桃潜叶蛾性信息素研究进展

对桃潜叶蛾性信息素的研究进展进行了综述。介绍了桃潜叶蛾性信息素的化学组成、活性鉴定、化学结构。重点评述了桃潜叶蛾性信息素-（S）-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法（包括手性源法、手性助剂法、手性试剂法、手性催化剂法）。阐明了桃潜叶蛾性信息素在桃潜叶蛾防治中的应用途径，并对其应用前景和研究方向进行了讨论和展望。     

两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成

以天然产物中含有的大量组分油酸为初始原料合成了2种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯与顺-9-十八碳烯醛,并通过N M R、IR对中间体和目标化合物的结构进行了表征.结果表明,油酸经四氢铝锂还原后,再经乙酸酐酯化得到的顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯和经氯铬酸吡啶盐(PCC)氧化得到的顺-9-十八...     

鳞翅目斑蛾科昆虫性信息素的合成

鳞翅目斑蛾科昆虫为森林和果树的重要害虫,可利用昆虫性信息素进行斑蛾科害虫的种群预测和直接诱杀.以7-溴庚酸为起始原料,经过二氯亚砜酰氯化、仲丁醇酯化得到7-溴庚酸仲丁醇酯,再与三苯基膦反应得到膦盐,最后与正戊醛进行相转移催化的Wittig反应,合成了鳞翅目斑蛾科昆虫性信息素顺-7-十二碳烯酸仲丁醇酯(Z7-12:COO...     

谷斑皮蠹性信息素的立体选择性全合成

[目的]为谷斑皮蠹性信息素的立体选择性合成提供新思路。[方法]采用(R)-2-甲基丁醇为手性原料，结合常见试剂1,3-丙二醇及1,8-辛二醇，主要通过Mitsnobu反应、Julia烯基化反应、戴斯-马丁氧化、Corey-Fush反应、端基炔与碘代烷烃耦联、Linlar Pd催化加氢等反应，合成谷斑皮蠹信息素(R,Z)-14-甲基十六碳-8-烯-1-醛。[结果]立体合成谷斑皮蠹信息素(R,Z)-14-甲基十六碳-8-烯-1-醛，反应总收率为3.3%[以(R)-2-甲基-1-丁醇计]。     

槐尺蠖性信息素的合成

以丙炔醇为起始物经6～7步反应,成功地合成了槐尺蠖(Semiothisa cinerearia Bremer et Grey)性信息素组份化合物(Z,Z,Z)-3,6,9-十七碳三烯和Cis～3,4-环氧(Z,Z)-6,9-十七碳双烯。     

松叶蜂性信息素中间体的合成

对类欧松叶蜂(Diprionsimiles)和红头新松叶蜂(Neodiprionlecontei)性信息素前体化合物———(2S,3S,7S) 3,7 二甲基 2 十五碳醇的合成进行了设计和研究,重点对其中的两个中间体(2S,3S) 2 甲基 3 苄氧基丁醛和(S) 3 甲基十一碳 6 烯醇进行了合成。以顺 2 丁烯为原料,经Browncrotylation反应,得到(2S,3S) 3 甲基戊 4 烯 2 醇,该化合物羟基经苄基保护,所得产物于室温下依次进行OsO4氧化、NaIO4氧化,合成了(2S,3S) 2 甲基 3 苄氧基丁醛,总收率为56 3%。(S) 香茅醇经羟基保护、OsO4氧化、NaIO4氧化、Wittig反应、脱保护等反应,于室温条件下合成了(S) 3 甲基十一碳 6 烯醇,总收率为40 0%。为此种松叶蜂性信息素的全合成奠定了基础。     

家蝇性信息素Z—9—廿三碳烯的合成进展

综述了家蝇信息素Z—9—廿三碳烯合成方法的最新进展。     

水稻螟虫信息素成分——13顺-十八碳烯醛等的合成

标题化合物是水稻螟虫的信息素成分。从十二碳二醇出发,经单酯化和氧化得到乙酸12-氧代十二碳酯,经Wittig反应得到乙酸12顺-十七碳烯酯,再经水解和氧化得到12顺-十七碳烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到13顺-1-甲氧基十八碳-1,13-二烯,水解得到标题化合物,再经还原和乙酯化分别得到13顺-十八碳烯醇和乙酸13顺-十八碳烯酯。     

ω-氯甲基长叶烯的合成及抑菌活性

以ω-羟甲基长叶烯（Ib）为原料,经过卤代反应,合成了ω-氯甲基长叶烯（Ic）,产物经FTIR,1HNMR, 13CNMR和 HRMS（ESI）等进行了结构表征。考察了反应温度、反应物配比〔n(SOCl2):n(Ib)〕和反应时间对卤代反应的影响。结果表明：在较佳的反应条件（反应温度85℃,n(SOCl2)/n(Ib)=1.10,反应时间6h）下,Ic的产率达94.2%。初步的抑菌活性实验结果表明：Ic对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌和白色念珠菌的生长具有明显的抑制作用,其最低抑菌浓度分别为31.3、62.5和125mg/L,且远小于长叶烯的最低抑菌浓度（>500mg/L）。运用密度泛函理论（DFT）,采用B3LYP/6-31G方法对Ic和长叶烯进行几何结构优化,结果表明,Ic抑菌活性高于长叶烯与Ic的前线轨道能隙（0.063 a.u）较长叶烯（0.256 a.u）小有关。     

