氰氟草酯中间体合成技术进展

新型农药氰氟草酯是芳氧苯氧羧酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全的品种,近年来进入中国市场的美国陶氏益农的千金（有效成分：10%氰氟草酯EC）、稻喜（60%氰氟草酯＋五氟磺草胺）主要成分就是氰氟草酯,由于其高效安全,     

高效、安全的稻田除草剂氰氟草酯

正氰氟草酯(Cyhalofop-butyl)属于芳氧苯氧丙酸酯类除草剂,为脂肪酸合成抑制剂,由美国陶氏益农公司于1987年开发研制,并于1996年上市为水稻专用优秀和安全的除草剂,商品名Clincher(千金)。氰氟草酯是芳氧苯氧丙酸酯类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性的品种。主要用于水稻秧田、直播田和移栽田的芽后除草,对稗草、千金子、小糠草、马唐、狗尾草、看麦娘、牛筋草等大多数恶性禾本科杂草具有优良的防治效果,     

氰氟草酯在水稻除草剂市场需求呈上升趋势

<正>新型农药氰氟草酯是芳氧苯氧羧酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性的品种,并且对禾本科杂草具有高效的内吸传导性作用。目前主要用于水稻秧田、水直播、旱直播稻田防除稗草、千金子、牛筋草等大多数恶性禾本科杂草。水稻田中千金子危害较严重,而氰氟草酯对4叶期前的千金子表现出极高的杀草活性,其它药剂无法与它相比。氰氟草酯和陶氏的使它隆混用,杀灭阔叶草效果较好。2007年前,我国氰氟草酯进     

新型农药氰氟草酯需求放大

正新型农药氰氟草酯是芳氧苯氧羧酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性的品种,并且对禾本科杂草具有高效的内吸传导性作用。目前主要用于水稻秧田、水直播、旱直播稻田,防除稗草、千金子、牛筋草等大多数恶性禾本科杂草,需求呈现上升之势。水稻田中千金子危害较严重,而氰氟草酯对4叶期前的千金子表现出极高的杀草活性,其它药剂无法与之相比。氰氟草酯和陶氏的使它隆混用,杀灭阔叶草效果较好。2007年前,我国氰氟草酯进口     

3，4-二氟苯腈的合成技术进展

3,4-二氟苯腈是制备除草剂氰氟草酯的重要中间体,该除草剂高效、低毒、低残留,对稻类作物非常安全并具有优良的选择性,可防除禾本科杂草,对稗草、千金子、看麦娘、小糠草等具有良好的效果。如何利用廉价的原料和最简单的工艺来合成3,4-二氟苯腈,进而合成出高效价廉氰氟草酯,是该农药能否在我国大面积推广应用的关键。     

氟丙嘧草酯的合成与生物活性

氟丙嘧草酯是先正达公司开发的非选择性脲嘧啶类除草剂,2001年上市。以5-氨基-2-氯苯甲酸为起始原料,经酰氯化并与2-羟基异丁酸烯丙酯的钠盐发生酯化反应,得到5-氨基-2-氯苯甲酸(1-甲基-1-烯丙氧羰基乙)酯(M-3);该中间体与3-(3,3-二甲基脲基)-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯进行环合后,进一步经N-甲基化反应得到目标产物。目标化合物和部分中间体的结构经1H NMR和LC-MS确证。苗后除草活性测试结果表明,氟丙嘧草酯对百日草和苘麻具有优异的除草活性,在9.4 g/hm~2有效成分用量下对二者的防除效果分别为100%和65%。     

9%嘧肟·氰氟草乳油高效液相色谱分析

[目的]建立快速灵敏检测嘧啶肟草醚、氰氟草酯的高效液相色谱定量分析方法。[方法]采用以Li Chrosher RP_(18)为填充物的不锈钢柱和紫外检测器,用乙腈溶解试样,以乙腈-水-磷酸为流动相,对试样中嘧啶肟草醚进行分离和定量分析。采用以Chiralcel OJ-H为填充物的不锈钢柱和紫外检测器,以正己烷-异丙醇为流动相并用流动相溶解试样,对试样中氰氟草酯进行分离和定量分析。[结果]嘧啶肟草醚、氰氟草酯分析方法的线性相关系数分别为0.999、1.000,标准偏差分别为0.0063、0.0210,变异系数为0.23%、0.32%,平均回收率为99.74%、99.50%。[结论]该分析方法使得嘧啶肟草醚、氰氟草酯得到较好分离,操作简单、快速,定量分析结果准确、稳定,可用于嘧啶肟草醚、氰氟草酯的精密定量分析。     

