含噻唑环核N-硝基亚胺基咪唑烷类化合物的合成及生物活性研究

以氯噻啉为先导,利用类同合成方法,保留氯噻啉结构中噻唑环2-位氯原子,通过变换噻唑环4-位取代基,设计合成了8个氯噻啉类似物。所有化合物的结构均经~1H NMR、~(13)C NMR、质谱及元素分析等确认。初步生物活性测试结果表明:该类化合物具有一定的杀虫活性。在200μg/m L的浓度下,化合物8a和8g对桃蚜(Myzus persicae)致死率达70%。     

2-酰亚胺基-3-苯基-1,3-噻唑啉的合成及除草活性

目前,许多商品化的农药品种中大多是含有氮、硫原子的杂环化合物。人们注重于将这些杂环化合物作为筛选靶标用于创制新颖生物活性化合物。不管最新的生物合理性研究进展如何,人们依然选择含氮和氮、硫的杂环化合物作为探索新农药的方向。目前,Yuaurn Saremitsu等通过这种思路发现了很多具白化型除草活性的杂环化合物。     

4-噻唑啉酮类化合物的合成研究进展

4-噻唑啉酮类化合物具有良好的生理及生物活性,对此类化合物的合成及应用报道越来越多。以关键原料分类,对近年来文献公开的多种合成方法进行了综述,并结合本课题组工作,讨论了一些绿色合成方法。     

氧化法合成2-噻唑烷酮

本文以2-噻唑硫酮为原料,双氧水为氧化剂,对2-噻唑烷酮的合成进行了探索性研究,并将其工艺条件进一步优化,使反应收率达60%。     

农药中间体2-噻唑烷酮的合成

以2-噻唑硫酮为原料,双氧水为氧化剂,醇钠为催化剂,合成2-噻唑烷酮.比较甲醇钠、乙醇钠、异丙醇钠和叔丁醇钠催化活性,叔丁醇钠为最佳的催化剂.2-噻唑烷酮收率为82%.     

噻唑烷-2-硫酮的合成

目的：研究简便制备噻唑烷-2-硫酮的合成方法。方法：乙醇胺以硫酸酯化，再与二硫化碳在氢氧化钠作用下环合制得噻唑烷-2-硫酮。结果：所得产物的熔点与文献报道一致，总收率为83％。结论：该方法操作简便，反应条件温和，适宜工业化制备噻唑烷-2-硫酮。     

一种多组分合成2-亚胺基噻唑啉衍生物的新方法

以伯胺、异硫氰酸酯和炔丙基溴为原料,在磷酸钾作用下,采用“一锅法”反应合成2-亚胺基噻唑啉衍生物。该方法具有原料易得,步骤简单,产率较高等优点,为合成2-亚胺基噻唑啉类化合物提供了一种实用的新方法。所得化合物的结构均经核磁和质谱确证。     

一步法合成2,4-噻唑烷二酮的研究

以氯乙酸和硫脲为原料,一步法合成2,4-噻唑烷二酮,总收率为63%,该方法操作简便、收率较高,适合于工业化生产.     

2-甲酰胺基-4-甲基-5-乙酰基噻唑的合成研究

以乙酰丙酮为原料,通过氯化、环合及酰化反应合成了2-甲酰胺基-4-甲基-5-乙酰基噻唑。实验研究了物料配比、反应温度及pH值诸因素对产品收率的影响,在优化条件下总的收率可达79．7％。     

含4-噻唑啉酮环的新金刚烷类化合物的合成及抗癌活性研究

以1-金刚烷甲酸为原料,通过酯化、肼解制得1-金刚烷甲酰肼,1-金刚烷甲酰肼再与芳香醛反应得到相应的酰腙,最后以苯和DMF为溶剂,酰腙与巯基乙酸脱水环化成2-芳基-3-(1-金刚烷甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物,并利用IR、1HNMR、13CNMR、ESI-MS和元素分析对7个目标化合物的结构进行了表征。用MTT方法评价了它们在体外对HepG-2,A549-1和231-2 3种癌细胞株的体外生长抑制活性。结果表明,所合成的7个新化合物均具有潜在的体外抑制癌细胞生长活性。     

4-甲基-2-芳基(杂环基)-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯的合成及抑菌活性研究

以硫代芳基(杂环基)甲酰胺和2-氯乙酰乙酸乙酯为原料合成了4-甲基-2-芳基(杂环基)-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯。于甲醇溶剂中,55℃至回流条件下,由腈与17%硫化铵溶液反应4~5 h制得硫代芳基(杂环基)甲酰胺中间产物。所合成的硫代酰胺及目标产物经IR、1HNMR、MS表征,其中4-甲基-2-(苯酞-5-基)-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯尚未见报道,并分别测试了上述化合物对大肠杆菌(Escherichia coli)和枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)的抑菌活性,结果表明部分化合物具有一定的抑菌活性。     