春尺蠖性信息素类似物的合成及活性成分筛选

[目的]确定春尺蠖性信息素的有效成分及结构,为进一步的田间诱引试验提供方向并为利用春尺蠖性信息素进行害虫无公害防治奠定基础。[方法]已初步鉴定春尺蠖性信息素的有效成分为单烯十四碳烯醇乙酸酯,但双键位置和顺反构型都不确定,通过合成双键在不同位置的十四碳烯乙酸酯,用GC-EAD筛选活性成分。[结果]根据GC-EAD测试结果,化合物Z4-14∶OAc和Z6-14∶OAc能引起春尺蠖雄蛾触角电位的明显变化。[结论]Z4-14∶OAc和Z6-14∶OAc是春尺蠖雌蛾性信息素的有效活性成分。     

地老虎性信息素类似物E—7—十五碳烯—1—醇乙酸酯的合成

以紫胶酮酸为原料，经三步反应合成了地老虎性信息素类似物Ｅ－７－十五碳稀－１－醇乙酸酯。关键步骤是１６－羟基－９Ｅ－十六碳烯酸（２）在ＤＢＵ作用下的脱羧反应。     

我国靖远松叶蜂性信息素的研究进展

本文介绍了我国靖远松叶蜂性信息素的研究进展,主要包括松叶蜂性信息素的研究现状及性信息素人工合成等方面的研究进展,并介绍了作者在靖远松叶蜂性信息素人工合成方面的研究工作。     

亚洲玉米螟性信息素的简便合成

以廉价的1,12-十二碳二醇为起始原料,经单边溴代、乙酰化、氧化吡啶氧化和Wittig反应,以36.6%的总收率合成了亚洲玉米螟性信息素(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯(Z/E,89/11),接着将顺反异构体混合物在亚硝酸钠和硝酸体系中经构型转化得到顺反比例为17/83的12-十四碳烯醇乙酸酯。产物通过红外光谱、核磁共振光谱数据确证,并采用气相色谱确定了顺反异构体的比例。该方法简单、易操作,而且总产率相对高于文献报道。     

亚洲玉米螟性信息素的合成新方法

以10-羟基癸酸为起始原料,经过四氢铝锂还原、单边溴代、邻苯二甲酸二环乙酯（DHP）保护、格氏试剂偶联、脱DHP及乙酰化、臭氧化反应和Wittig反应,以17.9%的总收率合成了亚洲玉米螟性信息素（Z/E）-12-十四碳烯醇乙酸酯（1,2）和正十四碳醇乙酸酯（3）。与文献报道的方法相比,此方法更经济。     

几种鳞翅目昆虫性信息素10和11—十二碳烯—1—醇乙酸酯的简便合成

从芥酸出发，经臭氧化还原，乙酰化及四乙酸铅脱羧三步反应合成了茶长卷峨性信息素组分（４），再经ＣｏＣｌ２／Ｐｈ３Ｐ／ＮａＢＨ４体系异构化合成桦广翅小卷峨、豆荚小卷娥等昆虫性信息素组份（５）。     

小菜蛾性信息素成分的合成

小菜蛾性信息素成分已经被研究证实为(Z)-11-十六碳烯醇乙酸酯和(Z)-11-十六碳烯醛。以1,11-十一碳二醇为起始原料,经4步反应包括关键的Wittig反应合成(Z)-11-十六碳烯醇乙酸酯,经水解得到(Z)-11-十六碳烯醇,再经氯铬酸吡啶氧化得(Z)-11-十六碳烯醛。     

梨小食心虫性信息素的廉价合成

以廉价的工业化原料1,6-己二醇为起始原料,以简便的方法合成了梨小食心虫性信息素(Z/E)-8-十二碳烯醇乙酸酯(化合物1、2)(Z/E比例GC分析摩尔比为79∶21),总收率为35.7%.方法最大的优点是比文献报道的方法更经济.     

苹果蠹蛾性信息素的合成及活性测试

[目的]探索苹果蠹蛾性信息素的合成方法,为苹果蠹蛾性信息素田间应用提供化合物.[方法]以E,E-2,4-己二烯-1-醇和1,6-己二醇为起始原料,通过Coupling偶联反应合成出苹果蠹蛾性信息素E,E-8,10-十二碳二烯-1-醇.关键步骤为CuC12.2LiCl催化的6-溴代-1-己醇四氢吡喃醚Grignard试剂与E,E-2,4-己二烯-1-醇乙酯反应,得到了目标化合物.[结果]合成出了以烯醇计产率可达60％的目标化合物.田间活性试验表明合成化合物在剂量为0.5 mg诱芯时对苹果蠹蛾的引诱活性与标准诱芯相当.[结论]利用偶联反应合成的苹果蠹蛾性信息素可直接用于田间防治.     

几种鳞翅目昆虫性信息素10和11－十二碳烯－1－醇乙酸酯的简便合成

从芥酸出发，经臭氧化还原，乙酰化及四乙酸铅脱羧三步反应合成了茶长卷峨性信息素组份（４），再经ＣｏＣｌ２／Ｐｈ３Ｐ／ＮａＢＨ４体系异构化合成桦广翅小卷峨、豆荚小卷娥等昆虫性信息素组份（５）。     

梨小食心虫性信息素的简便合成

[目的]以廉价、易得的原料合成梨小食心虫性信息素(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯.[结果]以35.9%的总收率合成了梨小食心虫性信息索(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯,GC分析结果表明顺反异构体比例为87/13.将所得的顺反异构体混合物在亚硝酸钠和硝酸体系中经构型转化得到顺反比例为23/77的(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯,产物结构经IR、1H NMR等方法确证.[结论]该路线简洁且比大多数文献报道的方法产率略高,值得借鉴.