香豆素-3-甲酸乙酯的合成及性能研究

本文研究了香豆素-3-甲酸乙酯的合成方法,对反应时间、反应温度、催化剂用量及反应物配比等进行了优化,并合成了香豆素-3-甲酸乙酯,对其结构进行了表征,最后研究了不同极性溶剂对荧光发射光谱及紫外吸收光谱的影响。     

新型香豆素系荧光染料的研究

以7-二乙氨基-4-氯-3-甲醛基香豆素为基础，合成了7只新型香豆素系的荧光染料，在不同浓度下测定了它们的吸收光谱和发射光谱，在稀溶液中用PPP－MO方法预测的结果证明，其组成与光谱性质相符。     

Pechmann反应合成4-甲基香豆素及光谱性能的研究

以取代苯酚和乙酰乙酸乙酯为原料,对甲基苯磺酸为催化剂,采用Pechmann反应合成了5个4-甲基香豆素衍生物,采用核磁共振、红外光谱对合成的化合物进行了结构表征,并测定了它们的的紫外吸收光谱和荧光发射光谱等性能。     

7-二芳氨基香豆素类荧光染料的合成及光谱性能

以7-二芳氨基香豆素为电子给体,联噻吩和联苯噻吩为π桥,氰乙酸为电子受体设计合成了两个“D-π-A”型香豆素类光敏染料,通过核磁共振氢谱及高分辨质谱测定,确认其化学结构,测定了其紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱。采用密度泛函理论-高斯密度泛函（DFT-B3LYP/6-31G(d)）对化合物进行几何优化,并进一步用TD-DFT方法计算得到吸收光谱和发射光谱,分析了构效关系。结果表明,与二苯氨基香豆素光敏染料相比,二芴氨基香豆素光敏染料的基态能级差分别由2.49 eV和2.62 eV减小至2.31 eV和2.49 eV;激发态能级差也相应减小了0.52 eV和0.42 eV;与以联苯噻吩为π桥的光敏染料相比,以联噻吩为π桥的光敏染料具有更好的分子平面性,最大吸收波长分别红移19 nm和4 nm,发射波长则分别红移16 nm和9 nm。     

香豆素类荧光化合物的微波合成及共光谱性能研究

采用微波辐射技术合成了4种带有较强反应基团的7-二乙胺基类香豆素,并通过红外光谱、核磁共振等手段对产物的结构进行了表征。测试了4种化合物的吸收光谱和发射光谱,研究了不同溶剂对荧光性能的影响。结果表明,随着溶剂极性的增大所合成的化合物均表现为正溶剂化显色,且斯托克斯位移较大。     

7-(3,4-二氰基苯氧基)-4-甲基香豆素的合成

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,在浓硫酸的催化下合成7-羟基-4-甲基香豆素。以4-硝基邻苯二甲酰亚胺为原料,通过氨水催化开环,三氯氧磷脱水制得4-硝基邻苯二甲腈。得到的7-羟基-4-甲基香豆素和4-硝基邻苯二甲腈经过亲核取代反应得到7-(3,4-二氰基苯氧基)-4-甲基香豆素。考察了7-羟基-4-甲基香豆素和4-硝基邻苯二甲腈的投料比、缚酸剂用量、反应温度和反应时间对反应的影响,最优反应条件为:n(7-羟基-4-甲基香豆素)∶n(4-硝基邻苯二甲腈)∶n(无水碳酸钾)=1.4∶1.0∶1.5,反应温度30℃,反应时间14 h,收率为63.7%,并通过红外吸收光谱、核磁共振氢谱和高效液相色谱(色谱纯度为99.30%)对合成的化合物的结构进行了确证。在该条件下适当放大实验条件得到收率基本在83.1%,比文献报道收率68%要高。     

微波辐射促进合成系列7-二乙氨基类香豆素及其荧光性质的研究

本文采用微波辐射技术合成了系列7-二乙氨基类香豆素,并通过红外光谱、核磁共振谱进行了结构表征。测试了所合成化合物的吸收光谱和发射光谱,研究了不同溶剂对荧光性能的影响。结果表明:与传统合成方法相比,该方法具有反应时间短、产率高等优点。且所合成的化合物随着溶剂极性的增大均表现为正溶剂化显色,且斯托克斯位移较大。     

一种新型香豆素-喹啉荧光探针的制备和特性研究

根据荧光探针设计原理和香豆素及喹啉类化合物的特性,以7-二乙基氨基香豆素-3-醛和4-(4-甲基喹啉-1-烯-1-基)丁烷-1-磺酸盐为原料,设计合成了一种新型香豆素-喹啉类荧光探针XDS-1,用红外光谱和核磁共振表征了XDS-1的结构,用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱测试了其光谱特性。结果表明合成的XDS-1紫外-可见吸收光谱波长长,荧光发射波长长,Stokes位移大。     

无溶剂干法固相合成1,3,4-噁二唑衍生物

以对称二酰基肼和P2O5为原料用无溶剂干法固相合成了一系列1,3,4-噁二唑衍生物,研究了取代基的种类和取代位置对产物收率的影响,并采用荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱测定了其光物理化学性能。结果表明,在所合成的衍生物中,氟原子在对位取代时产率最高;强吸电性的硝基,使荧光发射波长和紫外-可见吸收波长发生明显的红移。此法避免使用大量有机溶剂,节约资源、减少了环境污染。     

7-二芳氨基香豆素类光敏染料的合成及光谱性能

以7-二芳氨基香豆素为电子给体,联噻吩或联苯噻吩为π桥,氰乙酸为电子受体设计合成了两个"D-π-A"型香豆素类光敏染料(Ⅴ1和Ⅴ2),通过核磁共振氢谱及高分辨质谱测定,确认其化学结构,测定了其紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱。采用密度泛函理论-高斯密度泛函〔DFT-B3LYP/6-31G(d)〕对化合物进行几何优化,并进一步用TD-DFT方法计算得到吸收光谱和发射光谱,分析了构效关系。结果表明,与7-二苯氨基香豆素光敏染料(Ⅴ_3和Ⅴ_4)相比,7-二芴氨基香豆素光敏染料(Ⅴ_1和Ⅴ_2)的基态能级差分别由2.49 eV和2.62 eV减小至2.31 eV和2.49 eV;激发态能级差也相应减小了0.52 eV和0.42 eV;与以联苯噻吩为π桥的光敏染料(Ⅴ_2和Ⅴ_4)相比,以联噻吩为π桥的光敏染料(Ⅴ_1和Ⅴ_3)具有更好的分子平面性,最大吸收波长分别红移4nm和19 nm,发射波长则分别红移9 nm和16 nm。