相转移催化剂在氰氟草酯合成中的应用

以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸与3,4-二氟苯腈为原料,通过使用相转移催化剂四丁基硫酸氢铵,以二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,反应温度为80℃,制得了(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸钾,再与溴丁烷反应酯化合成氰氟草酯。反应产率达到94%,产品化学纯度为96%,光学纯度为98%。     

除草剂氰氟草酯的合成

对苯二酚和3,4-二氟苯腈通过选择性单醚化反应合成中间体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚,再与(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯反应得到氰氟草酯,所得产物经过MS和1H NMR确证.在较佳的反应条件下,反应总收率为82.2%,氰氟草酯的化学纯度为98.6%,ee值为98.0%.     

3种除草剂获欧盟续展登记

<正>欧盟委员会批准陶氏益农氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、拜耳甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、先正达硝磺草酮(mesotrione)续展登记。硝磺草酮续展登记有效起始日为6月1日,氰氟草酯和甲基二磺隆续展登记有效起始日为7月1日,有效期皆为15年。3种有效成分的续展登记均有一定的附加条件。氰氟草酯续展登记要求成员国注意其使用技术规范,保护操作者以及非靶标陆生植物的安全,此外需采取降低风险措施。氰氟草酯2002年登记时的附加条件被撤销,包括飞防施药对非靶     

新颖选择性除草剂——氰氟草酯

氰氟草酯系由陶氏益农公司研究开发的新颖乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,用于稻田芽后除草。 1.理化性质 其通用名为cyhalofop-butyl(pa ISO,ANSI),商品名为Clincher,代号:XDE537、DEH112(DowElanco)。化学名称为(R)-2[-4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯。结构式为:     

超高效液相色谱法测定稻田水和土壤中氰氟草酯及其代谢产物

应用超高效液相色谱建立了同时测定氰氟草酯及其主要代谢物氰氟草酸在稻田水和稻田土中的残留分析方法。田水样品经二氯甲烷液液萃取,土壤采用甲醇提取,二氯甲烷萃取,外标法定量。氰氟草酯和氰氰氟草酸分别在0.001~0.5 mg/kg和0.002~0.4 mg/kg质量浓度范围内,仪器响应值与质量浓度呈良好线性关系(r0.9999),平均回收率分别为87.66%~107.6%和73.68%~107.2%,相对标准偏差在0.71%~5.80%和0.84%~7.52%之间,氰氟草酯和氰氟草酸在田水中的最低检测浓度分别为0.001、0.002 mg/kg;氰氟草酯和氰氟草酸在土壤中的最低检测浓度分别为0.02、0.04 mg/kg。     

美国环保署拟登记陶氏益农除草剂Rinskor

<正>美国环保署建议登记陶氏益农公司基于氯氟吡啶酯(florpyrauxifen,商品名Rinskor)的4种除草剂。其中3种只能用于水稻,另一种用于水稻和水体。GF-3206(25.2 g/L氯氟吡啶酯)、GF-3480(20.4 g/L氯氟吡啶酯+99.6 g/L氰氟草酯)和GF-3565(12 g/L氯氟吡啶酯+20.4 g/L五氟磺草胺)为水稻田除草剂,在美国阿肯色州、佛罗里达州、路易斯安那州、密苏里州、南卡罗来纳州、田纳西州和德克萨斯州用于苗后防除莎草和阔叶杂草。氯氟吡啶酯为新有效成分,氰氟草酯和     

氰氟草酯的精准使用

正氰氟草酯是芳氧苯氧丙酸类除草剂中惟一对水稻具有高度安全性的品种,和该类其他品种一样,也是内吸传导性除草剂。由植物体的叶片和叶鞘吸收,韧皮部传导,积累于植物体的分生组织区,抵制乙酰辅酶A羧化酶(ACCase),使脂肪酸合成停止,细胞的生长分裂不能正常进行,膜系统等含脂结构破坏,最后导致植物死亡。从氰氟草酯被吸收到杂草死亡比较缓慢,一般需要1-3周。杂草在施药后的症状如下:     