2-取代-4-氯-5-芳基-2H-1,2,3-三唑类化合物的合成及生物活性

以芳醛、硝基甲烷及叠氮化钠为起始原料,经环化、氯化、烃化反应,以收率53%～94%合成了15个2-取代-4-氯-5-芳基-2H-1,2,3-三唑类化合物(Ⅳa～o),经核磁共振波谱、质谱和元素分析对目标化合物的结构进行确证。采用菌丝生长速率测定法,在质量浓度25mg/L下,目标化合物对小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、烟草赤星病菌、黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌及油菜菌核病菌6种作物病菌进行离体抑菌活性实验。初步的抑菌活性测试结果表明:化合物Ⅳd对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌及油菜菌核病菌的抑制率分别为70.4%、74.1%和72.9%,化合物Ⅳk对黄瓜灰霉病菌及油菜菌核病菌的抑制率分别为87.0%及84.7%。Ⅳd对辣椒疫霉病菌的抑制率为61.4%,高于商品化品种苯醚甲环唑的42.5%。     

2-取代-4-氯-5-芳基-2H-1,2,3-三唑类化合物的合成及其生物活性

为发现杀菌活性高、抑菌谱广的新化合物，以芳醛、硝基甲烷及叠氮化钠为起始原料，经环化、氯化、烃化反应合成了15个2-取代-4-氯-5-芳基-2H-1,2,3-三唑类新化合物，目标物的分子结构经核磁共振谱、质谱和元素分析进行了确证。采用菌丝生长速率测定法，在25 mg/L的测试浓度下，目标化合物对小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、烟草赤星病菌、黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌及油菜菌核病菌6种作物病菌进行了离体抑菌活性试验。初步的抑菌活性测试结果表明：化合物4d对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌及油菜菌核病菌的抑制率分别为70.4%、74.1%和72.9%，化合物4k对黄瓜灰霉病菌及油菜菌核病菌的抑制率分别为87.0%及84.7%。4d对辣椒疫霉病菌的抑制率为61.4%，高于商品化品种苯醚甲环唑的42.5%。     

1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物的合成及生物活性

研究合成了一系列5-苯基-3-氢-1,3,4-噁二唑-2-酮的衍生物,其结构经1H NMR和质谱确认.所有目标化合物经生物活性测试,发现具有一定的杀菌、杀虫活性.     

噻二唑衍生物的合成与生物活性研究

以2-甲基-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸和硫代氨基脲为原料,合成了7个新型化合物,其化学结构经1H NMR、红外和元素分析确认。初步生物活性测试表明,部分化合物具有一定的杀菌活性。     

喹禾灵衍生物的合成与生物活性

以喹禾灵的结构为基础,合成了2个新的酰胺类衍生物,并经核磁共振氢谱和元素分析进行了结构表征。初步生物活性测试结果表明,2个新化合物具有一定的除草活性。     

新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性研究

合成了9个新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR进行确证。初步杀虫、杀螨活性测试表明所合成的化合物在1 000 mg/L浓度下对磷翅目的粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的蚕豆蚜(Aphis fabae)以及稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有明显活性,如化合物3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((3,3-二氯烯丙氧基)氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(14c)对蚕豆蚜的致死率达到89.29%;化合物14b对叶蝉的致死率达到81.82%。在500 mg/L浓度下,所合成化合物对蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。     

(R)-2-芳基-4-羟甲基-1,3-(噁)唑啉类化合物的合成

以L-丝氨酸甲酯盐酸盐和芳基甲腈类化合物为原料,经亚胺化、环合、还原3步反应合成了标题化合物。产物结构经IR、MS和1HNMR确证。实验结果表明,在乙醇溶剂中,NaBH4能把(S)-2-芳基-4-甲酯基-1,3-噁唑啉类化合物中的酯基有效地还原为羟甲基。     

螺环季酮酸衍生物的合成及生物活性研究

以螺螨酯类杀螨剂为先导,运用类同合成、生物电子等排理论,合成了28个螺环季酮酸类新化合物。通过1H NMR、IR和元素分析对所合成的化合物进行了结构确认。初步生物活性测试结果表明,在试验浓度下部分化合物具有很高的生物活性。     

丙烯海松酸衍生物的合成、生物活性及QSAR研究(摘要)

以丙烯海松酸为原料,经酯化、SWERN还原、硫代、溴代等反应,制备了丙烯海松酰胺、丙烯海松肟酯、丙烯海松希夫碱、丙烯海松酰腙、丙烯海松酰基硫脲、丙烯海松噻二唑6大类共53个新化合物;采用IR、NMR、元素分析、质谱等手段对所合成的化合物进行结构表征,确定了化合物的结构;对合成的化合物分别进行了抑菌和体外抗肿瘤活性研究,并建立了抑菌活性定量构效关系模型,以期指导下一步生物活性化合物的合成.