0.47 g/kg, fresh cheese 0.51 g/kg, camembert 0.73 g/kg, hard cheese 1.3 g/kg, and processed cheese 0.55 g/kg.