如何精准使用氰氟草酯

正氰氟草酯的确是水稻田化学防除优秀品种,对水稻高度安全性和对禾本科杂草高效、低残留,深受广大种植户的欢迎,为我国化学除草做出莫大贡献。然而目前氰氟草酯在我国水稻的烂用和超剂量使用,加速我国禾本科杂草的抗药性,从而大大缩短氰氟草酯的生命期。氰氟草酯在我国南方及长江流域使用广泛,市场吵得火热,杂草抗性的地区使用亩剂量已经高攀到60克有效成分,效果还不尽人意,为更好使用好氰氟草酯产品,延长其生命,结合市场调查和本人实践经验,对氰氟草     

消旋-顺,反-2,2-二甲基-3-(2′-氯-3′,3′,3′-三氟丙烯基)环丙烷羧酸-4-甲氧甲基苄酯的合成和杀虫活性

以3,3-二甲基-4-戊烯酸为原料,通过酯化、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷的游离基加成、脱氯化氢-环化、皂化及酸折等步骤制得消旋-顺,反-2,2-二甲基-3-(2′-氯-3′,3′,3′-三氟丙烯基)环丙烷羧酸。后者的钠盐分别和氯化-4-甲氧甲基苄基三乙铵及氯化-3-苯氧基苄基三乙铵进行酯化制得相应的两种拟除虫菊酯(Ⅺ)及(Ⅳ)。以二氯苯醚菊酯,戊酸氰醚酯(S-5602),戊酸醚酯(S-5439),生物烯丙菊酯及天然除虫菊浸膏作为参比化合物,用孑孓、家蝇及蟑螂进行了药效测试。测试结果证明新合成物(Ⅺ)是高效杀虫剂,在参比系列中,其对家蝇的击倒-致死效果名列首位。     

除草剂氟丙嘧草酯的合成新工艺

研究了除草剂氟丙嘧草酯的合成方法。以2-氯-5-硝基苯甲酸为原料,经过酯化、还原、异氰酸化、环合4步反应制得氟丙嘧草酯。在适宜的条件下,制得的氟丙嘧草酯的质量分数为99.5%,总收率为55.5%。     

中山集团4个省级新产品通过鉴定

正近日,由浙江中山化工集团股份有限公司开发的"唑啉草酯关键中间体2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二腈催化偶联工艺改进"(编号:201902ED063)、"啶氧菌酯和春雷霉素复配产品的研发"(编号:201902ED062)、"啶氧菌酯和氟环唑复配产品的研发"(编号:201902ED064)和"啶氧菌酯和丙硫菌唑复配产品的研发"(编号:201902ED255)4个省级工业新产品于2019     

上海稻田稗草对3种除草剂的抗药性

为明确不同稻田区稗草对五氟磺草胺、二氯喹啉酸和氰氟草酯的抗性情况,采用整株生物测定法研究了其对3种除草剂的抗性水平。结果表明:SH1稗草种群(采自松江区叶榭镇)对五氟磺草胺产生了极高水平的抗药性,抗性指数为541.91,SH3(采自嘉定区外冈镇)和SH4(采自崇明区陈家镇)种群对五氟磺草胺产生了低水平的抗药性,抗性指数分别为5.62和7.03。所有供试稗草均对二氯喹啉酸产生了较高水平的抗药性,抗性指数为10.17~96.22。SH4、SH5、SH6(均采自崇明区陈家镇)种群对氰氟草酯产生了低水平的抗性,抗性指数分别为3.22、2.50和3.68。     

噁唑酰草胺和氰氟草酯复配对直播水稻田一年生禾本科杂草的研究与应用

[目的]为明确噁唑酰草胺与氰氟草酯复配对直播水稻田一年生禾本科杂草的防除效果以及对水稻的安全性。[方法]用茎叶喷雾法测定了2种除草剂室内联合作用试验,并对筛选的除草剂进行单因素随机区组田间药效试验。[结果]温室试验结果显示,噁唑酰草胺与氰氟草酯混配对稗草、千金子具有明显的加和作用,噁唑酰草胺与氰氟草酯以1∶1比例混配的加和作用明显。田间试验表明,20%噁唑酰草胺·氰氟草酯悬乳油(1∶1)以有效成分用量180～225g. a. i./hm~2进行田间喷雾,药后30 d对直播水稻田一年生禾本科杂草的总鲜重防效可达到90. 2%～96. 1%。[结论]噁唑酰草胺与氰氟草酯以1∶1的比例混配能够有效防除直播水稻田一年生禾本科杂草,且对水稻安全,杀草速度较快。